ethyl (5R,6S)-6-(benzyloxy)-5-hydroxyhexadec-2-ynoate | 155366-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (5R,6S)-6-(benzyloxy)-5-hydroxyhexadec-2-ynoate
• 英文别名: ethyl (5R,6S)-5-hydroxy-6-benzyloxy-2-hexadecynoate；ethyl (5R,6S)-5-hydroxy-6-phenylmethoxyhexadec-2-ynoate
• CAS: 155366-47-5
• 化学式: C₂₅H₃₈O₄
• 分子量: 402.574
• InChiKey: XKNKJIFZPNSINS-RPWUZVMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (5R,6S)-6-(benzyloxy)-5-hydroxyhexadec-2-ynoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (5R,6S)-6-hydroxyhexadecan-5-olide
  参考文献：
  名称：

  L-抗坏血酸和D-异抗坏血酸的对映体纯羟基内酯。第二部分 （-）-（5 R，6 S）-6-乙酰氧基-5-十六烷化物及其非对映异构体的合成

  摘要：

  研究了通过从L-抗坏血酸和D-异抗坏血酸发出的双环氧化物形式等效物来制取对映纯6-羟基-δ-戊内酯的策略。所述方法特别涉及在二醇或三醇上的Mitsunobu反应和打开所得的环氧化物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01033-v
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3-hydroxy-1,2-epoxytridecane 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 ethyl (5R,6S)-6-(benzyloxy)-5-hydroxyhexadec-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  (-)-(5R,6S)-6-acetoxyhexadecan-5-olide 通过串联α-氨基氧化-亨利反应对映选择性合成

  摘要：

  提出了一种新的对映选择性合成方法 (-)-(5R,6S)-6-acetoxyhexadecan-5-olide，一种蚊子 Culex pipiens fatigans 的产卵引诱信息素，从正十二醛开始。该合成以串联 α-氨基氧化-亨利和 Yamaguchi-Hirao 烷基化反应为关键步骤。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.635

文献信息

• Synthesis of (-)-Muricatacin and (-)-(5R,6S)-6-acetoxy-5-hexadecanolide, the Mosquito oviposition attractant pheromone, from D-isoascorbic acid
  作者：Christine Gravier-Pelletier、Michèle Sanière、Isabelle Charvet、Yves Le Merrer、Jean-Claude Depezay

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88177-4

  日期：1994.1

  From D-isoascorbic acid, a general approach to enantiomerically pure hydroxy γ-butyro and δ-valero lactones, (-)-Muricatacin and (-)-(5R,6S)-6-acetoxy-5-hexadecanolide, via a four carbon atoms bis-epoxide equivalent, is reported.

  从d -isoascorbic酸，一般的方法来对映体纯羟基γ丁和δ-戊内酯，（ - ） - Muricatacin和（ - ） - （5 - [R，6小号）-6-乙酰氧基-5-十六内酯，经由一个据报道有四个碳原子的双环氧当量。
• Enantioselective synthesis of (-)-(5R,6S)-6-acetoxyhexadecan-5-olide via tandem α-aminooxylation-Henry reaction
  作者：Rachana Pandey、Yuvraj Garg、Ranjana Prakash、Satyendra Kumar Pandey

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.635

  日期：——

  A novel enantioselective synthetic approach of (-)-(5R,6S)-6-acetoxyhexadecan-5-olide, an oviposition attractant pheromone of the mosquito Culex pipiens fatigans is presented, starting from n-dodecanal. The synthesis features tandem α-aminooxylation-Henry and Yamaguchi-Hirao alkylation reactions as key steps.

  提出了一种新的对映选择性合成方法 (-)-(5R,6S)-6-acetoxyhexadecan-5-olide，一种蚊子 Culex pipiens fatigans 的产卵引诱信息素，从正十二醛开始。该合成以串联 α-氨基氧化-亨利和 Yamaguchi-Hirao 烷基化反应为关键步骤。
• Enantiopure hydroxylactones from L-ascorbic and D-isoascorbic acids. Part II. Synthesis of (−)-(5R, 6S)-6-acetoxy-5-hexadecanolide and its diastereomers
  作者：Christine Gravier-Pelletier、Yves Le Merrer、Jean-Claude Depezay

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01033-v

  日期：1995.2

  Strategies to enantiopure 6-hydroxy-δ-valerolactones, through bis-epoxide formal equivalents issued from L-ascorbic and D-isoascorbic acids, are studied. The approaches notably involve Mitsunobu reaction on diols or triols and opening of the resulting epoxides.

  研究了通过从L-抗坏血酸和D-异抗坏血酸发出的双环氧化物形式等效物来制取对映纯6-羟基-δ-戊内酯的策略。所述方法特别涉及在二醇或三醇上的Mitsunobu反应和打开所得的环氧化物。