2-(but-3-en-1-yloxy)aniline | 56182-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(but-3-en-1-yloxy)aniline
• 英文别名: 2-[(But-3-en-1-yl)oxy]aniline；2-but-3-enoxyaniline
• CAS: 56182-23-1
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: HEOUSKDGGGOEDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(but-3-en-1-yloxy)aniline 在 亚硝酸特丁酯 、 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 氢溴酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到4-(bromomethyl)chromane
  参考文献：
  名称：

  通过芳基胺的自由基环化反应进行铜催化的碳氯化或碳溴化

  摘要：

  据报道，铜催化的自由基碳氯化或碳溴化。分子内环化是通过由稳定的芳基胺在卤化氢水溶液作为卤素源的情况下原位产生的芳基发生的。通过这种一锅法，使用广泛可得的起始原料制备了多种（3-卤甲基）-1，2-二氢苯并呋喃衍生物，产率高达92％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.02.054
• 作为产物：
  描述：

  硝苯酚 在 sodium carbonate 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 2-(but-3-en-1-yloxy)aniline
  参考文献：
  名称：

  邻位取代的芳基的分子内反应

  摘要：

  通过使用流动池通过还原水溶液中的芳构氮鎓盐已经产生了邻位取代的芳基。esr光谱表明，相对于自由基中心，在5，6-或6，7-位上含有烯键的自由基通过分别加到5-和6-位上而经历快速环化，从而得到热力学上较不稳定的产物。没有证据表明除了双键的远端。环化的方向主要不是由自由基中心接近烯属碳原子的情况决定的。含有饱和邻位的芳基-取代基通过1，5-分子内氢原子转移进行重排。通过减少合适的槟榔重氮盐分离出重排产物，支持了基于电子共振光谱学研究的结论。

  DOI：

  10.1039/p29750000593

文献信息

• Widely Applicable Hydrofluorination of Alkenes via Bifunctional Activation of Hydrogen Fluoride
  作者：Zhichao Lu、Xiaojun Zeng、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1021/jacs.7b12704

  日期：2017.12.20

  Expanding the use of fluorine in pharmaceuticals, agrochemicals and materials requires a widely applicable and more efficient protocol for the preparation of fluorinated compounds. We have developed a new generation nucleophilic fluorination reagent, KHSO4-13HF, HF 68 wt/wt %, that is not only easily handled and inexpensive but also capable of hydrofluorinating diverse, highly functionalized alkenes

  扩大氟在药物、农用化学品和材料中的使用需要一种广泛适用且更有效的氟化化合物制备方案。我们开发了新一代亲核氟化试剂 KHSO4-13HF, HF 68 wt/wt %，不仅易于操作且价格低廉，而且能够对包括天然产物在内的多种高功能化烯烃进行氢氟化。该反应的高效率取决于使用高度“酸性”氢键受体激活 HF。
• [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS AS IRAK4 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE IRAK4 POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES
  申请人：BIOGEN IDEC INC

  公开号：WO2014143672A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  Provided are compounds of Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein i.a. Ring A is phenylene or 5- to 6-membered heteroarylene; Ring B is phenylene, 5- to 6-membered heterocycloalkylene or 5- to 6-membered heteroarylen; R4 is absent, heteroarylene, arylene, C1-3 alkylene, or R4 and R3 taken together with the nitrogen to which they are bound form a 3- to 7-membered heterocycloalkyl ring; R5 is absent, C(0)NR51, NR52 or 0; R6 is C2-10 alkylene or alkenylene, wherein one or two of the carbon atoms in the alkylene chain is optionally replaced by an 0, S, SO, SO2 or NR61, and wherein two of the carbon atoms in the alkylene chain are optionally connected by a two or three carbon atom alkylene chain to form a 5- to 7-membered ring; R7 is absent, NR71 or O. The compounds are IRAK4 inhibitors useful for the treatment of inflammatory diseases.

