1-(1-(allyloxy)-2-iodoethyl)-4-methoxybenzene | 342793-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-(allyloxy)-2-iodoethyl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: 2-iodo-1-(4-methoxyphenyl)-1-prop-2-enyloxyethane；Benzene, 1-[2-iodo-1-(2-propenyloxy)ethyl]-4-methoxy-；1-(2-iodo-1-prop-2-enoxyethyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 342793-24-2
• 化学式: C₁₂H₁₅IO₂
• 分子量: 318.154
• InChiKey: RAXSOTGQGOCUPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.467±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-(allyloxy)-2-iodoethyl)-4-methoxybenzene 在 甲酸 、 三正丁胺 作用下， 以 正庚烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-4-methyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a polyisobutylene-tagged fac-Ir(ppy)₃ complex and its application as recyclable visible-light photocatalyst in a continuous flow process

  摘要：

  在均相溶液（单相或两相）中开发了一种光氧催化反应的协议，该协议允许催化剂的自动循环利用。

  DOI：

  10.1039/c5gc01792k
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙烯 、 烯丙醇 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(1-(allyloxy)-2-iodoethyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  H2 下烷基碘自由基环化的催化：[CpV(CO)3H]– 电子转移的证据

  摘要：

  自由基环化通常是在自由基引发剂存在下用 Bu3SnH 实现的，但出于环境考虑，需要开发替代试剂——可以作为氢原子的合成等价物。我们重新审视了 [CpV(CO)3H]-（Bu3SnH 的已知替代品），发现它可以在碱存在下在 H2 下起催化作用。我们已经对烷基碘底物进行了无锡催化自由基环化。该反应具有原子效率，条件温和，对官能团具有广泛的耐受性。例如，我们已经实现了第一个涉及攻击氯乙烯的 5-exo 自由基环化。我们认为自由基是由初始电子转移产生的。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b02119

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Coupling of Alkyl Iodides with Alkenes: Deprotonation of Hydridocobalt Enables Turnover
  作者：Matthias E. Weiss、Lukas M. Kreis、Alex Lauber、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.201105235

  日期：2011.11.18

  Completing the cycle: Cobalt complexes I and II were found to catalyze intramolecular alkyl Heck‐type coupling reactions of alkyl iodides to alkenes upon irradiation with visible light in the presence of a tertiary amine base. The use of base is key to the catalytic turnover. The compatibility of the method with a broad range of functional groups opens opportunities for synthesis.

  完成循环：发现钴配合物I和II在叔胺碱的存在下在可见光照射下催化烷基碘与烯烃的分子内烷基Heck型偶联反应。碱的使用是催化转换的关键。该方法与多种官能团的相容性为合成提供了机会。
• Radical-mediated intramolecular C–C bond formation and the deoxygenation of alcohols under solvent-free conditions with tributyl methyl ammonium hypophosphite
  作者：Eun Hwa Lee、Dae Hyan Cho、Apuri Satyender、Doo Ok Jang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.063

  日期：2011.12

  solvent-free protocol was developed for the radical-mediated intramolecular cyclization of haloacetals and the deoxygenation of S-methyl dithiocarbonates and cyclic thionocarbonate. This process uses tributyl methyl ammonium hypophosphite as a H-donor in the presence of triethylborane or t-butyl peroxide. This methodology provides eco-friendly reaction conditions.

  开发了一种绿色，无溶剂的方案，用于卤代缩醛的自由基介导的分子内环化以及S-甲基二硫代碳酸酯和环状硫代碳酸酯的脱氧。该方法在三乙基硼烷或叔丁基过氧化物的存在下使用次磷酸三丁基甲基铵作为H-给体。该方法提供了生态友好的反应条件。
• Engaging unactivated alkyl, alkenyl and aryl iodides in visible-light-mediated free radical reactions
  作者：John D. Nguyen、Erica M. D'Amato、Jagan M. R. Narayanam、Corey R. J. Stephenson

  DOI：10.1038/nchem.1452

  日期：2012.10

  we describe the identification of reaction conditions under which photocatalysts such as fac-Ir(ppy)3 can be utilized to form radicals from unactivated alkyl, alkenyl and aryl iodides. The generated radicals undergo reduction via hydrogen atom abstraction or reductive cyclization. The reaction protocol utilizes only inexpensive reagents, occurs under mild reaction conditions, and shows exceptional

  自由基反应是一类强大的化学转化。然而，形成自由基以引发这些反应通常需要使用化学计量量的有毒试剂，例如氢化三丁基锡。最近，使用可见光介导的光氧化还原催化来产生自由基物种已变得流行，但这些自由基前体的范围受到限制。在这里，我们描述了光催化剂如fac -Ir(ppy) 3的反应条件的鉴定可用于由未活化的烷基、烯基和芳基碘化物形成自由基。生成的自由基通过氢原子提取或还原环化进行还原。该反应方案仅使用廉价的试剂，在温和的反应条件下发生，并显示出优异的官能团耐受性。反应效率在扩大规模和减少催化剂负载时保持不变，当反应在流动反应器中进行时，反应时间可以显着缩短。
• Neutral Organic Super Electron Donors Made Catalytic
  作者：Simon Rohrbach、Rushabh S. Shah、Tell Tuttle、John A. Murphy

  DOI：10.1002/anie.201905814

  日期：2019.8.12

  Neutral organic super electron donors (SEDs) display impressive reducing power but, until now, it has not been possible to use them catalytically in radical chain reactions. This is because, following electron transfer, these donors form persistent radical cations that trap substrate‐derived radicals. This paper unlocks a conceptually new approach to super electron donors that overcomes this issue

  中性有机超电子给体（SED）显示出令人印象深刻的还原能力，但是直到现在，还不能在自由基链反应中催化使用它们。这是因为在电子转移后，这些供体形成了持久的自由基阳离子，从而捕获了底物衍生的自由基。本文开辟了一种概念性的解决超电子给体的新方法，该方法克服了这个问题，从而导致了第一个催化中性有机超电子给体。
• Photocatalytic Synthesis of Allylic Trifluoromethyl Substituted Styrene Derivatives in Batch and Flow
  作者：Lukas M. Kreis、Simon Krautwald、Nicole Pfeiffer、Rainer E. Martin、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ol400410m

  日期：2013.4.5

  A cobalt-catalyzed photochemical synthesis of allylic trifluoromethanes from styrene derivatives using 2,2,2-trifluoroethyl iodide is described. The method complements existing approaches, providing an alternative bond construction strategy to access these compounds. The process may be conducted in continuous mode in a novel photochemical flow reactor, resulting in a notable productivity increase.

  描述了使用2,2,2-三氟乙基碘从苯乙烯衍生物进行钴催化的光化学合成烯丙基三氟甲烷。该方法是对现有方法的补充，为访问这些化合物提供了一种替代的键构建策略。该方法可以在新型光化学流反应器中以连续模式进行，从而显着提高了生产率。