1-(3'-methylbut-2'-enyloxy)-2-nitrobenzene | 17258-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3'-methylbut-2'-enyloxy)-2-nitrobenzene
• 英文别名: 3,3-dimethylallyl 2-nitrophenyl ether；2-(3,3-dimethylallyloxy)nitrobenzene；2-<3-Methyl-buten-(2)-yloxy>-nitrobenzol；1-(3-Methylbut-2-enoxy)-2-nitrobenzene
• CAS: 17258-49-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: VYQAJFMNSOLLMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.4±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3'-methylbut-2'-enyloxy)-2-nitrobenzene 在 cerium(III) chloride 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到硝苯酚
  参考文献：
  名称：

  氯化铈 (III)-NaI 对烷基芳基醚的温和化学选择性脱烷基化反应

  摘要：

  烷氧基苯甲醛中存在于羰基邻位的烷氧基以高产率选择性脱保护，而在中性反应条件下回流乙腈时，其他烷氧基不受氯化铈 (III)-NaI 影响。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.738
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-甲基-2-丁烯 、 硝苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(3'-methylbut-2'-enyloxy)-2-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  Base-mediated intramolecular one-pot double-cyclization of epoxide-tethered 2-fluorobenzenesulfonamides: an avenue to 1,4-benzoxazine-fused benzothiaoxazepine-1,1-dioxides

  摘要：

  在无过渡金属、温和反应条件下，实现了具有药用价值的1,4-苯并噁嗪-融合苯噻氧烷-1,1-二氧化物的区域和对映选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c9ob02377a

文献信息

• Enantioselective Aza-Wacker-Type Cyclization Promoted by Pd-SPRIX Catalyst
  作者：Abhijit Sen、Kazuhiro Takenaka、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02946

  日期：2018.11.2

  An enantioselective aza-Wacker-type reaction was developed. When alkenyl sulfonamide substrates were treated with the Pd-SPRIX catalyst in the presence of oxone as an oxidant, the olefin was attacked intramolecularly by the nitrogen nucleophile to construct several heterocycles such as morpholines, piperazines, piperidines, and their benzo-fused derivatives in up to 88% yield with up to 80% ee.

  开发了对映选择性的氮杂-瓦克型反应。当在丙酮作为氧化剂存在下用Pd-SPRIX催化剂处理链烯基磺酰胺底物时，烯烃被分子内的氮亲核体攻击以构筑几个杂环，例如吗啉，哌嗪，哌啶及其苯并稠合衍生物。达到88％的产率和高达80％的ee。
• Pd-catalyzed domino reactions of nitroaromatics: A surrogate access towards the saturated N-heterocycles
  作者：Nagaraju Vodnala、Dhananjaya Kaldhi、Saibabu Polina、V.P. Rama Kishore Putta、Richa Gupta、S.C. Pinky Promily、R.K. Linthoinganbi、Virender Singh、Chandi C. Malakar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.037

  日期：2016.12

  Using Pd/HCOOCs as a surrogate reagents synthesis of saturated N-heterocycles was described from nitroaromatics as starting materials. The developed new reaction conditions exclude the generally used toxic reagents like carbon monoxide as deoxygenative agent. The developed protocol permits the synthesis privileged bioactive N-heterocyclic scaffolds in good yields and selectivity.

  使用Pd / HCOOCs作为替代试剂，以硝基芳族化合物为原料描述了饱和N-杂环的合成。新开发的反应条件排除了通常使用的有毒试剂，例如一氧化碳作为脱氧剂。所开发的方案允许以良好的产率和选择性合成优先的生物活性N-杂环支架。
• MoO2Cl2(dmf)2-Catalyzed Domino Reactions of ω-Nitro Alkenes to 3,4-Dihydro-2H-1,4-benzothiazines and Other Heterocycles
  作者：Uwe Beifuss、Chandi Malakar、Elena Merisor、Jürgen Conrad

  DOI：10.1055/s-0030-1258119

  日期：2010.7

  Using the transformation of allyl 2-nitrophenyl thio­ethers to 3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazines as an example the reductive cyclization of ω-nitroalkenes to saturated N-heterocycles can be performed highly selective and with high yields if a combination of MoO2Cl2(dmf)2 as a catalyst and Ph3P as reducing agent are employed.

  以烯丙基 2-硝基苯基硫醚转化为 3,4-二氢-2H-1,4-苯并噻嗪为例，如果同时使用 MoO2Cl2(dmf)2 作为催化剂和 Ph3P 作为还原剂，则可以高选择性、高收率地实现 β-硝基烯烃向饱和 N-杂环的还原环化。
• An epoxide-opening cyclization/double Smiles rearrangement cascade approach to <i>N</i>-aryl-1,4-benzoxazines and <i>N</i>-arylindolines
  作者：Jonali Das、Abhijit Gogoi、Biraj Jyoti Borah、Sajal Kumar Das

  DOI：10.1039/d3ob00440f

  日期：——

  Reported herein is a transition-metal-free protocol for a regio- and diastereoselective synthesis of hydroxyalkyl group-embedded N-arylbenzo[b][1,4]oxazines and N-arylindolines based on an epoxide-opening cyclization/double Smiles rearrangement cascade of p-nosylamide-tethered epoxides. To the best of our knowledge, this is the first report of the integration of epoxide-opening cyclization with Smiles

  本文报道的是一种无过渡金属的协议，用于基于环氧化物开环/双微笑重排级联的羟烷基嵌入的N -芳基苯并[ b ] [1,4]恶嗪和N -芳基二氢萘的区域选择性和非对映选择性合成p -nosylamide-tethered 环氧化物。据我们所知，这是第一份将环氧化物开环与 Smiles 重排以级联方式整合的报告，能够同时构建和N-N-杂环的芳基化。该反应使用衍生自市售 2-硝基苯酚和易于获得的烯丙基卤化物/醇的底物，并表现出广泛的底物范围并以高产率提供产品。
• A Mild and Highly Selective Deprotective Method of Prenyl Ethers Using Ytterbium Triflate
  作者：G. V. M. Sharma、A. Ilangovan、A. K. Mahalingam

  DOI：10.1021/jo9804846

  日期：1998.11.1