2-acetylphenyl 4-methylbenzoate | 4010-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 2-acetylphenyl 4-methylbenzoate
• 英文别名: (2-Acetylphenyl) 4-methylbenzoate
• CAS: 4010-26-8
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: GHUBFDJWMXQUAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  439.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetylphenyl 4-methylbenzoate 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 trans-2-(2-chlorophenyl)-3-(4-methylbenzoyl)chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  黄烷酮衍生物的杀锥虫活性

  摘要：

  恰加斯病，也称为美洲锥虫病，被世界卫生组织列为被忽视的疾病。在临床治疗方面，目前市场上仅有苯硝唑和硝呋莫司两种药物上市，两者均推荐用于急性期，但慢性期治愈率较低。此外，强烈的副作用可能会导致停止这种治疗。面对这种情况，我们报告了 3-苯甲酰基-黄烷酮的合成和杀锥虫活性。在 3 步合成过程中以令人满意的产率制备了新型 3-苯甲酰基-黄烷酮衍生物。根据推荐的指南，使用了基于全细胞的筛选方法，允许同时使用导致人类感染的两种寄生虫形式。

  DOI：

  10.3390/molecules25020397
• 作为产物：
  描述：

  乙酸苯酯 在 吡啶 、 三氯化铝 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 生成 2-acetylphenyl 4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Bowden, Keith; Chehel-Amiran, Mohsen, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1986, p. 2039 - 2044

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Directing group assisted copper-mediated aroylation of phenols using 2-bromoacetophenones
  作者：Swagata Baruah、Somadrita Borthakur、Sanjib Gogoi

  DOI：10.1039/c7cc05383e

  日期：——

  A new directing group assisted method for the synthesis of aryl esters is described. In this Cu(II)-mediated reaction, 2-formylphenols and 2-acetylphenols are easily converted to the aryl esters by treatment with a new aroylating agent 2-bromoacetophenone. In addition, a new external bromine free method for the synthesis of important synthons 2,2-dibromoacetophenones from 2-bromoacetophenones is described

  描述了合成芳基酯的新的指导基团辅助方法。在这种Cu（II）介导的反应中，通过用新的芳香化剂2-溴苯乙酮处理，2-甲酰基苯酚和2-乙酰基苯酚很容易转化为芳基酯。另外，描述了一种新的无外部溴的方法，用于从2-溴苯乙酮合成重要的合成子2，2-二溴苯乙酮。
• Novel flavonoids and their use in cosmetic and dermatological preparations
  申请人：——

  公开号：US20020025301A1

  公开（公告）日：2002-02-28

  Flavonoids of the formula 1 in which R is one of the radicals of the formula Ia or Ib 2 where R 1 is hydrogen or C 1 - to C 4 -alkyl, hydroxyl, C 1 - to C 4 -alkoxy, phenyloxy or benzyloxy, R 2 is hydrogen or C 1 - to C 4 -alkyl, R 3 is hydrogen, C 1 - to C 4 -alkyl, C 1 - to C 4 -alkoxy or cyano, R 4 is hydrogen, C 1 - to C 4 -alkyl or phenyl, n is 0 or 1 and Het is a pyridyl, furyl or methylpyrrolyl radical, with the proviso that when the radical R=Ia and n=0, at most 2 of the radicals R 1 to R 3 are hydrogen at the same time, and their use in cosmetic and dermatological preparations.

  公式中的黄酮类化合物 其中R是公式Ia或Ib的基团之一 其中 R 1 是氢或C 1 -至C 4 -烷基，羟基，C 1 -至C 4 -烷氧基，苯氧基或苄氧基， R 2 是氢或C 1 -至C 4 -烷基， R 3 是氢，C 1 -至C 4 -烷基，C 1 -至C 4 -烷氧基或氰基， R 4 是氢，C 1 -至C 4 -烷基或苯基， n为0或1，且 Het是吡啶基，呋喃基或甲基吡咯基基团，但当基团R=Ia且n=0时，最多有2个基团R 1 到R 3 同时为氢， 以及它们在化妆品和皮肤科制剂中的用途。
• Copper-catalyzed chemoselective oxidative o-aroylation of 2-acetylphenols, alkyl salicylates and 1,3-dicarbonyl compounds using styrene derivatives
  作者：Upendra Kumar、Ajay Sharma、Naveen Kumar、Satyendra Kumar Pandey

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132000

  日期：2021.3

  copper-catalyzed chemoselective oxidative O-aroylation of 2-acetylphenols, alkyl salicylates and 1,3-dicarbonyl compounds with a wide range of styrene derivatives are described. This approach provides an efficient chemoselective preparation of phenol, alkyl salicylate and enol esters in good to excellent yields. This method represents an alternative protocol for the classical esterification reactions.

  描述了新颖的铜催化的2-乙酰基酚，烷基水杨酸酯和1，3-二羰基化合物与广泛的苯乙烯衍生物的化学选择性氧化O-芳酰基化。该方法以良好或优异的产率提供了苯酚，水杨酸烷基酯和烯醇酯的有效化学选择性制备。该方法代表了经典酯化反应的替代方案。
• Synthesis and modification of light-sensitive 3-acyl-2-hetarylchromones containing bromomethyl group in the acyl fragment
  作者：I. S. Semenova、K. S. Levchenko、V. N. Yarovenko、M. M. Krayushkin、V. A. Barachevskii、O. I. Kobeleva、T. M. Valova

  DOI：10.1007/s11172-012-0242-z

  日期：2012.9

  A synthesis of photosensitive 3-acyl-2-hetarylchromones containing bromomethyl group in the 3-aroyl fragment and their further modification by the reactions with N-, S- and O-nucleophiles are described. A dependence of spectral properties from the structure of compounds was studied.

  光敏型3-酰基-2-杂芳基色酮类化合物在3-芳酰基片段中含溴甲基组分及其与N-、S-和O-亲核试剂反应的进一步修饰方法已被报道。研究了光谱性质与化合物结构之间的依赖性关系。
• Novel Bifunctionalization of Activated Methylene: Base‐Promoted Trifluoromethylthiolation of β‐Diketones with Trifluoromethanesulfinyl Chloride
  作者：Dong‐Wei Sun、Min Jiang、Jin‐Tao Liu

  DOI：10.1002/chem.201901781

  日期：2019.8.14

  β-diketones or β-ketoesters with trifluoromethanesulfinyl chloride. A series of α-trifluoromethylthiolated α-chloro-β-diketones and α-chloro-β-ketoesters were obtained in moderate to good yields under mild conditions. When β-diketones containing a phenyl group with a hydroxyl or amino substituent at the ortho position were used as substrates, intramolecular trifluoromethylthiolation/cyclization reaction took

  通过用三氟甲亚磺酰氯将β-二酮或β-酮酸酯进行碱促进的三氟甲基硫醇化，成功实现了活化亚甲基的新型双功能化。在温和条件下，以中等至良好的收率获得了一系列α-三氟甲基硫醇化的α-氯代-β-二酮和α-氯代-β-酮酸酯。当使用在邻位上具有羟基或氨基取代基的苯基的β-二酮作为底物时，发生分子内三氟甲基硫醇化/环化反应，得到相应的环状产物。此外，该方案可以扩展到全氟烷基亚磺酸钠/ POCl3系统的全氟烷基硫醇化。根据实验结果，提出了合理的机制。