(2R,6S)-2-甲基-6-丙基哌啶 | 65266-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 中文名称: (2R,6S)-2-甲基-6-丙基哌啶
• 英文名称: (2R,6S)-2-methyl-6-propylpiperidine
• 英文别名: (2R,6S)-2-methyl-6-propyldihydropiperidine hydrochloride；(+)-(2R,6S)-2-methyl-6-propylpiperidine；(2S,6R)-(+)-dihydropinidine；(2R,6S)-dihydropinidine；(+)-Dihydropinidine；cis-dihydropinidine
• CAS: 65266-41-3
• 化学式: C₉H₁₉N
• 分子量: 141.257
• InChiKey: BHBZNQCZKUGKCJ-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  173-174 °C(Press: 751 Torr)
• 密度：
  0.800±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6S)-2-甲基-6-丙基哌啶 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (2R,6S)-2-methyl-6-propylpiperidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Cross-Metathesis of Chiral N-tert-Butylsulfinyl Homoallylamines: Application to the Enantioselective Synthesis of Naturally Occurring 2,6-cis-Disubstituted Piperidines

  摘要：

  哌啶生物碱 (+)-二氢哌啶 (1)、(+)-异茄红素 (2a)、(+)-异茄红素 A (2b) 和 (2R,6R)-6-甲基哌啶酸 (3a) 盐酸盐的合成提出了手性 N-叔丁基亚磺酰高烯丙胺与甲基乙烯基酮的交叉复分解反应。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083535
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5S)-5-n-propyl-3-phenyl-2,3,5,6,7,8-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 盐酸 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (2R,6S)-2-甲基-6-丙基哌啶
  参考文献：
  名称：

  Chiral 1,4-dihydropyridine equivalents: a new approach to the asymmetric synthesis of alkaloids. The enantiospecific synthesis of (+)- and (-)-coniine and dihydropinidine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00364a053

文献信息

• Synthesis of enantiopure piperidines. Total synthesis of (2R,6S)-2-methyl-6-propylpiperidine [(−)-dihydropinidine]
  作者：Mercedes Amat、Núria Llor、José Hidalgo、Albert Hernández、Joan Bosch

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00096-1

  日期：1996.4

  Enantiomerically pure 2-alkyl-, 3-alkyl-, 4-alkyl-, and cis-2,6-dialkylpiperidines are prepared from the chiral, non-racemic oxazolopiperidone 1. An asymmetric synthesis of (2R,6S)-(−)-dihydropinidine is reported.

  对映体纯的2-烷基-，3-烷基-，4-烷基-和顺式-2,6-二烷基哌啶是从手性的，非外消旋的恶唑并哌啶酮1制备的。报道了（2 R，6 S）-（-）-二氢吡啶的不对称合成。
• Enantioselective Synthesis of Piperidine, Indolizidine, and Quinolizidine Alkaloids from a Phenylglycinol-Derived δ-Lactam
  作者：Mercedes Amat、Núria Llor、José Hidalgo、Carmen Escolano、Joan Bosch

  DOI：10.1021/jo0266083

  日期：2003.3.1

  Starting from a common lactam, (3R,8aS)-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine (1), or its enantiomer, the enantioselective synthesis of 2-alkylpiperidines and cis- and trans-2,6-dialkylpiperidines is reported. The potential of this approach is illustrated by the synthesis of the piperidine alkaloids (R)-coniine, (2R,6S)-dihydropinidine, (2R,6R)-lupetidine, and (2R,6R)-solenopsin

  （3R，8aS）-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo [3,2-a] pyrididine（1）从常见的内酰胺开始据报道，其对映体是2-烷基哌啶与顺式和反式2，6-二烷基哌啶的对映选择性合成。哌啶生物碱（R）-芥氨酸，（2R，6S）-二氢吡啶，（2R，6R）-卢哌啶和（2R，6R）-solenopsin A，吲哚并立啶生物碱（ 5R，8aR）-吲哚并立定167B和（3R，5S，8aS）-一mono碱I，和非天然碱（4R，9aS）-4-甲基喹quin啶。
• Asymmetric Cleavage of 9-Azabicyclo[3.3.1]nonan-3-one into<i>cis</i>-2,6-Disubstituted Piperidine. A Facile Approach to a Chiral Building Block for Alkaloid Synthesis
  作者：Takefumi Momose、Naoki Toyooka、Yoshiro Hirai

  DOI：10.1246/cl.1990.1319

  日期：1990.8

  An asymmetric cleavage of the ‘fork head’ ketone of 9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-one gave a cis-2,6-disubstituted piperidine derivative in 93% ee, which was transformed to the cis-2,6-bis(hydroxymethyl)piperidine derivative, a versatile chiral building block.

  9-氮杂双环 [3.3.1]nonan-3-one 的“叉头”酮的不对称裂解得到 93% ee 的 cis-2,6-二取代哌啶衍生物，其转化为 cis-2,6 -双（羟甲基）哌啶衍生物，一种通用的手性结构单元。
• A chirospecific synthesis of (−)-pinidine
  作者：Hiroki Takahata、Hiroshi Bandoh、Minori Hanayama、Takefumi Momose

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82292-2

  日期：1992.5

  A chirospecific synthesis of thecis-2,6-dialkylpieperidine alkaloids1 and2 has been achieved in eight steps (23%) and six steps (32%) from the known iodide3, respectively.

  从已知的碘化物3分别以八步（23％）和六步（32％）实现了顺式-2,6-二烷基哌啶生物碱1和2的手性合成。
• One-Pot Cascade Synthesis of Mono- and Disubstituted Piperidines and Pyrrolidines using Carboxylic Acid Reductase (CAR), ω-Transaminase (ω-TA), and Imine Reductase (IRED) Biocatalysts
  作者：Scott P. France、Shahed Hussain、Andrew M. Hill、Lorna J. Hepworth、Roger M. Howard、Keith R. Mulholland、Sabine L. Flitsch、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1021/acscatal.6b00855

  日期：2016.6.3

  Access to enantiomerically pure chiral mono- and disubstituted piperidines and pyrrolidines has been achieved using a biocatalytic cascade involving carboxylic acid reductase (CAR), ω-transaminase (ω-TA), and imine reductase (IRED) enzymes. Starting from keto acids or keto aldehydes, substituted piperidine or pyrrolidine frameworks can be generated in high conversion, ee, and de in one pot, with each

  使用涉及羧酸还原酶（CAR），ω-转氨酶（ω-TA）和亚胺还原酶（IRED）的生物催化级联反应，可获得对映体纯的手性单和双取代哌啶和吡咯烷。从酮酸或酮醛开始，可以在一锅中以高转化率，ee和de生成高取代度的哌啶或吡咯烷骨架，每种生物催化剂在催化过程中均表现出化学，区域和/或立体选择性。该研究还包括对甲基环取代基位置对IRED催化手性亚胺还原的影响的系统研究。在这些反应中观察到的选择性分析表明，底物与酶控制之间存在有趣的平衡。