D-erythro-3-deoxy-pentose | 88410-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: D-erythro-3-deoxy-pentose
• 英文别名: ξ-D-erythro-3-deoxy-pentofuranose；(3R,5S)-5-(hydroxymethyl)oxolane-2,3-diol
• CAS: 88410-51-9；88410-52-0；130114-79-3
• 化学式: C₅H₁₀O₄
• 分子量: 134.132
• InChiKey: ZUYIBYOYYUXIGY-PYHARJCCSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.453±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-erythro-3-deoxy-pentose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium sulfide 、 Dowex 50W-XB(H) 、 四丁基碘化铵 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (3'R,5'R)-1-<5'-<(benzyloxy)methyl>tetrahydro-3'-thienyl>-9H-purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  四氢噻吩核苷可作为潜在的抗HIV药物

  摘要：

  已经从D-葡萄糖以同手性形式制备了一系列新的四氢噻吩核苷，并在全细胞测定中被评估为抗HIV药物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80867-6
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-deoxy-α-D-ribo-hexofuranose 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 D-erythro-3-deoxy-pentose
  参考文献：
  名称：

  四氢噻吩核苷可作为潜在的抗HIV药物

  摘要：

  已经从D-葡萄糖以同手性形式制备了一系列新的四氢噻吩核苷，并在全细胞测定中被评估为抗HIV药物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80867-6

文献信息

• Effect of the structure of the glycon on the acid-catalyzed hydrolysis of adenine nucleosides
  作者：J. Lyndal York

  DOI：10.1021/jo00323a040

  日期：1981.5
• Synthesis of 2,4-dideoxy-d-erythro-hexopyranose. An intermediate for synthesis of the lactone moiety of inhibitors of hydroxymethylglutaryl-coenzyme A reductase
  作者：Pak-Tsun Ho、Sharon Chung

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85167-8

  日期：1984.2
• Highly stereoselective total syntheses of 2,5-anhydro-3-deoxy- and -4-deoxy-D-hexonic acids and of the related deoxyadenosines-C
  作者：Fabrizio Gasparini、Pierre Vogel

  DOI：10.1021/jo00295a039

  日期：1990.4
• 528. Phosphorylated sugars. Part X. A simple synthesis of 3-deoxy-<scp>D</scp>-erythro-pentose 5-(dihydrogen phosphate)
  作者：Patricia Szabó、L. Szabó

  DOI：10.1039/jr9650002944

  日期：——
• GASPARINI, FABRIZIO;VOGEL, PIERRE, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2451-2457
  作者：GASPARINI, FABRIZIO、VOGEL, PIERRE

  DOI：——

  日期：——