(5S)-5-hydroxyhex-2-ynoic acid ethyl ester | 650596-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5S)-5-hydroxyhex-2-ynoic acid ethyl ester
• 英文别名: (-)-(S)-5-hydroxy-2-hexynoic acid ethyl ester；ethyl (S)-5-hydroxyhex-2-ynoate；2-Hexynoic acid, 5-hydroxy-, ethyl ester, (5S)-；ethyl (5S)-5-hydroxyhex-2-ynoate
• CAS: 650596-62-6
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: VJBNHZOVAIXADR-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-hydroxyhex-2-ynoic acid ethyl ester 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~120.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 66.0h， 生成 (-)-(3S,4aS,8S)-3-methyl-8-pentylhexahydropyrido[1,2-c][1,3]oxazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  经由分子内氢键引导的非对映选择性氢化制备顺式-δ-羟基-β-氨基酯。（3S，4aS，6R，8S）-高aspine的全合成。

  摘要：

  衍生自δ-羟基-β-酮酸酯的烯胺8的氢化非对映选择性地产生顺-δ-羟基-β-氨基酯9，这可以通过在δ-羟基和β-氨基之间形成分子内氢键来指导。通过该方法和狄克曼反应为关键步骤，合成了一种新型的瓢虫生物碱（3S，4aS，6R，8S）-高松果。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol036097m
• 作为产物：
  描述：

  S-环氧丙烷 、 丙炔酸乙酯 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以110.6 mg的产率得到(5S)-5-hydroxyhex-2-ynoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  在蜂窝粘菌新颖bispyrone代谢物的生产粘菌口蘑由锌诱导（II）离子

  摘要：

  在这项研究中，Zn 2+诱导了细胞粘液霉菌Dictyostelium giganteum中两种新的双吡喃酮类代谢产物dictyobispyrone B和E的产生。它们的结构是在光谱分析的基础上提出并通过化学合成证实的。它们具有经长碳链修饰的新型α，α-双吡喃酮骨架。两者都可以通过一条新颖的生物合成途径由两条不同的聚酮链形成。我们的结果表明，在存在Zn 2+的情况下培养细胞粘液霉菌是发现其他结构独特化合物的有用技术。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.12.040

文献信息

• Zinc-Acetic Acid Reductive Cyclisation in a Two-Step Synthesis of the S1-N10 Nine-Membered Lactone Core of<i>ent-</i>Griseoviridin
  作者：Louis Ricard、Janick Ardisson、Grégory Chaume、Carine Kuligowski、Sophie Bezzenine-Laffolée、Ange Pancrazi

  DOI：10.1055/s-2004-834899

  日期：——

  The synthesis of the S1-N10 nine-membered lactone core 28 of ent-griseoviridin is reported. Starting from cystine derivative 25, encompassing a terminal ynoate, treatment under Zn/ AcOH conditions led to the formation of lactone 28 in 12% yield. Therefore, the lactone moiety of ent-griseoviridin is obtained in 10.7% overall yield for two steps. An access to the corresponding 5-epi-griseoviridin lactone

  报道了 ent-griseoviridin 的 S1-N10 九元内酯核心 28 的合成。从胱氨酸衍生物 25 开始，包括末端乙炔酸酯，在 Zn/AcOH 条件下处理导致以 12% 的产率形成内酯 28。因此，通过两步获得 ent-griseoviridin 的内酯部分的总产率为 10.7%。还描述了获得相应的 5-表灰葡萄苷内酯 29。
• Synthetic Studies on Marineosins Based on a Direct Coupling Reaction of Pyrrole and δ-Lactone
  作者：Jun Ishihara、Susumi Hatakeyama、Kohei Yamamoto、Yuki Morii、Akihisa Suga、Keita Komine、Hayato Fukuda

  DOI：10.3987/com-19-14123

  日期：——

  A promising precursor of marineosins A and B, unusual macrocyclic pyrrole and spiroiminal alkaloids isolated from marine microorganism has been synthesized employing a direct coupling of pyrrole and delta-lactone.
• Preparation of <i>syn</i>-δ-Hydroxy-β-amino Esters via an Intramolecular Hydrogen Bond Directed Diastereoselective Hydrogenation. Total Synthesis of (3<i>S</i>,4a<i>S</i>,6<i>R</i>,8<i>S</i>)-Hyperaspine
  作者：Wei Zhu、Dawei Ma

  DOI：10.1021/ol036097m

  日期：2003.12.1

  Hydrogenation of delta-hydroxy-beta-ketoester-derived enamines 8 produces syn-delta-hydroxy-beta-amino esters 9 diastereoselectively, which may be directed by the formation of an intramolecular hydrogen bond between the delta-hydroxyl and beta-amino groups. By using this method and a Dieckmann reaction as the key steps, (3S,4aS,6R,8S)-hyperaspine, a new type of ladybird alkaloid, is synthesized. [reaction:

  衍生自δ-羟基-β-酮酸酯的烯胺8的氢化非对映选择性地产生顺-δ-羟基-β-氨基酯9，这可以通过在δ-羟基和β-氨基之间形成分子内氢键来指导。通过该方法和狄克曼反应为关键步骤，合成了一种新型的瓢虫生物碱（3S，4aS，6R，8S）-高松果。[反应：看文字]
• Production of novel bispyrone metabolites in the cellular slime mold Dictyostelium giganteum induced by zinc(II) ion
  作者：Van Hai Nguyen、Haruhisa Kikuchi、Hiraku Sasaki、Kyoichi Iizumi、Yuzuru Kubohara、Yoshiteru Oshima

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.040

  日期：2017.2

  study, Zn2+ induced the production of two new bispyrone-type metabolites, dictyobispyrone B and E, in the cellular slime mold Dictyostelium giganteum. Their structures were proposed on the basis of spectroscopic analysis and confirmed by chemical synthesis. They possess a novel α,α-bispyrone skeleton modified with long carbon chains. Both could be formed from two different polyketide chains through a

  在这项研究中，Zn 2+诱导了细胞粘液霉菌Dictyostelium giganteum中两种新的双吡喃酮类代谢产物dictyobispyrone B和E的产生。它们的结构是在光谱分析的基础上提出并通过化学合成证实的。它们具有经长碳链修饰的新型α，α-双吡喃酮骨架。两者都可以通过一条新颖的生物合成途径由两条不同的聚酮链形成。我们的结果表明，在存在Zn 2+的情况下培养细胞粘液霉菌是发现其他结构独特化合物的有用技术。