  提供的是Formula (I)的化合物，或其药用盐，其中i.a.环A是苯基或5-至6-成员杂芳基；环B是苯基，5-至6-成员杂环烷基或5-至6-成员杂芳基；R4不存在，杂芳基，芳基，C1-3烷基，或R4和R3与它们结合的氮一起形成3-至7-成员杂环烷基环；R5不存在，C(0)NR51，NR52或0；R6是C2-10烷基或烯烃基，其中烷基链中的一个或两个碳原子可以选择性地被0、S、SO、SO2或NR61取代，烷基链中的两个碳原子可以选择性地通过一个两个或三个碳原子的烷基链连接在一起形成5-至7-成员环；R7不存在，NR71或O。这些化合物是对治疗炎症性疾病有用的IRAK4抑制剂。
• Twofold Carbon-Carbon Bond Formation by Intra- and Intermolecular Radical Reactions of Aryl Diazonium Salts
  作者：Hannelore Jasch、Yannick Landais、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1002/chem.201300354

  日期：2013.6.24

  Cascade reactions: A variety of novel cascade reactions can be performed when the known and well‐studied radical 5‐ or 6‐exo‐cyclization of an aryl diazonium salt is conducted in the presence of alkenes and further optional scavengers (see scheme).

  级联反应：各种新颖的级联反应可以在已知的和充分研究的自由基5-或6-进行外切芳基重氮盐的-cyclization在烯烃和其它任选的清除剂（参见方案）的存在下进行。
• [EN] NOVEL ANTIFUNGAL OXODIHYDROPYRIDINECARBOHYDRAZIDE DERIVATIVE<br/>[FR] NOUVEAU DÉRIVÉ OXODIHYDROPYRIDINECARBOHYDRAZIDE ANTIFONGIQUE
  申请人：DAE WOONG PHARMA

  公开号：WO2015060613A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  The present invention relates to novel oxodihydropyridinecarbohydrazide derivatives with excellent antifungal activities, an antifungal composition containing the same, and its use for the prevention and treatment of fungal infectious diseases. The oxodihydropyridinecarbohydrazide derivatives of the present invention have excellent antifungal and fungicidal activities, and thus will be useful for the prevention and treatment of various fungal infections by Candida spp., Aspergillus spp., Cryptococcus neoformans and Trichophyton spp., etc. Additionally, the oxodihydropyridinecarbohydrazide derivatives of the present invention, unlike other fungicidal preparations, can be orally administered.

  本发明涉及具有优异抗真菌活性的新型氧代二氢吡啶羧肼衍生物，含有该衍生物的抗真菌组合物，以及其用于预防和治疗真菌感染疾病。本发明的氧代二氢吡啶羧肼衍生物具有优异的抗真菌和杀真菌活性，因此将对预防和治疗由白色念珠菌属、曲霉菌属、隐球菌新型形态菌和癣菌属等引起的各种真菌感染有用。此外，与其他杀真菌制剂不同，本发明的氧代二氢吡啶羧肼衍生物可以口服给药。
• METHODS OF HYDROFLUORINATION
  申请人：UNIVERSITY OF LOUISVILLE RESEARCH FOUNDATION, INC.

  公开号：US20190176134A1

  公开（公告）日：2019-06-13

  Some embodiments of the invention include inventive catalysts (e.g., compounds of Formula (I) or (Ia)). Other embodiments include compositions comprising the inventive catalysts. Some embodiments include methods of using the inventive catalysts (e.g., in hydrofluorination of an organic compound). Further embodiments include methods for making the inventive catalysts. Additional embodiments of the invention are also discussed herein.

  本发明的一些实施例包括创新催化剂（例如，化合物的化学式（I）或（Ia））。其他实施例包括包含创新催化剂的组合物。一些实施例包括使用创新催化剂的方法（例如，在有机化合物的氢氟化反应中）。进一步的实施例包括制备创新催化剂的方法。本发明的其他实施例也在本文中讨论。