1-(2-hydroxyphenyl)-3-(4-methylphenyl)propane-1,3-dione | 5067-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2-hydroxyphenyl)-3-(4-methylphenyl)propane-1,3-dione
• 英文别名: 1-(2-hydroxyphenyl)-3-(p-tolyl)propane-1,3-dione；1,3-Propanedione, 1-(2-hydroxyphenyl)-3-(4-methylphenyl)-
• CAS: 5067-22-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: CLJWGWQMLQNZOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914501900

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxyphenyl)-3-(4-methylphenyl)propane-1,3-dione 在 硫酸 、 二甲基二环氧乙烷 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1a,7a-Dihydro-1a-(4-methylphenyl)-7H-oxireno<1>benzopyran-7-one
  参考文献：
  名称：

  Epoxidation of flavones by dimethyldioxirane

  摘要：

  The synthesis of epoxides 2 by epoxidation of flavones 1 with isolated dimethyldioxirane (as acetone solution) at subambient temperatures is reported. These labile epoxides were isolated and completely characterized by UV, IR, H-1 and C-13 NMR, MS, and C, H analyses. Warming to room temperature led to rearrangement to afford quantitatively the 3-hydroxyflavones 3b,h,i,n. Treatment of the epoxides 2b,f with methanol led to the 3-hydroxy-2-methoxyflavanones 4b,f as a mixture of cis and trans isomers.

  DOI：

  10.1021/jo00026a020
• 作为产物：
  描述：

  2-acetylphenyl 4-methylbenzoate 在 吡啶 、 potassium hydroxide 作用下， 生成 1-(2-hydroxyphenyl)-3-(4-methylphenyl)propane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  黄烷酮衍生物的杀锥虫活性

  摘要：

  恰加斯病，也称为美洲锥虫病，被世界卫生组织列为被忽视的疾病。在临床治疗方面，目前市场上仅有苯硝唑和硝呋莫司两种药物上市，两者均推荐用于急性期，但慢性期治愈率较低。此外，强烈的副作用可能会导致停止这种治疗。面对这种情况，我们报告了 3-苯甲酰基-黄烷酮的合成和杀锥虫活性。在 3 步合成过程中以令人满意的产率制备了新型 3-苯甲酰基-黄烷酮衍生物。根据推荐的指南，使用了基于全细胞的筛选方法，允许同时使用导致人类感染的两种寄生虫形式。

  DOI：

  10.3390/molecules25020397

文献信息

• Novel flavonoids and their use in cosmetic and dermatological preparations
  申请人：——

  公开号：US20020025301A1

  公开（公告）日：2002-02-28

  Flavonoids of the formula 1 in which R is one of the radicals of the formula Ia or Ib 2 where R 1 is hydrogen or C 1 - to C 4 -alkyl, hydroxyl, C 1 - to C 4 -alkoxy, phenyloxy or benzyloxy, R 2 is hydrogen or C 1 - to C 4 -alkyl, R 3 is hydrogen, C 1 - to C 4 -alkyl, C 1 - to C 4 -alkoxy or cyano, R 4 is hydrogen, C 1 - to C 4 -alkyl or phenyl, n is 0 or 1 and Het is a pyridyl, furyl or methylpyrrolyl radical, with the proviso that when the radical R=Ia and n=0, at most 2 of the radicals R 1 to R 3 are hydrogen at the same time, and their use in cosmetic and dermatological preparations.

  公式中的黄酮类化合物 其中R是公式Ia或Ib的基团之一 其中 R 1 是氢或C 1 -至C 4 -烷基，羟基，C 1 -至C 4 -烷氧基，苯氧基或苄氧基， R 2 是氢或C 1 -至C 4 -烷基， R 3 是氢，C 1 -至C 4 -烷基，C 1 -至C 4 -烷氧基或氰基， R 4 是氢，C 1 -至C 4 -烷基或苯基， n为0或1，且 Het是吡啶基，呋喃基或甲基吡咯基基团，但当基团R=Ia且n=0时，最多有2个基团R 1 到R 3 同时为氢， 以及它们在化妆品和皮肤科制剂中的用途。
• Discovery and Optimization of Chromeno[2,3-<i>c</i>]pyrrol-9(2<i>H</i>)-ones as Novel Selective and Orally Bioavailable Phosphodiesterase 5 Inhibitors for the Treatment of Pulmonary Arterial Hypertension
  作者：Deyan Wu、Tianhua Zhang、Yiping Chen、Yadan Huang、Haiju Geng、Yanfa Yu、Chen Zhang、Zengwei Lai、Yinuo Wu、Xiaolei Guo、Jianwen Chen、Hai-Bin Luo

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00523

  日期：2017.8.10

  Phosphodiesterase 5 (PDE5) inhibitors have been used as clinical agents to treat erectile dysfunction and pulmonary arterial hypertension (PAH). Herein, we detail the discovery of a novel series of chromeno[2,3-c]pyrrol-9(2H)-one derivatives as selective and orally bioavailable inhibitors against phosphodiesterase 5. Medicinal chemistry optimization resulted in 2, which exhibits a desirable inhibitory

