methyl 2-(2-(allyloxy)phenyl)acetate | 153623-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 2-(2-(allyloxy)phenyl)acetate
• 英文别名: Methyl 2-(2-prop-2-enoxyphenyl)acetate
• CAS: 153623-44-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: NOYBUJSNZWAKQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.5±20.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-(allyloxy)phenyl)acetate 在 正丁基锂 、 air 、 二异丙胺 、 potassium iodide 、 palladium(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， -78.0~110.0 ℃ 、7.24 MPa 条件下， 反应 24.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  An Expeditious Approach toward the Total Synthesis of CP-263,114

  摘要：

  [GRAPHICS]Assembly of the carbocyclic core of CP-263,114 has been accomplished efficiently and in high yield. Key steps include a phenolic oxidation/intramolecular Diels-Alder sequence, tandem radical cyclization, and the late-stage fragmentation of a densely functionalized isotwistane skeleton.

  DOI：

  10.1021/ol015979n
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 2,2'-联吡啶 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 2-(2-(allyloxy)phenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  β-（羰氧基）烷基：在铜（I）介导的1,1-二氯-1-烯烃的合成过程中，β-（酯）烷基自由基断裂的新子集

  摘要：

  提出了一个新的β-（酯）烷基自由基子集。这是对填充β-（酯）烷基自由基反应中迁移基团谱中间隙的β-（烷氧基羰基氧基）烷基自由基化学性质的首次研究。在迁移基团的光谱中，从较少的核真菌（乙酸盐）基团变为较高的核真菌（碳酸酯）基团的变化将反应路径从重排改变为片段化。该方法已用于高产率地合成1，1-二氯烯烃。二氯烯烃的形成是由于C的杂解导致烯烃自由基阳离子和碳酸根阴离子对（A CIP）的参与在β-（烷氧基羰氧基）烷基的β-位的碳酸酯的O键。通过与MeOH的亲核反应捕获烯基自由基阳离子以形成甲酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.05.097

文献信息

• The synthesis of benzannulated spiroketals from 1,1-diacyl-2-phenylcyclopropanes
  作者：Sinan Gai、Jackson S. Henneveld、Andrew P. Cording、Michael P. Badart、Nigel T. Lucas、Bill C. Hawkins

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152984

  日期：2021.4

  A new method to access benzannulated spiroketals from 1,1-diacyl phenylcyclopropanes is described. The method provides rapid access to 5,5 and 5,6-benzannulated spiroketals in low to moderate yields and with moderate to good diastereoselectivity.

  描述了一种从1，1-二酰基苯基环丙烷获得苯环化螺缩酮的新方法。该方法可以以低到中等的产率以及中等到良好的非对映选择性快速获得5,5和5,6-苯甲螺酮。
• Metal‐Free Tandem Rearrangement/Lactonization: Access to 3,3‐Disubstituted Benzofuran‐2‐(3 <i>H</i> )‐ones
  作者：Micol Santi、Darren M. C. Ould、Jan Wenz、Yashar Soltani、Rebecca L. Melen、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/anie.201902985

  日期：2019.6.3

  A novel metal‐free synthesis of 3,3‐disubstituted benzofuran‐2‐(3H)‐ones through reacting α‐aryl‐α‐diazoacetates with triarylboranes is presented. Initially, triarylboranes were successfully investigated in α‐arylations of α‐diazoacetates, however in the presence of a heteroatom in the ortho position, the boron enolate intermediate undergoes an intramolecular rearrangement to form a quaternary center

  通过α-芳基-α-重氮乙酸酯与三芳基硼烷的反应，提出了一种新颖的无金属合成3,3-二取代的苯并呋喃-2-（3 H）-酮的方法。最初，已经成功地研究了三芳基硼烷在α-重氮乙酸酯的α-芳基化中的作用，但是在邻位存在杂原子的情况下，烯醇硼中间体发生分子内重排以形成季中心。该中间体环化以良好的收率提供有价值的3,3-二取代的苯并呋喃酮。
• The 2-(allyloxy) phenyl acetyl ester as a new relay protecting group for oligosaccharide synthesis
  作者：Esther Arranz、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01303-x

  日期：2001.9

  The 2-(allyloxy) phenyl acetyl group can be removed by a relay approach using Pd(PPh3)4 in combination with proton sponge, conditions that do not affect acetyl, benzoyl and levulinoyl esters. On the other hand, the acetyl and levulinoyl ester could be cleaved without removal of the 2-(allyloxy) phenyl acetyl group. The new protecting group is compatible with glycosylations and can perform efficiently

  可以通过中继方法使用Pd（PPh 3）4与质子海绵结合除去2-（烯丙氧基）苯基乙酰基，该条件不影响乙酰基，苯甲酰基和乙酰丙酸酯。另一方面，可以在不除去2-（烯丙氧基）苯基乙酰基的情况下裂解乙酰基和乙酰丙酸酯。新的保护基团与糖基化相容，并且可以有效地进行邻近基团的参与，导致1，2-反式糖苷的排他性形成。
• Asymmetric induction reactions. V. The palladium-catalyzed asymmetric .alpha.-allylation of carbonyl compounds with chiral allyl esters via enamines and imines
  作者：Kunio Hiroi、Jun Abe、Kyoko Suya、Shuko Sato、Toshihiro Koyama

  DOI：10.1021/jo00080a033

  日期：1994.1

  A novel and excellent method for asymmetric alpha-allylation of carbonyl compounds via their chiral enamines or imines bearing allyl eaters has been developed. Readily available chiral allyl eaters having chirality at the alpha-position of the eater carbonyl group, such as (S)-proline and other (S)-alpha-amino acid allyl esters, have been found to serve as good asymmetric allylating reagents in palladium-catalyzed reactions of the chiral enamines and imines derived from them. The use of (S)-proline or (S)-valine allyl esters as the amino parts in the enamines or imines provided the highest optical yields of the corresponding alpha-allyl carbonyl compounds. A mechanism for asymmetric induction is proposed based on the stereochemical results obtained.
• β-(Carbonatoxy)alkyl radicals: a new subset of β-(ester)alkyl radical fragmentation during copper(I)-mediated synthesis of 1,1-dichloro-1-alkenes
  作者：Ram N. Ram、Ram K. Tittal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.097

  日期：2014.7

  A new subset of β-(ester)alkyl radicals is presented. It is the first study on the chemistry of β-(alkoxycarbonyloxy)alkyl radicals that fill the gap in the spectrum of the migrating groups in β-(ester)alkyl radical reactions. The change from less nucleofugal (acetate) group to the more nucleofugal (carbonate) group in the spectrum of the migrating group changed the reaction path from rearrangement

  提出了一个新的β-（酯）烷基自由基子集。这是对填充β-（酯）烷基自由基反应中迁移基团谱中间隙的β-（烷氧基羰基氧基）烷基自由基化学性质的首次研究。在迁移基团的光谱中，从较少的核真菌（乙酸盐）基团变为较高的核真菌（碳酸酯）基团的变化将反应路径从重排改变为片段化。该方法已用于高产率地合成1，1-二氯烯烃。二氯烯烃的形成是由于C的杂解导致烯烃自由基阳离子和碳酸根阴离子对（A CIP）的参与在β-（烷氧基羰氧基）烷基的β-位的碳酸酯的O键。通过与MeOH的亲核反应捕获烯基自由基阳离子以形成甲酯。