(E)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 160210-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 160210-32-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: WSEGRADBFAKNHQ-NYYWCZLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以85%的产率得到3-(4-hydroxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 2-methoxyestradiol and eugenol template based diarylpropenes as non-steroidal anticancer agents

  摘要：

  基于2-甲氧基雌二醇（1）和丁子香酚（6）模板，合成了构象灵活和刚性的二芳基丙烯类化合物14(a–l)与20(a–e)，作为非甾体抗肿瘤药物。采用SRB法评估了这些合成化合物在体外对人癌细胞系MCF-7、A549、DU 145、KB和MDA-MB-231的抗肿瘤活性。化合物14i、14k和15a在不同癌细胞系中显示显著的抗肿瘤活性，IC50值介于10.27 μM至27.91 μM之间。活性最高的分子14k通过诱导凋亡和阻滞细胞周期于G2/M期来抑制细胞增殖。在正常肝单核细胞（THP-1）中进行的体外毒性测试显示，这些化合物（14i、14k和15a）对癌细胞与健康细胞具有高度的选择性。

  DOI：

  10.1039/c4ra03823a
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(4-Methoxy-phenyl)-3-[4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-phenyl]-propenone 在 β-环糊精 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.13h， 以96%的产率得到(E)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  水中的β-环糊精：高度仿生的一锅式苯酚THP / MOM / Ac / Ts醚脱保护剂以及查尔酮环氧化物和2'-氨基查耳酮的区域选择性环化†

  摘要：

  已经开发了在水中使用β-环糊精对THP / MOM / Ac / Ts醚进行温和有效的一锅脱保护以及将查尔酮环氧化物伴随环化为2-羟基茚满酮或2'-氨基查耳酮为氮杂黄酮的过程。发现β-CD在生态友好的环境中进行脱保护和顺序转化非常有效，在60°C下8-22分钟内可提供中等至极好的收率（59-99％）。在该反应中首次使用了水，这是一种生态友好的反应介质。所提出的方案的优点包括高产率和催化剂的可重复使用性，并且该方案排除了金属和有机溶剂的使用。与先前报道的方法相比，本方法温和得多，但更先进。

  DOI：

  10.1039/c5ra15996b

文献信息

• β-Cyclodextrin/IBX in water: highly facile biomimetic one pot deprotection of THP/MOM/Ac/Ts ethers and concomitant oxidative cleavage of chalcone epoxides and oxidative dehydrogenation of alcohols
  作者：Sumit Kumar、Naseem Ahmed

  DOI：10.1039/c5gc01785h

  日期：——

  A mild and efficient one-pot deprotection of THP/MOM/Ac/Ts ethers and concomitant oxidative cleavage of epoxides and oxidative dehydrogenation of alcohols to form [small beta]-hydroxy 1, 2 diketones, 1, 2, 3 triketones...

  对THP / MOM / Ac / Ts醚进行温和有效的一锅脱保护，并进行环氧化物的氧化裂解和醇的氧化脱氢反应，形成[小β-羟基1，2，2二酮，1,2,3三酮...
• Regioselective Synthesis of 1,3,5-Triaryl-4-alkylpyrazoles:  Novel Ligands for the Estrogen Receptor
  作者：Ying R. Huang、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1021/ol0062650

  日期：2000.9.1

  [reaction: see structure] A regioselective synthesis of 4-alkyl-1,3,5-triarylpyrazoles has been developed for the preparation of unsymmetrically substituted systems of interest as ligands for the estrogen receptor.

  [反应：参见结构]已经开发了4-烷基-1,3,5-三芳基吡唑的区域选择性合成，用于制备不对称取代的目标系统，作为雌激素受体的配体。
• Hansch’s analysis application to chalcone synthesis by Claisen–Schmidt reaction based in DFT methodology
  作者：Marco Mellado、Alejandro Madrid、Úrsula Martínez、Jaime Mella、Cristian O. Salas、Mauricio Cuellar

  DOI：10.1007/s11696-017-0316-3

  日期：2018.3

  Chalcones are bioactive compounds obtained from either natural sources or synthetic procedures and widely used due to their several biological properties. The most common experimental methodology in obtaining these compounds is Claisen–Schmidt reaction, which is a particular type of aldolic condensation. In this work, we have synthesized 23 chalcones and by density functional theory (DFT) calculation

