(E)-3-(3-hydroxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 75849-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(3-hydroxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-3-(3-hydroxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 75849-17-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: UTIGWEHMQWYSCZ-BJMVGYQFSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-153 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  462.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-hydroxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 盐酸 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以97%的产率得到3-(3-(4-methoxyphenyl)propyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and in Vitro Antiplasmodial Activity of Aminoalkylated Chalcones and Analogues

  摘要：

  A series of readily synthesized and inexpensive aminoalkylated chalcones and diarylpropane analogues (1-55) were synthesized and tested against chloroquinone-sensitive (D10 and NF54) and -resistant (Dd2 and K1) strains of Plasmodium falciparum. Hydrogenation of the enone to a diarylpropane moiety increased antiplasmodial bioactivity significantly. The influence of the structure of the amine moiety, A-ring substituents, propyl vs ethyl linker, and chloride salt formation on further enhancing antiplasmodial activity was investigated. Several compounds have IC50 values similar to or better than chloroquine (CQ). The most active compound (26) had an IC50 value of 0.01 mu M. No signs of resistance were detected, as can be expected from compounds with structures unrelated to CQ and other currently used antimalarial drugs. Toxicity tests (in vitro CHO cell assay) gave high SI indices.

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.5b00114
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2-chlorocyclohexen-1-yl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 以61%的产率得到(E)-3-(3-hydroxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL METAL FREE PROCESS FOR ALLYLIC OXIDATION
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ EXEMPT DE MÉTAL POUR L'OXYDATION ALLYLIQUE

  摘要：

  该专利揭示了一种新颖的无金属工艺，通过取代环己烯的烯丙基氧化反应制备相应的酚和酮。该工艺中使用空气作为氧化剂，可以直接使用或选择纯氧或大气氧。此外，本发明的工艺利用易得的起始材料，是一种绿色、环保、方便、经济的工艺，产率高达>60％，选择性高。

  公开号：

  WO2015015511A1

文献信息

• Oligoethylene glycol-substituted aza-BODIPY dyes as red emitting ER-probes
  作者：Anyanee Kamkaew、Sopida Thavornpradit、Thamon Puangsamlee、Dongyue Xin、Nantanit Wanichacheva、Kevin Burgess

  DOI：10.1039/c5ob01104c

  日期：——

  This study features aza-BODIPY (BF₂-chelated azadipyrromethene) dyes with two aromatic substituents linked by oligoethylene glycol fragments to increase hydrophilicity of aza-BODIPY for applications in intracellular imaging.

  这项研究使用aza-BODIPY（BF₂-螯合的氮杂二吡咯甲烷）染料，其两个芳香基团通过寡乙二醇片段连接，以增加aza-BODIPY的亲水性，适用于细胞内成像应用。
• Hansch’s analysis application to chalcone synthesis by Claisen–Schmidt reaction based in DFT methodology
  作者：Marco Mellado、Alejandro Madrid、Úrsula Martínez、Jaime Mella、Cristian O. Salas、Mauricio Cuellar

  DOI：10.1007/s11696-017-0316-3

  日期：2018.3

  Chalcones are bioactive compounds obtained from either natural sources or synthetic procedures and widely used due to their several biological properties. The most common experimental methodology in obtaining these compounds is Claisen–Schmidt reaction, which is a particular type of aldolic condensation. In this work, we have synthesized 23 chalcones and by density functional theory (DFT) calculation

