diethyl (4-thiazolyl)methylacetamidomalonate | 131116-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (4-thiazolyl)methylacetamidomalonate
• 英文别名: acetylamino-thiazol-4-ylmethyl-malonic acid diethyl ester；Acetylamino-thiazol-4-ylmethyl-malonsaeure-diaethylester；diethyl (4-Thiazolylmethyl)acetamidomalonate；Diaethyl-(4-thiazolyl)-methyl-acetamidomalonat；Diethyl 2-acetamido-2-(thiazol-4-ylmethyl)malonate；diethyl 2-acetamido-2-(1,3-thiazol-4-ylmethyl)propanedioate
• CAS: 131116-54-6
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₅S
• 分子量: 314.362
• InChiKey: WTFRNTXJICPCNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C
• 沸点：
  476.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (4-thiazolyl)methylacetamidomalonate 生成 4-噻唑基丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  非天然氨基酸及其肽的研究。二、DL-β-(4-噻唑基)-α-丙氨酸及其多肽的合成

  摘要：

  DL-β-(4-噻唑基)-α-丙氨酸通过4-噻唑基氯甲烷和乙酰氨基丙二酸二乙酯的缩合以及随后的水解产物以良好的收率合成。该氨基酸的N-羧基苯甲氧基衍生物很容易制备并转化为其对硝基苯酯和叔丁氧基羰基酰肼，但发现很难直接从该氨基酸获得甲酯或苄酯。苯甲氧基-DL-β-(4-噻唑基)-α-丙氨酰-甘氨酸苄酯已通过几种偶联方法合成：其产率按以下顺序下降：对硝基苯酯>二环己基碳二亚胺（甘氨酸酯作为游离碱)>二环己基碳二亚胺（使用对甲苯磺酸甘氨酸酯，不含三乙胺）> 二环己基碳二亚胺（对甲苯磺酸甘氨酸酯与三乙胺一起使用）>混合酸酐。受保护的二肽酯的碱性水解以良好的产率提供了 N-受保护的肽。脱羧苯甲酰化...

  DOI：

  10.1246/bcsj.39.2473
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-acetamido-2-(2-bromoallyl)malonate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 diethyl (4-thiazolyl)methylacetamidomalonate
  参考文献：
  名称：

  Hsiao, Chi-Nung; Leanna, M. Robert; Bhagavatula, Lakshmi, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 22, p. 3507 - 3517

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Synthesis of Some Analogs of Histamine and Histidine Containing the Thiazole Nucleus
  作者：Reuben G. Jones、Edmund C. Kornfeld、Keith C. McLaughlin

  DOI：10.1021/ja01166a052

  日期：1950.10
• The Synthesis of 4-Chloromethylthiazole Hydrochloride and β-(4-Thiazolyl)-alanine Hydrochloride¹
  作者：William T. Caldwell、Sidney M. Fox

  DOI：10.1021/ja01150a502

  日期：1951.6
• HSIAO, CHI-NUNG;LEANNA, M. ROBERT;BHAGAVATULA, LAKSHMI;DE, LARA EDWIN;ZYD+, SYNTH. COMMUN. , 20,(1990) N2, C. 3507-3517
  作者：HSIAO, CHI-NUNG、LEANNA, M. ROBERT、BHAGAVATULA, LAKSHMI、DE, LARA EDWIN、ZYD+

  DOI：——

  日期：——
• [EN] RENIN INHIBITING COMPOUNDS
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1992000972A1

  公开（公告）日：1992-01-23

  (EN) The present invention relates to compounds of formula (a), which are useful for inhibiting renin and for treating hypertension or congestive heart failure, alone or in combination with another antihypertensive agent. The present invention also relates to compositions and a method for treating glaucoma, vascular disease, renal failure or psoriasis with such compounds and a method of inhibiting retroviral proteases and treating a retroviral infection with such compound.(FR) Composés de la formule (a), utiles pour inhiber la rénine et dan s le traitement de l'hypertension ou de l'insuffisance cardiaque congestive, seuls ou combinés avec un autre agent antihypertensifs. L'invention concerne également des compositions ainsi qu'un procédé de traitement du glaucome, de troubles vasculaires, d'insuffisance rénale ou du psoriasis à l'aide desdits composés, et un procédé d'inhibition de protéases rétrovirales et de traitement d'une infection rétrovirale à l'aide desdits composés.
• Hsiao, Chi-Nung; Leanna, M. Robert; Bhagavatula, Lakshmi, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 22, p. 3507 - 3517
  作者：Hsiao, Chi-Nung、Leanna, M. Robert、Bhagavatula, Lakshmi、Lara, Edvin De、Zydowsky, Thomas M.、et al.

  DOI：——

  日期：——