1,8-bis(pyrazol-1-yl)octane | 1075255-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,8-bis(pyrazol-1-yl)octane
• 英文别名: 1,8-Bis(pyrazol-1-yl)octane；1-(8-pyrazol-1-yloctyl)pyrazole
• CAS: 1075255-63-8
• 化学式: C₁₄H₂₂N₄
• 分子量: 246.355
• InChiKey: OECHQYUPIRINSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-bis(pyrazol-1-yl)octane 在 硫酸 、 碘 、 碘酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 168.0h， 生成 4,4'-diiodo-2-methyl-1,1'-(octane-1,8-diyl)pyrazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  含多亚甲基接头的双（吡唑-1-基）烷烃衍生物及其相关的单吡喃和双吡唑鎓盐的合成及细胞毒性

  摘要：

  α，ω-二溴代烷烃与吡唑和3,5-二甲基吡唑的反应在二甲亚砜-氢氧化钾的超碱性介质中用于合成双齿配体：双（吡唑-1-基）烷烃和双（3,5-二甲基吡唑通过包含四个至十二个亚甲基的烷基链连接的-1-基烷烃。所得化合物用I2-HIO 3 -H 2 SO 4氧化碘化在乙酸中制得二碘代衍生物：双（4-碘吡唑-1-基）烷烃和双（4-碘-3,5-二甲基吡唑-1-基）烷烃。通过吡唑环的2位上的氮原子与碘甲烷以及三氟甲磺酸甲酯的烷基化，将所获得的吡唑的二碘代衍生物进一步转化为单和二吡唑鎓盐。这些产物作为介电N-杂环卡宾配合物的前体是令人感兴趣的。研究了所得化合物对THP-1单核细胞白血病细胞的细胞毒性。

  DOI：

  10.1007/s10593-016-1900-0
• 作为产物：
  描述：

  吡唑 、 1,8-二溴辛烷 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到1,8-bis(pyrazol-1-yl)octane
  参考文献：
  名称：

  含多亚甲基接头的双（吡唑-1-基）烷烃衍生物及其相关的单吡喃和双吡唑鎓盐的合成及细胞毒性

  摘要：

  α，ω-二溴代烷烃与吡唑和3,5-二甲基吡唑的反应在二甲亚砜-氢氧化钾的超碱性介质中用于合成双齿配体：双（吡唑-1-基）烷烃和双（3,5-二甲基吡唑通过包含四个至十二个亚甲基的烷基链连接的-1-基烷烃。所得化合物用I2-HIO 3 -H 2 SO 4氧化碘化在乙酸中制得二碘代衍生物：双（4-碘吡唑-1-基）烷烃和双（4-碘-3,5-二甲基吡唑-1-基）烷烃。通过吡唑环的2位上的氮原子与碘甲烷以及三氟甲磺酸甲酯的烷基化，将所获得的吡唑的二碘代衍生物进一步转化为单和二吡唑鎓盐。这些产物作为介电N-杂环卡宾配合物的前体是令人感兴趣的。研究了所得化合物对THP-1单核细胞白血病细胞的细胞毒性。

  DOI：

  10.1007/s10593-016-1900-0

文献信息

• Regioselective lithiation of 1‐benzylpyrazole derivatives: Synthesis of amides derived from pyrazole
  作者：Agnieszka Górska、Tomasz Kliś、Janusz Serwatowski

  DOI：10.1002/aoc.4027

  日期：2018.2

  A series of brominated 1‐benzylpyrazoles were deprotonated at the pyrazole 5‐position or the benzylic position on treatment with lithium diisopropylamide in tetrahydrofuran at low temperature. The obtained organolithium intermediates were subjected to reaction with Me3SiCl, t‐BuNCO, ClCONEt2 or ClCON(i‐Pr)2 affording the respective silanes or amides after hydrolysis.

