ethyl (E)-3-(2-hydroxy-5-methylphenyl)acrylate | 175647-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-(2-hydroxy-5-methylphenyl)acrylate
• 英文别名: (E)-ethyl 3-(2-hydroxy-5-methylphenyl)acrylate；2-Propenoic acid, 3-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-, ethyl ester；ethyl (E)-3-(2-hydroxy-5-methylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 175647-90-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: GDGVXAAOAIPKTO-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(2-hydroxy-5-methylphenyl)acrylate 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到6-甲基香豆素
  参考文献：
  名称：

  香豆素类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了香豆素类化合物的一种合成方法，其结构式如下：其中，R1选自‑H、‑CH3、‑OCH3、‑F、‑Cl、‑Br、‑OH、‑NO2、N(CH2CH3)2的一种或几种，R2选自‑H、‑CH3或CH2CH3的一种。本发明直接利用2‑羟基肉桂酸酯类化合物为原料，在可见光催化的作用下，一步合成得到了香豆素类化合物。本发明的香豆素类化合物的合成方法，与现有合成方法相比，具有方法简单，条件温和，产率高的特点，反应在常温下进行，利用可见光作为反应能量来源，绿色无公害。

  公开号：

  CN106674175B
• 作为产物：
  描述：

  四氢-2-(4-甲基苯氧基)-2H-吡喃 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 ethyl (E)-3-(2-hydroxy-5-methylphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  TETRAHYDROPYRANYLOXY-DIRECTEDorthoLITHIATION OF AROMATIC SYSTEMS. SYNTHESIS OFo-HYDROXYCINNAMATE ESTERS FROM PHENOLS

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00304949709355199

文献信息

• Late‐Stage Direct <i>o</i> ‐Alkenylation of Phenols by Pd ^II ‐Catalyzed C−H Functionalization
  作者：Yandong Dou、Kenry、Jiang Liu、Jianze Jiang、Qing Zhu

  DOI：10.1002/chem.201900530

  日期：2019.5.17

  phenol as a directing group, high regioselectivity, good substrate scope, mild reaction conditions, and high efficiency. To the best of our knowledge, this is the first example of a regioselective C−H alkenylation of unprotected phenols utilizing phenolic hydroxyl group as a directing group. The alkenylation of unprotected tyrosine and intramolecular cyclization are also successfully carried out under

  通过Pd II催化的直接C-H官能化已开发出未保护的酚的o-烯基化。这项工作以酚基团为导向基团，并实现了酚的位点选择性C-H键官能化，从而在60°C时以中等至极好的收率获得了相应的产品。该反应的优点包括使用苯酚作为指导基团进行前所未有的CH官能化，区域选择性高，底物范围广，反应条件温和且效率高。据我们所知，这是利用酚羟基作为指导基团对未保护的酚进行区域选择性CH烯基化的第一个例子。未保护的酪氨酸的烯基化和分子内环化也可以在该催化体系下以高收率成功进行。此外，
• One-Pot Synthesis of Functionalized Fused Furans via a BODIPY-Catalyzed Domino Photooxygenation
  作者：Audrey Mauger、Jonathan Farjon、Pierrick Nun、Vincent Coeffard

  DOI：10.1002/chem.201706087

  日期：2018.4.3

  Six‐membered ring fused furans containing a tetrasubstituted tertiary carbon were prepared in an unprecedented one‐pot BODIPY‐catalyzed domino photooxygenation/reduction process. A series of functionalized furans was synthesized from readily available 2‐alkenylphenols and mechanistic studies were performed to account for the domino photosensitized oxygenation.

  通过前所未有的一锅BODIPY催化的多米诺骨牌光氧合/还原工艺制备了含有四取代叔碳的六元环稠合呋喃。从容易获得的2-烯基酚合成了一系列功能化的呋喃，并进行了机理研究以说明多米诺骨牌光敏性氧合作用。
• Cascade Synthesis of 4-Arylcoumarins: Pd-Catalyzed Arylations and Cyclizations with (<i>E</i> )-Ethyl 3-(2-Hydroxyaryl)acrylates and Triarylantimony Difluorides
  作者：Yuki Kitamura、Mio Matsumura、Yukari Kato、Yuki Murata、Shuji Yasuike

  DOI：10.1002/ejoc.201901866

  日期：2020.3.22

  The reactions of 3‐(2‐hydroxyaryl)acrylates with triarylantimony difluorides in the presence of Pd(OAc)2 and 2,2'‐bipyridyl under aerobic conditions afforded 4‐arylcoumarins in good‐to‐excellent yields with all of the aryl groups in the triarylantimony difluoride transferred to the coupling products. This protocol increases the synthetic scope of 4‐arylcoumarins, especially those bearing electron‐withdrawing

  在有氧条件下，Pd（OAc）2和2,2'-联吡啶存在下，3-（2-羟基芳基）丙烯酸酯与三氟化三芳基锑的反应提供了4-芳基香豆素，具有优异的收率，具有所有芳基将三氟化三芳基锑转移到偶联产物中。该方案扩大了4-芳基香豆素的合成范围，特别是带有吸电子基团的4-芳基香豆素的合成范围，使用以前的方法很难制备。
• Coumarins from Free <i>ortho</i>-Hydroxy Cinnamates by Heck-Matsuda Arylations: A Scalable Total Synthesis of (<i>R</i>)-Tolterodine
  作者：Daniela A. Barancelli、Airton G. Salles、Jason G. Taylor、Carlos Roque D. Correia

  DOI：10.1021/ol302923f

  日期：2012.12.7

  Free ortho-hydroxy cinnamate ester derivatives are evaluated in the synthesis of structurally diverse 4-aryl-coumarins via a tandem Heck-Matsuda cyclization reaction. Free phenolic groups were considered incompatible with such a reaction, which usually provide the corresponding diazo dyes. A concise and scalable route employing a ligand-free, Pd-catalyzed Heck-Matsuda arylation under aerobic conditions

  通过串联Heck-Matsuda环化反应在结构多样的4-芳基香豆素的合成中评估游离的邻羟基肉桂酸酯衍生物。游离酚基被认为与该反应不相容，该反应通常提供相应的重氮染料。还提出了在有氧条件下采用无配体，Pd催化的Heck-Matsuda芳基化的简明可扩展路线，以高总收率和ee制备（R）-托特罗定。
• Multicatalytic dearomatization of phenols into epoxyquinols <i>via</i> a photooxygenation process
  作者：Louis Péault、Pierrick Nun、Erwan Le Grognec、Vincent Coeffard

  DOI：10.1039/c9cc03068a

  日期：——

  A multicatalytic photooxygenation of substituted phenols in the presence of rose bengal and cesium carbonate under green LED light is reported. This transformation enabled the introduction of both atoms of singlet oxygen and led to the one-pot synthesis of epoxyquinols in a stereoselective way.

  据报道，在绿色LED灯下，在玫瑰红和碳酸铯的存在下，对取代的酚进行了多催化光氧化。该转化使得能够引入单线态氧的两个原子，并导致以立体选择性的方式一锅合成环氧喹啉。