3-(2-fluorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 3822-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(2-fluorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-2-Fluoro-4'-methoxychalcone
• CAS: 3822-28-4
• 化学式: C₁₆H₁₃FO₂
• 分子量: 256.276
• InChiKey: JPYYDRVIKSEUEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-fluorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 phenyltrimethylammonium tribromide 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以86%的产率得到3-azido-2-bromo-3-(2-fluorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Kumar, Anil; Sudershan Rao; Mehta, Vibhor, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 50, # 8, p. 1123 - 1127

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯丙酮 在 potassium fluoride 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 3-(2-fluorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的甲硅烷基 Prop-1-en-1-ol 醚与芳基卤化物的 β-C(sp3)–H 芳基化：生成 α,β-不饱和酮

  摘要：

  提出了钯(0)催化的硅基丙-1-烯-1-醇醚与芳基卤的β-C(sp 3 )-H芳基化反应，用于合成α,β-不饱和酮。与报道的酮的 β-C(sp 3 )–H 芳基化相反，当前方法的化学选择性依赖于 Pd(0) 催化系统和反应温度：当使用 Pd(dba) 2 /DavePhos/KF 系统时利用 Pd(OAc) 2 / t -Bu XPhos/K 2 HPO 4系统在 110 °C 下，在 80 °C 下发生 β-C(sp 3 )–H 单芳基化，生成 β-单芳基化α,β-不饱和酮诱导 β-C(sp 3 )–H 二芳基化，得到β,β-二芳基化α,β-不饱和酮。该方法提供了一种通用的路线，使用容易获得的酮衍生的α-未取代的硅基丙-1-烯-1-醇醚作为烯烃源，具有良好的官能团相容性、广泛的底物范围和优异的选择性。 。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02961

文献信息

• Ionic-liquid-supported 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene — An efficient and recyclable organocatalyst for Michael addition to α,β-unsaturated ketones
  作者：Manoj Kumar Muthyala、Bhupender S Chhikara、Keykavous Parang、Anil Kumar

  DOI：10.1139/v11-162

  日期：2012.3

  A novel ionic-liquid-supported 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (IL–TBD) was synthesized and investigated for its ability to act as an active organocatalyst in the Michael addition of active methylene compounds and thiophenols to chalcones under solvent-free conditions. The IL–TBD afforded Michael addition products in excellent yields (82%–94%) at room temperature, and it was simply recycled and reused at least five times without significant loss of catalytic activity.

  合成了一种新型的离子液体支持的1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯（IL-TBD），并研究了其在活性亚甲基化合物和噻吩酚与香豆素进行迈克尔加成反应中作为活性有机催化剂的能力，且在无溶剂条件下。在室温下，IL-TBD以优异的产率（82%–94%）提供了迈克尔加成产物，并且可以简单地回收和至少重复使用五次而不显著损失催化活性。
• Rhodium-Catalyzed Annulation of α-Imino Carbenes with α,β-Unsaturated Ketones: Construction of Multisubstituted 2,3-Dihydropyrrole/pyrrole Rings
  作者：Xueji Ma、Li Liu、Jiaying Wang、Xianglin Xi、Xuemei Xie、Hangxiang Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01835

  日期：2018.12.7

  An efficient annulation of α-imino rhodium carbenes with α,β-unsaturated ketones has been developed to generate multisubstituted 2,3-dihydropyrrole derivatives. Using the optimized catalyst, this approach is compatible with both cyclic and normal linear α,β-unsaturated ketones. Further detosylation in the presence of base could produce multisubstituted pyrroles. The new method has the potential to

  已经开发了α-亚氨基铑卡宾与α，β-不饱和酮的有效环合，以产生多取代的2，3-二氢吡咯衍生物。使用优化的催化剂，该方法与环状和正常的线性α，β-不饱和酮均兼容。在碱的存在下进一步的脱甲苯基化可以产生多取代的吡咯。该新方法具有使包含吡咯环的生物活性分子快速构建的潜力。
• One-pot solvent-free synthesis of 1,3,5-trisubstituted 1H-pyrazoles catalyzed by H3[PW12O40]/SiO2 under microwave irradiation
  作者：Dawei Zhang、Lu Ren、Ailing Liu、Wenyu Li、Yuxin Liu、Qiang Gu

  DOI：10.1007/s00706-022-02902-2

  日期：2022.3

  An efficient synthesis of 1,3,5-trisubstituted 1H-pyrazoles was developed. 1,3,5-Trisubstituted-1H-pyrazoles were synthesized starting from α,β-unsaturated aldehydes/ketones and hydrazine using catalyst H3[PW12O40]/SiO2 under microwave irradiation and solvent-free conditions (74–90%) and were characterized by HR-MS, FT-IR, 1H NMR, and 13C NMR spectroscopy. It was found that silica had a good loading

  开发了1,3,5-三取代1 H-吡唑的有效合成方法。使用催化剂 H 3 [ PW 12 O 40 ]/SiO 2在微波辐射和无溶剂条件下（74- 90%) 并通过 HR-MS、FT-IR、1 H NMR 和13进行了表征C 核磁共振波谱。研究发现，二氧化硅对磷钨酸有良好的负载分散作用，能有效吸收微波能促进缩合反应。该方法的优点是反应条件环保、操作简单、底物广泛、收率高、H 3 [PW 12 O 40 ]/SiO 2可重复利用。此外，还给出了化合物1-(4-氯苯基)-5-(2-甲氧基苯基)-3-(4-硝基苯基)-1 H-吡唑在三斜晶系P-1空间群中的晶体结构。 图形概要
• 4-Fluoro-3′,4′,5′-trimethoxychalcone as a new anti-invasive agent. From discovery to initial validation in an in vivo metastasis model
  作者：Bart I. Roman、Tine De Ryck、Atanas Patronov、Svetoslav H. Slavov、Barbara W.A. Vanhoecke、Alan R. Katritzky、Marc E. Bracke、Christian V. Stevens

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.06.029

  日期：2015.8

  Invasion and metastasis are responsible for 90% of cancer-related mortality. Herein, we report on our quest for novel, clinically relevant inhibitors of local invasion, based on a broad screen of natural products in a phenotypic assay. Starting from micromolar chalcone hits, a predictive QSAR model for diaryl propenones was developed, and synthetic analogues with a 100-fold increase in potency were obtained. Two nanomolar hits underwent efficacy validation and eADMET profiling; one compound was shown to increase the survival time in an artificial metastasis model in nude mice. Although the molecular mechanism(s) by which these substances mediate efficacy remain(s) unrevealed, we were able to eliminate the major targets commonly associated with antineoplastic chalcones. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.