2-(4-methoxyphenyl)naphtho[1,2-d][1,3]oxazole | 75510-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)naphtho[1,2-d][1,3]oxazole
• 英文别名: Naphth[1,2-d]oxazole, 2-(4-methoxyphenyl)-；2-(4-methoxyphenyl)benzo[e][1,3]benzoxazole
• CAS: 75510-87-1
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₂
• 分子量: 275.307
• InChiKey: DRMPFZWJXUXODJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-118 °C
• 沸点：
  429.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)naphtho[1,2-d][1,3]oxazole 、 palladium diacetate 以 溶剂黄146 为溶剂， 以76%的产率得到2-(4-Methoxybenzene-6-id-1-yl)benzo[e][1,3]benzoxazole;palladium(2+);diacetate
  参考文献：
  名称：

  2-Arylnaphthoxazole-derived palladium(II) complexes as phosphine-free catalysts for Heck reactions

  摘要：

  Four air-and moisture-stable new palladium(II) complexes 2a-2c and 4 have been synthesized from easily available 2-aryinaphthoxazole derivatives. The detailed structures of 2c and 4 have been determined by single-crystal X-ray analysis. The Pd-N, Pd-C bonds in palladacycle complexes 2a-2c and the Pd-N, Pd-O bonds in complex 4 form the basis for five- and six-membered chelate rings, respectively. These complexes were applied as efficient phosphine-free catalysts for Heck reactions with aryl bromides and ethyl acrylate. Typically, in the presence of two equivalent n-Bu(4)NB3r, using 0.01% of palladacycle complex 2c as catalyst and two equivalent of K2CO3 as base in DMF at 140 degrees C provided coupled products in moderate to high yields. (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.poly.2007.05.031
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 、 1-亚硝基-2-萘酚 在 四溴化碳 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以76%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)naphtho[1,2-d][1,3]oxazole
  参考文献：
  名称：

  使用 Fe(III)-催化的 C(sp 2-H) 官能化和无金属多米诺方法对 C2-芳基化苯并恶唑的简便方案

  摘要：

  考虑到他们在药物化学和药物发现研究领域日益受到关注，已经描述了制备 2-芳基苯并恶唑衍生物的简便方法。该转化是通过使用 Fe(III) 催化的苯并恶唑与硼酸的 C-H 活化来实现的，从而以高产率获得范围广泛的 C2-芳基化苯并恶唑。开发的方法排除了作为副产物的自偶联化合物的形成。另一方面，产物的合成也是通过无金属多米诺协议通过 1-亚硝基-2-萘酚和苯乙酮在 Cs2CO3 作为碱存在下使用催化量的 CBr4 进行反应来实现的。设计的串联方法避免使用预活化的 α-卤代酮作为底物。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609718

文献信息

• Microwave-assisted Synthesis of 2-Substituted Naphtho[1,2-d][1,3]oxazoles by Reacting 1-Nitroso-2-naphthol with Allyl Bromides and Benzyl Bromides using FeCl3 as Catalyst
  作者：N. Aljaar、S.M. Fraihat、A. Alothman、N.A. Khalaf

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22745

  日期：——

  Efficient and improved preparation of 2-substituted[1,2-d][1,3]oxazoles by the reaction of 1-nitroso-2-naphthol and allyl bromides, benzyl bromides under microwave condition utilizing FeCl3 as a catalyst with yield ranging from 32% to 72%. Reaction with bromo acetonitrile yields the corresponding 2-cyanonaphthoxazole with 58% yield.

  以 FeCl3 为催化剂，在微波条件下，1-亚硝基-2-萘酚与烯丙基溴、苄基溴反应高效、改进制备 2-取代[1,2-d][1,3]恶唑，收率范围为32% 至 72%。与溴乙腈反应生成相应的2-氰基并恶唑，产率58%。
• Reaction of 1-Nitroso-2-naphthols with α-Functionalized Ketones and Related Compounds: The Unexpected Formation of Decarbonylated 2-Substituted Naphtho[1,2-<i>d</i>][1,3]oxazoles
  作者：Nayyef Aljaar、Chandi C. Malakar、Jürgen Conrad、Wolfgang Frey、Uwe Beifuss

  DOI：10.1021/jo3022956

  日期：2013.1.4

  Reactions between 1-nitroso-2-naphthols and α-functionalized ketones such as α-bromo-, α-chloro-, α-mesyloxy-, α-tosyloxy-, and α-hydroxy ketones under basic conditions delivered 2-substituted naphtho[1,2-d][1,3]oxazoles in a single synthetic operation. The product formation was accompanied by the unexpected loss of the C═O group from the α-functionalized ketones. With aryl bromides, allyl bromides

  1-亚硝基-2-萘与α-官能化酮如α-溴代，α-氯代，α-甲氧基，α-甲苯磺酰基和α-羟基酮之间的反应在碱性条件下产生了2-取代的萘并[一次合成操作中的1,2- d ] [1,3]恶唑。产物的形成伴随有α-官能化酮中C═O基团的意外损失。以芳基溴化物，烯丙基溴化物，α-溴二酮，α-溴氰化物，α-溴酸酯和α-溴酮酸酯为底物，还观察到了萘并[1,2- d ] [1,3]恶唑的形成。在回流下在1,2-二氯乙烷或乙腈中进行转化，得到相应的萘并恶唑，产率在52％至85％之间。
• Abbady,M.A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1979, vol. 17, p. 450 - 453
  作者：Abbady,M.A.

  DOI：——

  日期：——
• ABBADY M. A., INDIAN J. CHEM., 1979, B 17, NO 5, 450-453
  作者：ABBADY M. A.

  DOI：——

  日期：——