(6-methoxybenzo[d]thiazol-2-yl)(4-methoxyphenyl)methanone | 182619-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6-methoxybenzo[d]thiazol-2-yl)(4-methoxyphenyl)methanone
• 英文别名: (6-Methoxy-1,3-benzothiazol-2-yl)-(4-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 182619-15-4
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃S
• 分子量: 299.35
• InChiKey: VWCVNNUVCROOAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis(2-amino-5-methoxyphenyl)disulfide 、 对甲氧基苯乙酮 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 以89%的产率得到(6-methoxybenzo[d]thiazol-2-yl)(4-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  从芳基甲基酮和二硫烷二基二苯胺中微波辅助可控合成 2-酰基苯并噻唑和联苯[b][1,4]噻嗪

  摘要：

  分别使用 I 2 /DMSO 或 I 2 /MeCN 系统实现了从芳基甲基酮和二硫烷二基二苯胺选择性合成 2-酰基苯并噻唑和联苯[ b ][1,4]噻嗪的条件控制策略。在微波辅助、无金属条件下，所需产物仅在 15 分钟内合成，产率中等至极好（50%-90%）。该策略为苯并噻唑和双苯并噻嗪杂环化合物的有效合成中的选择性合成应用提供了巨大优势。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.05.069

文献信息

• A Novel PIFA/KOH Promoted Approach to Synthesize C2-arylacylated Benzothiazoles as Potential Drug Scaffolds
  作者：Xiao-Tong Sun、Zhi-Gang Hu、Zhen Huang、Ling-Li Zhou、Jian-Quan Weng

  DOI：10.3390/molecules27030726

  日期：——

  To discover an efficient and convenient method to synthesize C2-arylacylated benzothiazoles as potential drug scaffolds, a novel [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene(PIFA)/KOH synergistically promoted direct ring-opening C2-arylacylation reaction of 2H-benzothiazoles with aryl methyl ketones has been developed. Various substrates were tolerated under optimized conditions affording the C2-arylacylation

  为了找到一种高效、便捷的合成C2-芳酰基化苯并噻唑作为潜在药物支架的方法，一种新型的[双(三氟乙酰氧基)碘]苯(PIFA)/KOH协同促进2H-苯并噻唑与芳基甲基的直接开环C2-芳基酰化反应酮已被开发出来。在优化条件下，各种底物均具有耐受性，38 个示例的 C2-芳基酰化产物产率为 70-95%。基于一系列受控实验，还提出了一种合理的机制。
• Visible-light-promoted photocatalyst-free alkylation and acylation of benzothiazoles
  作者：Pengxing Jiang、Li Liu、Jiajing Tan、Hongguang Du

  DOI：10.1039/d1ob00734c

  日期：——

  Herein we report a protocol for the visible-light-mediated alkylation/acylation reaction of benzothiazoles. Alkyl/acyl substituted Hantzsch esters are easily prepared and rationally used as radical precursors. In the presence of BF3·Et2O and Na2S2O8, various benzothiazole derivatives were readily obtained in good yields. Our user-friendly protocol can proceed by simple irradiation with blue LEDs (λ

  在此，我们报告了苯并噻唑的可见光介导的烷基化/酰化反应的方案。烷基/酰基取代的Hantzsch酯易于制备，可以合理地用作自由基前体。在BF 3 ·Et 2 O和Na 2 S 2 O 8的存在下，容易以高收率获得各种苯并噻唑衍生物。我们的用户友好协议可以通过简单地用蓝色LED（λ = 465 nm）进行辐照来进行，而无需外部光催化剂的帮助。该反应的特征还在于温和的条件和可扩展性，因此为合成2-官能化的苯并噻唑提供了另一种有效的工具。
• [EN] SELECTIVE 17BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 1 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE LA 17-BÊTA-HYDROXYSTÉROÏDE DÉSHYDROGÉNASE DE TYPE 1
  申请人：UNIV SAARLAND

  公开号：WO2012025638A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  The invention relates to selective, non-steroidal 17beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (17β-HSD1) inhibitors their production and use, especially for the treatment and/or prophylaxis of hormone-related diseases.

  这项发明涉及选择性的、非类固醇17β-羟基类固醇脱氢酶1型（17β-HSD1）抑制剂的生产和使用，特别用于治疗和/或预防激素相关疾病。
• Benzothiazole derivatives
  申请人：NIPPON ZOKI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0735029A1

  公开（公告）日：1996-10-02

  The object of the present invention is to provide novel benzothiazole derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof, which have a lipid lowering activity and are useful as a medicine. The compounds of the present invention and pharmaceutically acceptable salts thereof are represented by the following formula (I): wherein R1 is halogen, alkyl, trifluoromethyl, acetamide or -OX1; X1 is hydrogen, alkyl or acyl; R2 is hydrogen, halogen, alkyl, hydroxyalkyl, trifluoromethyl, nitro, amino which may be substituted with alkyl or acyl, carboxy which may be esterified with alkyl, or -OX2; X2 is hydrogen, alkyl, acyl, carboxyalkyl which may be esterified with alkyl; or n is an integer from 1 to 3 which means a number of substituent R2; and plural R2 may be the same or different when n is 2 or 3; with the proviso that R1 is a group other than chloride when R2 is hydrogen. The benzothiazole derivatives of the present invention have excellent pharmacological activities which significantly decrease cholesterol, triglyceride and low-density lipoprotein in blood. Therefore, they are novel compounds which are very useful as medicines such as a remedy for hyperlipemia.

  本发明的目的是提供新型苯并噻唑衍生物及其药学上可接受的盐类，它们具有降血脂活性并可用作药物。 本发明的化合物及其药学上可接受的盐由下式（I）表示： 其中 R1 是卤素、烷基、三氟甲基、乙酰胺或-OX1； X1 是氢、烷基或酰基； R2 是氢、卤素、烷基、羟烷基、三氟甲基、硝基、可被烷基或酰基取代的氨基、可被烷基酯化的羧基或-OX2； X2 是氢、烷基、酰基、可与烷基酯化的羧基； 或 n 是 1 至 3 的整数，表示取代基 R2 的数目； 当 n 为 2 或 3 时，多个 R2 可以相同或不同；但当 R2 为氢时，R1 为氯以外的基团。 本发明的苯并噻唑衍生物具有良好的药理活性，可显著降低血液中的胆固醇、甘油三酯和低密度脂蛋白。因此，它们是非常有用的新型化合物，可用作药物，如治疗高脂血症。
• Sustainable preparation of 2-acylbenzothiazoles under the cooperation of ionic liquids and microwave irradiation
  作者：Shoushun Wang、Mengjie Liu、Yiyuan Yue、Xiude Hu、Yalin Zhang、Guodong Shen、Ruiguo Dong、Lilong Shi、Bing Yu、Xianqiang Huang

  DOI：10.1039/d4ob00315b

  日期：——

  Microwave irradiation (MW) and ionic liquids (ILs) are two of the most promising relatively greener synthetic approaches to preparing value-added chemicals. Herein, a series of 2-acylbenzothiazole derivatives were synthesized for the first time from commercially available α-bromoacetophenones and disulfane-diyl-dianilines through the cooperation of ionic liquids and microwave irradiation under metal-

  微波辐射（MW）和离子液体（IL）是制备增值化学品的两种最有前途的相对绿色合成方法。在此，首次以市售α-溴苯乙酮和二硫烷-二基-二苯胺为原料，在无金属和额外添加剂的条件下，通过离子液体和微波辐射的配合合成了一系列2-酰基苯并噻唑衍生物。已经提出了一种涉及连续 IL 诱导烯醇化的合理机制。