  磷酸二酯酶5（PDE5）抑制剂已用作治疗勃起功能障碍和肺动脉高压（PAH）的临床药物。在本文中，我们详细介绍一系列新的色烯的发现[2,3- c ^ ]吡咯9（2 ħ） -酮衍生物作为选择性和口服生物可利用的抑制剂对磷酸二酯酶5药物化学优化导致了2，其表现出理想的抑制力为5.6 nM，具有显着的选择性以及出色的药代动力学特性和63.4％的口服生物利用度。另外，口服2与10.0 mg / kg的柠檬酸西地那非相比，以5.0 mg / kg的剂量对mPAP（平均肺动脉压）和RVHI（右心室肥大指数）的药效学效果更好。这些活性及其合理的类药物特性，例如人肝微粒体稳定性，细胞色素抑制作用，hERG抑制作用和药理安全性，表明2是治疗PAH的潜在候选者。
• Synthesis and modification of light-sensitive 3-acyl-2-hetarylchromones containing bromomethyl group in the acyl fragment
  作者：I. S. Semenova、K. S. Levchenko、V. N. Yarovenko、M. M. Krayushkin、V. A. Barachevskii、O. I. Kobeleva、T. M. Valova

  DOI：10.1007/s11172-012-0242-z

  日期：2012.9

  A synthesis of photosensitive 3-acyl-2-hetarylchromones containing bromomethyl group in the 3-aroyl fragment and their further modification by the reactions with N-, S- and O-nucleophiles are described. A dependence of spectral properties from the structure of compounds was studied.

  光敏型3-酰基-2-杂芳基色酮类化合物在3-芳酰基片段中含溴甲基组分及其与N-、S-和O-亲核试剂反应的进一步修饰方法已被报道。研究了光谱性质与化合物结构之间的依赖性关系。
• Novel Bifunctionalization of Activated Methylene: Base‐Promoted Trifluoromethylthiolation of β‐Diketones with Trifluoromethanesulfinyl Chloride
  作者：Dong‐Wei Sun、Min Jiang、Jin‐Tao Liu

  DOI：10.1002/chem.201901781

  日期：2019.8.14

  β-diketones or β-ketoesters with trifluoromethanesulfinyl chloride. A series of α-trifluoromethylthiolated α-chloro-β-diketones and α-chloro-β-ketoesters were obtained in moderate to good yields under mild conditions. When β-diketones containing a phenyl group with a hydroxyl or amino substituent at the ortho position were used as substrates, intramolecular trifluoromethylthiolation/cyclization reaction took

  通过用三氟甲亚磺酰氯将β-二酮或β-酮酸酯进行碱促进的三氟甲基硫醇化，成功实现了活化亚甲基的新型双功能化。在温和条件下，以中等至良好的收率获得了一系列α-三氟甲基硫醇化的α-氯代-β-二酮和α-氯代-β-酮酸酯。当使用在邻位上具有羟基或氨基取代基的苯基的β-二酮作为底物时，发生分子内三氟甲基硫醇化/环化反应，得到相应的环状产物。此外，该方案可以扩展到全氟烷基亚磺酸钠/ POCl3系统的全氟烷基硫醇化。根据实验结果，提出了合理的机制。
• Synthesis and antibacterial activity of substituted flavones, 4-thioflavones and 4-iminoflavones
  作者：Ehsan Ullah Mughal、Muhammad Ayaz、Zakir Hussain、Aurangzeb Hasan、Amina Sadiq、Muhammad Riaz、Abdul Malik、Samreen Hussain、M. Iqbal Choudhary

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.03.031

  日期：2006.7.15

  Synthesis of flavones, 4-thioflavones and 4-iminoflavones was carried out with the substitution of variable halogens, methyl, methoxy and nitro groups in the A, B and AB rings of the respective compounds and we also report here their antibacterial activity. Most of the synthesized compounds were found to be active against Escherichia coli, Bacillus subtilis, Shigella flexnari, Salmonella aureus, Salmonella

  黄酮，4-硫代黄酮和4-亚氨基黄酮的合成是通过取代相应化合物的A，B和AB环中的可变卤素，甲基，甲氧基和硝基进行的，我们在此也报告了它们的抗菌活性。发现大多数合成的化合物对大肠杆菌，枯草芽孢杆菌，弗氏志贺氏菌，金黄色沙门氏菌，伤寒沙门氏菌和铜绿假单胞菌具有活性。发现4-硫代黄酮和4-亚氨基黄酮的活性高于其相应的黄酮类似物的活性。在环B的4'-位具有取代基（如F，OMe和NO2）的被研究化合物显示出增强的活性，所研究化合物中负电基团的存在与抗菌活性直接相关。