  查耳酮是从天然来源或合成方法获得的生物活性化合物，由于其多种生物学特性而被广泛使用。获得这些化合物最常见的实验方法是克莱森-施密特反应，这是一种特殊的醛醇缩合反应。在这项工作中，我们合成了23个查耳酮，并通过密度泛函理论（DFT）计算，我们研究了几种苯甲醛的反应性差异及其对该反应产率的影响。在分子轨道描述符的基础上，基于Hansch的分析获得了两个定量结构-反应性关系（QSRR）模型。这项研究的结果表明，对于大多数苯甲醛（23种化合物中的15种），它们的反应性与LUMO能量和全球亲电指数相关（ω）值，这是在克莱森－施密特凝聚机理（亲核加成）的第一步中确定的。同样，对于最小的苯甲醛类，它们的反应性与它们的HOMO和ΔL  -  H（LUMO-HOMO）能量有关，这是在机理的第二步（反式消除）中确定的。这是基于DFT方法分析查尔酮合成产率的QSRR模型的第一份报告。
• ULTRAVIOLET ABSORPTION OF SUBSTITUTED PHENYL AND POLYCYCLIC ARYL CHALCONES
  作者：Owen H. Wheeler、Peter H. Gore、Marcelina Santiago、Rosita Baez

  DOI：10.1139/v64-377

  日期：1964.11.1

  The ultraviolet and near-visible light absorption of a number of substituted trans-chalcones are reported.

  报道了一系列取代的反式查尔酮对紫外和近可见光的吸收。
• Design, synthesis and evaluation of chalcone Mannich base derivatives as multifunctional agents for the potential treatment of Alzheimer’s disease
  作者：Xiaoyu Zhang、Qing Song、Zhongcheng Cao、Yan Li、Chaoquan Tian、Ziyi Yang、Heng Zhang、Yong Deng

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.03.043

  日期：2019.6

  A series of chalcone Mannich base derivatives were designed, synthesized and evaluated as multifunctional agents for the treatment of Alzheimer’s disease based on the multi-target directed ligands design strategy. In vitro assays demonstrated that most of the derivatives exerted potent selective inhibitory potency on AChE with good multifunctional properties. Among them, representative compound 7c

  基于多靶点定向配体设计策略，设计，合成和评估了一系列查尔酮曼尼希碱衍生物，作为治疗阿尔茨海默氏病的多功能药物。体外试验表明，大多数衍生物对AChE都具有强大的选择性抑制作用，并具有良好的多功能性能。其中，代表性的化合物7c中显示出中度抑制效力为的Ee的AChE（IC 50  = 0.44μM）和MAO-B的抑制（IC 50  = 1.21μM），自诱导的良好的抑制作用β 1-42聚集（55.0％，在25μM时），生物金属螯合性能，适度的抗氧化活性，是Trolox的1.93倍。此外，对AChE抑制的动力学分析和分子模型研究均显示7c表现出混合型抑制，同时与AChE的CAS和PAS结合。另外，7c还显示出高的BBB渗透性。这些性质表明7c可能是用于治疗AD的有前途的多功能剂。
• Antitumorigenic Activities of Chalcones. I. Inhibitory Effects of Chalcone Derivatives on 32Pi-Incorporation into Phospholipids of HeLa Cells Promoted by 12-O-Tetradecanoyl-phorbol 13-Acetate(TPA).
  作者：Susumu IWATA、Takeshi NISHINO、Nobuyuki NAGATA、Yoshiko SATOMI、Hoyoku NISHINO、Shoji SHIBATA

  DOI：10.1248/bpb.18.1710

  日期：——

  More than forty chalcone derivatives were synthesized to examine their structure-activity relationship against tumorigenesis. As a primary screening test, the inhibitory activities of the chalcones for the 32Pi-incorporation into phospholipids of HeLa cells enhanced by 12-O-tetradecanoyl-phorbol 13-acetate (TPA) were examined. 3-Hydroxy-chalcone derivatives possessing methyl group in 3'-, 4'-, or 2'-position and isoliquiritigenin homologs showed potent inhibitory activities in the phosphorylation test, which suggests their antitumorigenic effects.

  合成了四十余种查耳酮衍生物，以研究其结构与抗肿瘤发生活性之间的关系。作为初步筛选测试，检测了查耳酮对12-O-十四烷酰佛波醇-13-乙酸酯（TPA）增强的HeLa细胞磷脂中32Pi掺入的抑制活性。在3'-、4'-或2'-位具有甲基的3-羟基查耳酮衍生物和异甘草素同系物在磷酸化试验中显示出强大的抑制活性，这表明它们具有抗肿瘤发生作用。