2-(phenylthio)quinoline-3-carbaldehyde | 1275828-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(phenylthio)quinoline-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-phenylthio-3-quinolinecarboxaldehyde；2-phenylthio-3-formylquinoline；2-Thiophenoxyquinolin-3-carbaldehyde；2-phenylsulfanylquinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 1275828-26-6
• 化学式: C₁₆H₁₁NOS
• mdl: MFCD19189401
• 分子量: 265.335
• InChiKey: PVUFOUOLULOGPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136.1-136.9 °C(Solvent: Hexane ; Ethyl acetate)
• 沸点：
  436.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylthio)quinoline-3-carbaldehyde 在 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,3-dihydro-2-(2-phenylthio-quinolin-3-yl)-4-phenyl-1,5-benzothiazepine
  参考文献：
  名称：

  带有喹啉部分的新型 β-内酰胺稠合 1,5-苯并硫氮杂衍生物的合成

  摘要：

  图形摘要 摘要 通过[2 + 2] 环加成反应合成了一系列含有喹啉部分的β-内酰胺稠合1,5-苯并硫氮杂衍生物，并通过光谱方法确定了目标化合物的结构。这些三环杂环是药物发现的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1080/10426507.2014.999859
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰苯胺 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(phenylthio)quinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型乙基2′-氨基-5′-氧代-1′-(4-苯基噻唑-2-基)-2-(苯硫基)-1′,4′,5′,6′的合成、生物学评价和分子建模,7′,8′-六氢-[3,4′-联喹啉]-3′-羧酸酯衍生物及其计算量子力学模型

  摘要：

  通过碱催化环缩合一锅多组分反应设计并合成了一系列新的联喹啉-苯基噻唑杂化物。所有化合物均经过体外抗菌和抗癌活性测试。所有化合物的酶抑制活性均针对 FabH 和 EGFR 进行。大多数合成的化合物分别对所使用的菌株和癌细胞系表现出有希望的抗菌和抗癌活性。所有化合物均针对两种癌细胞系 A549 和 Hep G2 进行了体外抗癌活性测试。与该系列的其他成员相比，针对 EGFR 的化合物 9n（IC50 = 0.09 μM）和针对 A549 激酶的化合物 9n（IC50 = 1.03 μM）显示出最有效的抑制活性。在分子模型研究中，化合物9p通过两个氢键和一个π-阳离子相互作用结合到EGFR的活性口袋中，最小结合能ΔGb = -8.5626 kcal/mol。对于 FabH 分子，发现 9u 结合在活性口袋中，最小结合能为 -8.4033 kcal/mol。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2023.27650

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial Evaluation of New Pyrano[4,3-b]pyran and Pyrano[3,2-c]chromene Derivatives Bearing a 2-Thiophenoxyquinoline Nucleus
  作者：Jigar A. Makawana、Manish P. Patel、Ranjan G. Patel

  DOI：10.1002/ardp.201100203

  日期：2012.4

  A new series of pyrano[4,3‐b]pyran 4a–i and pyrano[3,2‐c]chromene 6a–r derivatives bearing a 2‐thiophenoxyquinoline nucleus were synthesized by reaction of 2‐(4‐(un)‐substituted thiophenoxy)quinoline‐3‐carbaldehydes 2a–i with 6‐methyl‐4‐hydroxypyran‐2‐one 3 and 4‐hydroxy‐6‐(un)‐substituted‐2H‐chromen‐2‐one 5a–b respectively and malononitrile at room temperature in the presence of KOH as a basic catalyst

  通过 2-(4-(un)- 反应合成了一系列带有 2-噻吩氧基喹啉核的吡喃并[4,3-b]吡喃 4a-i 和吡并[3,2-c]色烯 6a-r 衍生物取代的噻吩氧基)喹啉-3-甲醛 2a-i 分别与 6-甲基-4-羟基吡喃-2-one 3 和 4-羟基-6-(un)-取代的-2H-色胺-2-one 5a-b 和丙二腈在室温下，在 KOH 作为碱性催化剂存在下。使用肉汤对三种革兰氏阳性菌（肺炎链球菌、枯草芽孢杆菌、破伤风梭菌）、三种革兰氏阴性菌（伤寒沙门氏菌、大肠杆菌、霍乱弧菌）和两种真菌（白色念珠菌、烟曲霉）进行了筛选微量稀释 MIC（最低抑菌浓度）法。经过抗菌素筛选，
• Synthesis and in vitro antimicrobial evaluation of novel 2-amino-6-(phenylthio)-4-(2-(phenylthio)quinolin-3-yl)pyridine-3,5-dicarbonitriles
  作者：Mehul B. Kanani、Manish P. Patel

