(S)-2-(N-benzyloxycarbonylamino)-5-chloropentanoic acid | 152861-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(N-benzyloxycarbonylamino)-5-chloropentanoic acid
• 英文别名: 2-(S)-(benzyloxycarbonylamino)-5-chloropentanoic acid；(2S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-5-chloropentanoic acid；(2S)-5-chloro-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoic acid
• CAS: 152861-35-3
• 化学式: C₁₃H₁₆ClNO₄
• 分子量: 285.727
• InChiKey: IJKRTGLGRIHGPP-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(N-benzyloxycarbonylamino)-5-chloropentanoic acid 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丁酮 、 苯 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 环[2-甲基丙氨酰-L-苯丙氨酰-D-脯氨酰-(alphas,2S)-alpha-氨基-H-氧代-2-环氧乙烷辛酰]
  参考文献：
  名称：

  衣原体的立体定向合成

  摘要：

  描述了通过自由基同源性从含环状四肽的（S）-2-氨基-5-碘戊酸的同系物立体合成环状四肽衣原蛋白。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88010-8
• 作为产物：
  描述：

  t-butyl (S)-2-(N-benzyloxycarbonylamino)-5-chloropentanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到(S)-2-(N-benzyloxycarbonylamino)-5-chloropentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  衣原体的立体定向合成

  摘要：

  描述了通过自由基同源性从含环状四肽的（S）-2-氨基-5-碘戊酸的同系物立体合成环状四肽衣原蛋白。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88010-8

文献信息

• Discovery of Potent HDAC Inhibitors Based on Chlamydocin with Inhibitory Effects on Cell Migration
  作者：Shimiao Wang、Xiaohui Li、Yingdong Wei、Zhilong Xiu、Norikazu Nishino

  DOI：10.1002/cmdc.201300372

  日期：2014.3

  aliphatic ring, exhibited better antiproliferative effects than trichostatin A (TSA) against MCF‐7 and K562 cell lines. In addition to cell‐cycle arrest and apoptosis, cell migration inhibition was observed in cells treated with compound 1 b. Subsequent western blot analysis revealed that the balance between matrix metalloproteinase 2 (MMP2) and tissue inhibitors of metalloproteinase 1 (TIMP1) determines the

  由于这些酶在各种细胞过程中的重要性，因此组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）家族是有前途的药物靶标类别。进行了对接研究以鉴定新型HDAC抑制剂。将识别域中的细微修饰引入一系列衣藻多菌素类似物，并将所得支架与各种锌结合域结合。值得注意的是，环（大号-Asu（NHOH） -大号-A3MC6c-大号-Phe- d -Pro，化合物1b的），在脂肪族环的3或5位上具有甲基，比曲古抑菌素A（TSA）对MCF-7和K562细胞系表现出更好的抗增殖作用。除细胞周期停滞和凋亡外，在用化合物1b处理的细胞中还观察到了细胞迁移抑制作用。随后的蛋白质印迹分析表明，基质金属蛋白酶2（MMP2）和组织金属蛋白酶1（TIMP1）抑制剂之间的平衡决定了MCF-7细胞中金属蛋白酶活性的程度，从而调节细胞迁移。通过改变大的帽基团上的疏水取代模式赋予的改善的抑制活性是开发新型HDAC抑制剂的有价值的方法。
• Total Syntheses of (±)-Spiroquinazoline, (−)-Alantryphenone, (+)-Lapatin A, and (−)-Quinadoline B
  作者：Mingyao Wu、Dawei Ma

  DOI：10.1002/anie.201303893

  日期：2013.9.9