1-(2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl)-2-methylpyridinium bromide | 82746-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl)-2-methylpyridinium bromide
• 英文别名: 1-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl]-2-methylpyridinium bromide；2-methyl-1-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl]pyridinium bromide；1-(4-bromo-phenacyl)-2-methyl-pyridinium; bromide；1-(4-Brom-phenacyl)-2-methyl-pyridinium; Bromid；1-(4-bromophenyl)-2-(2-methylpyridin-1-ium-1-yl)ethanone;bromide
• CAS: 82746-41-6
• 化学式: Br*C₁₄H₁₃BrNO
• 分子量: 371.071
• InChiKey: GONNEYYHAXRGGT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.07
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  21
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl)-2-methylpyridinium bromide 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-(4-bromophenyl)indolizine
  参考文献：
  名称：

  硫氰酸盐和亚磷酸盐一锅法对中氮茚进行电化学 C-H 硫代磷酸化

  摘要：

  已经开发出一种简便实用的中氮茚的 C-H 硫代磷酸化方案，使用硫氰酸盐作为硫源，亚磷酸盐作为磷酸化试剂。多种底物具有良好的耐受性，并且以中等至优异的产率获得了所需的产物。此外，该反应涉及中氮茚的电化学硫氰化以及在 DBU 存在下构建 S-P 键的化学过程。循环伏安法和对照实验揭示了该反应的合理 EC 机制。该方法为室温电化学氧化合成-(杂)芳基硫代磷酸酯提供了一条绿色途径，无需外部氧化剂和过渡金属催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2024.133911
• 作为产物：
  描述：

  碳酸甲丙酯 、 2,4'-二溴苯乙酮 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到1-(2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl)-2-methylpyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑-氮杂茚杂化物金属离子的合成、结构表征、光物理研究和荧光传感器研究

  摘要：

  已经检查了1,2,3-三唑环系统和氮杂茚支架（中氮茚或咪唑并[1,2- a ]吡啶）之间的共轭对荧光的影响。三种新型 1,2,3-三唑-中氮茚杂化物通过 Chichibabin 中氮茚形成或使用活化炔烃与吡啶鎓N-叶立德的 1,3-偶极环加成制备，而结构相关的 1,2,3-三唑-取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶通过以下途径获得奇奇巴宾反应。已经通过单晶 X 射线衍射确定了两个 1,2,3-三唑-中氮茚杂化物的结构。使用紫外-可见光谱研究了所有新化合物。1,2,3-三唑-氮杂茚的荧光与缺乏 1,2,3-三唑部分的类似氮杂茚的荧光之间的比较表明，由于掺入 1,2,3，荧光放大了两倍-三唑环系统中的新型杂化物结构。1,2,3-三唑取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶比相关的1,2,3-三唑-中氮茚杂化物表现出更强的荧光发射，因此评估了前者化合物对金属离子的传感能力。1,2,3-三唑取代的咪唑并[1

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2022.114160

文献信息

• Nitro- para- and meta- Substituted 2-Phenylindolizines as Potential Antimicrobial Agents
  作者：Claudio L.K. Lins、John H. Block、Robert F. Doerge

  DOI：10.1002/jps.2600710519

  日期：1982.5

  Abstract Some para- and meta -substituted nitro-2-phenylindolizines were prepared and tested as potential antimicrobial agents. The syntheses were accomplished via the Chichibabin-Stepanow synthesis, using the properly substituted α -picoline and phenacyl bromides followed by direct nitration.

  摘要制备了对位和间位取代的硝基-2-苯基吲哚并作为潜在的抗菌剂进行了测试。合成是通过Chichibabin-Stepanow合成完成的，使用适当取代的α-甲基吡啶和苯甲酰溴，然后直接硝化。
• A Practical Parallel Synthesis of 2-Substituted Indolizines
  作者：Wenying Chai、Annette Kwok、Victoria Wong、Nicholas I. Carruthers、Jiejun Wu

  DOI：10.1055/s-2003-42042

  日期：——

  A practical parallel synthesis of 2-substituted indolizines 4 via phase-separation techniques is reported. Their further transformation into indolizidines 5 is also described.