  DOI：10.1007/s00044-012-0292-7

  日期：2013.6

  A new series of 2-thiophenoxyquinoline-based penta-substituted pyridine derivatives, 6(a–r), has been synthesized by base-catalyzed cyclocondensation reaction through multi-component reaction (MCR) approach. In vitro antimicrobial activity of the synthesized compounds was investigated against a representative panel of pathogenic strains, specifically three Gram-positive bacteria (Streptococcus pneumoniae

  通过多组分反应（MCR）的碱催化环缩合反应合成了一系列新的基于2-硫代苯氧基喹啉的五取代吡啶衍生物。6（a - r）。研究了合成化合物对代表性病原菌的体外抗菌活性，特别是三种革兰氏阳性菌（肺炎链球菌，枯草芽孢杆菌，破伤风梭菌），三种革兰氏阴性菌（大肠杆菌，鼠伤寒沙门氏菌，霍乱弧菌）和两种真菌（黑曲霉，白色念珠菌。）。发现大多数化合物与标准药物具有同等效力或更有效。
• Synthesis and Structure Characterization of Thiazolyl-Pyrazoline Derivatives Bearing Quinoline Moiety
  作者：Yong-Ming Zen、Fei Chen、Fang-Ming Liu

  DOI：10.1080/10426507.2011.621002

  日期：2012.3.1

  thiazolyl-pyrazoline derivatives containing the quinoline moiety were obtained by condensation of 2-bromo-1-phenyl-ethanone and 3-aryl-5-(2-substituted-quinolin-3-yl)-1-thiocarbamoyl-pyrazolines (4a-f). The structures of the newly synthesized compounds were characterized and their structures confirmed by IR, 1H NMR, mass spectrometry and elemental analysis. The solid-state structure of 3-(4-chlorophe

  摘要 2-溴-1-苯基-乙酮与3-芳基-5-(2-取代-喹啉-3-基)-1-硫代氨基甲酰基-吡唑啉缩合得到一系列含有喹啉部分的噻唑基-吡唑啉衍生物。 (4a-f)。对新合成化合物的结构进行了表征，并通过红外、1H 核磁共振、质谱和元素分析对其结构进行了确认。3-(4-氯苯基)-5-(2-苯硫基-喹啉-3-基)-1-(4-苯基-2-噻唑基)-吡唑啉 (5n) 的固态结构通过单-晶体X射线衍射分析。补充材料可用于本文。访问出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，获取以下免费补充资源：图 S1 和表 S1。图形概要
• Synthesis and Structure Characterization of 1,5-Benzothiazepine Derivatives Bearing Quinoline Moiety
  作者：Y.-M. Zeng、H.-H. Zeng、F.-M. Liu

  DOI：10.1002/jhet.1519

  日期：2016.5

  A series of 1,5‐benzothiazepine derivatives bearing quinoline moiety were obtained by 1,5‐benzothiazepine containing 2‐phensulfanyl‐quinoline (4a, 4b, 4c) with equimolar amounts of benzohydroximinoyl chlorides 5 in CH2Cl2 at room temperature. Structures of new compounds were confirmed by elemental analysis, IR, 1H‐NMR, MS, and X‐ray diffraction analysis.

  通过含有2- phensulfanyl -喹啉（1,5-苯并硫氮杂，获得了一系列1,5-苯并硫氮杂衍生物轴承喹啉部分的图4a，图4b，图4c）与等摩尔量benzohydroximinoyl氯化物的5在CH 2氯2在室温下。新化合物的结构通过元素分析，IR，1 H-NMR，MS和X射线衍射分析确认。
• Photoredox Catalysis with Visible Light for Synthesis of Thioxanthones Derivatives
  作者：Wen Liao、Jing Hou、Hongding Tang、Xinyue Guo、Guanyu Sheng、Ming Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02253

  日期：2023.9.1

  A visible-light-promoted and transition-metal-free photoredox-catalysis strategy is developed for the synthesis of thioxanthone derivatives (TXs). The mechanistic study and density functional theory calculations suggest that visible-light-promoted intramolecular cyclization can be divided into hydrogen atom transfer, C–C formation, and oxidative dehydrogenation with high regioselectivity and reactivity

  开发了一种可见光促进且不含过渡金属的光氧化还原催化策略，用于合成噻吨酮衍生物（TX）。机理研究和密度泛函理论计算表明，可见光促进的分子内环化可分为氢原子转移、C-C形成和具有高区域选择性和反应活性的氧化脱氢。值得注意的是，这种 C-C 形成策略可用于基于 TX 的商业光引发剂和克级药物。