  在低温下用二异丙基氨基锂在四氢呋喃中处理，将一系列溴化的1-苄基吡唑在吡唑5位或苄基位置去质子化。将获得的有机锂中间体与Me 3 SiCl，t- BuNCO，ClCONEt 2或ClCON（i- Pr）2反应，水解后得到相应的硅烷或酰胺。
• Platinum(IV) complexes with α,ω-bis(pyrazol-1-yl) alkanediyl and diethyl ether/thioether ligands. Crystal structures of dibromodimethyl[1,2-bis(pyrazol-1-yl)ethane]platinum(IV) and trimethyl-bis[2-(pyrazol-1-yl)ethyl]etherplatinum(IV) tetrafluoroborate
  作者：Mairéad E. Kelly、Santiago Gómez-Ruiz、Jürgen Schmidt、Christoph Wagner、Harry Schmidt

  DOI：10.1016/j.poly.2008.07.003

  日期：2008.9

  Reactions of the flexible alpha,omega-bis(pyrazol-1-yl) compounds 1,2-bis(pyrazol-1-yl)ethane (L1), 1,8-bis(pyrazol-1-yl)-n-octane (L2), bis[2-(pyrazol-1-yl)ethyl]ether (L3) and bis[2-(pyrazol-1-yl)ethyl]thioether(L4) with precursor organometallic platinum complexes ([(PtBr2Me2)(n)], [(PtIMe3)(4)] and [(PtMe2(cod)]/I-2) are described herein. The spectroscopic characterization of the platinum(IV) products of these reactions [PtBr2Me2pz(CH2)(m)pz}], m = 2 (1) or 8 (2), [PtI2Me2pz(CH2)(2)pz}] (3), [PtMe3(pzCH(2)CH(2)OCH(2)CH(2)pz)]-[BF4] (4) and [PtMe3(pzCH(2)CH(2)SCH(2)CH(2)pz)][CF3SO3] (5), where 'pz' is pyrazol-1-yl, is discussed. Furthermore, solid state structures of 1, a complex with a seven-membered chelate ring, and 4, a complex bearing the neutral kappa N-2,N ',kappa O ligand bis[2-(pyrazol-1-yl)ethyl]ether (L3) are reported. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Cytotoxicity of bis(pyrazol-1-yl)-Alkane Derivatives with Polymethylene Linkers and Related Mono- and Dipyrazolium Salts
  作者：Lina V. Zatonskaya、Igor A. Schepetkin、Tatiana V. Petrenko、Vladimir D. Ogorodnikov、Andrei I. Khlebnikov、Andrei S. Potapov

  DOI：10.1007/s10593-016-1900-0

  日期：2016.6

  5-dimethylpyrazol-1-yl)alkanes. The obtained diiodo derivatives of pyrazole were further converted to mono- and dipyrazolium salts by alkylation of nitrogen atom at position 2 of the pyrazole rings with iodomethane, as well as with methyl triflate. These products are of interest as precursors to mesoionic N-heterocyclic carbene complexes. The cytotoxicity of the obtained compounds was studied against

  α，ω-二溴代烷烃与吡唑和3,5-二甲基吡唑的反应在二甲亚砜-氢氧化钾的超碱性介质中用于合成双齿配体：双（吡唑-1-基）烷烃和双（3,5-二甲基吡唑通过包含四个至十二个亚甲基的烷基链连接的-1-基烷烃。所得化合物用I2-HIO 3 -H 2 SO 4氧化碘化在乙酸中制得二碘代衍生物：双（4-碘吡唑-1-基）烷烃和双（4-碘-3,5-二甲基吡唑-1-基）烷烃。通过吡唑环的2位上的氮原子与碘甲烷以及三氟甲磺酸甲酯的烷基化，将所获得的吡唑的二碘代衍生物进一步转化为单和二吡唑鎓盐。这些产物作为介电N-杂环卡宾配合物的前体是令人感兴趣的。研究了所得化合物对THP-1单核细胞白血病细胞的细胞毒性。