  报告了一种通过相分离技术实现的2-取代吲唑啉4的实用并行合成方法，并描述了它们进一步转化为吲唑啶5的过程。
• Synthesis and Biological Evaluation of Some New Indolizine Derivatives as Antitumoral Agents
  作者：Liliana Lucescu、Elena Bicu、Dalila Belei、Joelle Dubois、Alina Ghinet

  DOI：10.2174/1570180812666151022221628

  日期：2016.6.18

  A new series of indolizine derivatives were synthesized and screened for the antiproliferative potential against NCI 60 tumor cell line panel. The results of the study revealed a selective and good antitumor growth inhibitory activity against SNB-75 CNS cancer cell line for 1-cyanoindolizine derivative 10b. Moreover, a supplementary in vitro biological evaluation showed that compound 9d exhibited a

  合成了新的吲哚嗪衍生物系列，并筛选了针对NCI 60肿瘤细胞系的抗增殖潜力。该研究结果揭示了针对SNB-75 CNS癌细胞系对1-氰基吲哚嗪衍生物10b的选择性和良好的抗肿瘤生长抑制活性。此外，一项补充的体外生物学评估表明，化合物9d表现出显着的法呢基转移酶抑制活性（IC 50 = 1.07±0.34 µM），可能代表了开发新的抗肿瘤化学实体的先导。
• Design, synthesis and chemical stability of indolizine derivatives for antidiabetic activity
  作者：Matada Basavaraj、D. Giles、Amit Kumar Das、Suresh Janadri、Ganesh S. Andhale

  DOI：10.1080/15257770.2022.2055058

  日期：2022.6.3

  chemical stability at pH 1.2 and 6.8, whereas mild hydrolysis was shown at pH 7.4. Further prodrugs were screened for antidiabetic activity using a streptozotocin-induced model in rat. These derivatives showed notable results. Among them C8 showed significant activity in the reduction of STZ-induced blood glucose in rats when compared to that of metformin, indicating the effectiveness of prodrug.

  摘要 合成二甲双胍的前药以增强二甲双胍的生物活性。它们是通过将二甲双胍与 2-取代的中氮茚 ( C7–C12 ) 组合而成的。合成的前药通过IR、1 H NMR、13 C NMR和质谱进行表征。C7-C12的化学水解在 pH 1.2、6.8 和 7.4 下进行。所有化合物在 pH 1.2 和 6.8 时都表现出令人鼓舞的化学稳定性，而在 pH 7.4 时则表现出温和的水解。使用链脲佐菌素诱导的大鼠模型筛选其他前药的抗糖尿病活性。这些衍生物显示出显着的结果。其中C8与二甲双胍相比，在降低 STZ 诱导的大鼠血糖方面显示出显着的活性，表明前药的有效性。
• Microwave-Assisted Improved Regioselective Synthesis of 3-Benzoyl Indolizine Derivatives
  作者：Gopavaram Sumanth、Surbhi Mahender Saini、Kyatagani Lakshmikanth、Gayakvad Sunitaben Mangubhai、Kondreddy Shivaprasad、Sandeep Chandrashekharappa

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135561

  日期：2023.8

  yield under microwave irradiation and the obtained yield was compared with the conventional synthesis method after column purification. Different novel 3-benzoyl indolizine derivatives were synthesized by microwave irradiation. The newly synthesized compound structures were characterized by spectral analysis such as 1H-NMR, 13C-NMR, and HRMS.

  开发了一种在微波辐射下通过双组分反应合成 3-苯甲酰中氮氢化合物的高效简便方法。底物适用范围广，在微波辐射下得到目标产物3-苯甲酰中氮，收率为74-89%，并与柱纯化后的常规合成方法进行了收率比较。通过微波辐射合成了不同的新型 3-苯甲酰中氮衍生物。通过1 H-NMR、13 C-NMR 和 HRMS 等光谱分析对新合成的化合物结构进行了表征。