(2R,6S)-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-2-methyl-6-propylpiperidine | 88057-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (2R,6S)-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-2-methyl-6-propylpiperidine
• 英文别名: (2R)-2-[(2R,6S)-2-methyl-6-propylpiperidin-1-yl]-2-phenylethanol
• CAS: 88057-00-5
• 化学式: C₁₇H₂₇NO
• 分子量: 261.407
• InChiKey: UQWCRYJKPUZJEO-PVAVHDDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6S)-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-2-methyl-6-propylpiperidine 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2R,6S)-2-甲基-6-丙基哌啶
  参考文献：
  名称：

  对映纯哌啶的合成。（2 R，6 S）-2-甲基-6-丙基哌啶[（-）-二氢吡啶）的全合成

  摘要：

  对映体纯的2-烷基-，3-烷基-，4-烷基-和顺式-2,6-二烷基哌啶是从手性的，非外消旋的恶唑并哌啶酮1制备的。报道了（2 R，6 S）-（-）-二氢吡啶的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00096-1
• 作为产物：
  描述：

  (-)-2-氰-6-苯基恶唑哌啶 在 silver tetrafluoroborate 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (2R,6S)-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-2-methyl-6-propylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Chiral 1,4-dihydropyridine equivalents: a new approach to the asymmetric synthesis of alkaloids. The enantiospecific synthesis of (+)- and (-)-coniine and dihydropinidine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00364a053

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Piperidine, Indolizidine, and Quinolizidine Alkaloids from a Phenylglycinol-Derived δ-Lactam
  作者：Mercedes Amat、Núria Llor、José Hidalgo、Carmen Escolano、Joan Bosch

  DOI：10.1021/jo0266083

  日期：2003.3.1

  Starting from a common lactam, (3R,8aS)-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine (1), or its enantiomer, the enantioselective synthesis of 2-alkylpiperidines and cis- and trans-2,6-dialkylpiperidines is reported. The potential of this approach is illustrated by the synthesis of the piperidine alkaloids (R)-coniine, (2R,6S)-dihydropinidine, (2R,6R)-lupetidine, and (2R,6R)-solenopsin

  （3R，8aS）-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo [3,2-a] pyrididine（1）从常见的内酰胺开始据报道，其对映体是2-烷基哌啶与顺式和反式2，6-二烷基哌啶的对映选择性合成。哌啶生物碱（R）-芥氨酸，（2R，6S）-二氢吡啶，（2R，6R）-卢哌啶和（2R，6R）-solenopsin A，吲哚并立啶生物碱（ 5R，8aR）-吲哚并立定167B和（3R，5S，8aS）-一mono碱I，和非天然碱（4R，9aS）-4-甲基喹quin啶。