  查耳酮是从天然来源或合成方法获得的生物活性化合物，由于其多种生物学特性而被广泛使用。获得这些化合物最常见的实验方法是克莱森-施密特反应，这是一种特殊的醛醇缩合反应。在这项工作中，我们合成了23个查耳酮，并通过密度泛函理论（DFT）计算，我们研究了几种苯甲醛的反应性差异及其对该反应产率的影响。在分子轨道描述符的基础上，基于Hansch的分析获得了两个定量结构-反应性关系（QSRR）模型。这项研究的结果表明，对于大多数苯甲醛（23种化合物中的15种），它们的反应性与LUMO能量和全球亲电指数相关（ω）值，这是在克莱森－施密特凝聚机理（亲核加成）的第一步中确定的。同样，对于最小的苯甲醛类，它们的反应性与它们的HOMO和ΔL  -  H（LUMO-HOMO）能量有关，这是在机理的第二步（反式消除）中确定的。这是基于DFT方法分析查尔酮合成产率的QSRR模型的第一份报告。
• Antimicrobial Activity of Xanthohumol and Its Selected Structural Analogues
  作者：Monika Stompor、Barbara Żarowska

  DOI：10.3390/molecules21050608

  日期：——

  which the heterocyclic ring C is closed (flavanones). The strain R. rubra was moderately sensitive to only one compound: 4-hydroxy-4'-methoxychalcone 8. Loss of the hydroxyl group in the B-ring of 4'-methoxychalcones or its replacement by a halogen atom (-Cl, -Br), nitro group (-NO₂), ethoxy group (-OCH₂CH₃), or aliphatic substituent (-CH₃, -CH₂CH₃) resulted in the loss of antimicrobial activity towards

  这项研究的目的是评估xanthohumol 1（一种在啤酒花中发现的类黄酮化合物）的结构类似物的抗菌活性。应用了使用滤纸盘的琼脂扩散方法。对革兰氏阳性（金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性（大肠埃希氏菌）细菌，真菌（Alternaria sp。）和酵母（Rhodotorula rubra，白色念珠菌）的选定菌株进行的生物学测试显示，至少具有一个羟基的化合物他们所有人都在C-4位置表现出良好的表现。我们的研究表明，金黄色葡萄球菌对查耳酮比对杂环C封闭的异构体（黄酮）更敏感。R. rubra菌株仅对一种化合物中等敏感：4-羟基-4'-甲氧基查耳酮8。4′-甲氧基查尔酮的B环中羟基的丢失或被卤素原子（-Cl，-Br），硝基（-NO 2），乙氧基（-OCH 2 CH 3）或脂族取代基（-CH 3）取代，-CH 2 CH 3）导致对红曲霉酵母和金黄色葡萄球菌的抗菌活性丧失。Xanthohumol 1，柚皮苷
• Biocatalytic green alternative to existing hazardous reaction media: synthesis of chalcone and flavone derivatives <i>via</i> the Claisen–Schmidt reaction at room temperature
  作者：Kashyap J. Tamuli、Ranjan K. Sahoo、Manobjyoti Bordoloi

  DOI：10.1039/d0nj03839c

  日期：——

  Hook. F. peel ash (MCPA) are used as catalysts to promote an inexpensive, efficient and eco-friendly carbon–carbon bond forming crossed aldol reaction at room temperature in solvent free conditions. Furthermore, the resulting products were subjected to reactions with these promoters in an oxygen atmosphere and led to the formation of novel flavone derivatives. Moreover, the used catalysts were properly

  由于全球废料数量的增加，将废料或次级副产品转化为用于各种应用的增值产品引起了人们的极大兴趣。在此，两种新颖的农业食品废品Musa sp。``马尔堡''果皮灰（MMPA）和Musa Champa霍特 前钩。F.果皮灰（MCPA）用作催化剂，可促进在室温下无溶剂条件下廉价，高效且生态友好的碳-碳键形成交叉羟醛反应。此外，在氧气气氛中使所得产物与这些促进剂反应，并导致形成新的黄酮衍生物。此外，使用不同的复杂分析技术，例如傅立叶变换红外光谱（FT-IR），X射线衍射法（XRD），Brunauer-Emmett-Teller分析（BET），拉曼光谱，扫描电子显微镜，对用过的催化剂进行了适当的表征。能量色散X射线光谱（SEM-EDS），过渡电子显微镜（TEM），X射线光电子能谱（XPS）和热重分析（TGA）以及使用原子吸收光谱和离子色谱法的元素检测。这两种方法均不含金属，并且不含任何额外的添加剂，助催