2-(1-(4-methoxyphenyl)ethylidene)-N-phenylhydrazine-1-carboxamide | 22454-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-(4-methoxyphenyl)ethylidene)-N-phenylhydrazine-1-carboxamide
• 英文别名: 4'-Methoxyacetophenon-(4-phenylsemicarbazon)；1-[1-(4-Methoxyphenyl)ethylideneamino]-3-phenylurea
• CAS: 22454-68-8
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₂
• 分子量: 283.33
• InChiKey: PBSVZHBJADVDLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2-(1-(4-methoxyphenyl)ethylidene)-N-phenylhydrazine-1-carboxamide 在 sodium methylate 、 potassium iodide 作用下， 以80%的产率得到N-苯基香豆甲酯
  参考文献：
  名称：

  几种酮 N-苯基氨基甲酸酯的阳极裂解为 N-苯基氨基甲酸甲酯和相应的二甲基缩醛

  摘要：

  摘要 在碘化钾和碱的存在下，以甲醇为溶剂，对几种酮 N-苯基氨基甲酸酯进行电氧化，得到几乎等量的 N-苯基氨基甲酸甲酯和相应的二甲基缩醛。在电氧化过程中观察到从阳极电解液中持续释放出气态氮。这些反应是在非常温和的反应条件下进行的，据推测是通过四电子氧化过程进行的，其中碘离子作为电子载体起着重要的作用。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.667184
• 作为产物：
  描述：

  acetone 4-phenylsemicarbazone 在 一水合肼 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(1-(4-methoxyphenyl)ethylidene)-N-phenylhydrazine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  几种酮 N-苯基氨基甲酸酯的阳极裂解为 N-苯基氨基甲酸甲酯和相应的二甲基缩醛

  摘要：

  摘要 在碘化钾和碱的存在下，以甲醇为溶剂，对几种酮 N-苯基氨基甲酸酯进行电氧化，得到几乎等量的 N-苯基氨基甲酸甲酯和相应的二甲基缩醛。在电氧化过程中观察到从阳极电解液中持续释放出气态氮。这些反应是在非常温和的反应条件下进行的，据推测是通过四电子氧化过程进行的，其中碘离子作为电子载体起着重要的作用。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.667184

文献信息

• Practical one-pot synthesis of semicarbazone derivatives via semicarbazide, and evaluation of their antibacterial activity
  作者：Nosrat O. Mahmoodi、Mojtaba Namroudi、Fateme Ghanbari Pirbasti、Hossein Roohi、Iraj Nikokar

  DOI：10.1007/s11164-015-2235-7

  日期：2016.4

  New series of 2-(aryl or alkyl)-N-phenylhydrazine-1-carboxamides 1a–j were synthesized through one-pot reactions of aldehyde or ketones, hydrazine hydrate, and phenylisocyanate in MeOH. The structure of products was confirmed by Fourier transform infrared (FT-IR), proton nuclear magnetic resonance (1H NMR), and 13C NMR spectra. Minimum inhibitory concentration (MIC) of antibacterial activity of 1a–j was screened against five bacterial strains. Compound 1f showed antibacterial activity against Pseudomonas aeruginosa and Staphylococcus aureus.

  一系列新的2-(芳基或烷基)-N-苯基酰肼-1-羧酰胺化合物1a–j 通过醛或酮、水合肼和异氰酸苯酯在甲醇中的一锅法反应合成。产物的结构通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、质子核磁共振（1H NMR）和13C NMR谱确认。对化合物1a–j的抗菌活性进行了最小抑菌浓度（MIC）筛选，针对五种细菌菌株。化合物1f显示对铜绿假单胞菌和大肠杆菌金黄色葡萄球菌具有抗菌活性。
• Anodic Cleavage of Several Ketone <i>N</i>-Phenylsemicarbazones into Methyl <i>N</i>-Phenylcarbamate and the Corresponding Dimethyl Acetals
  作者：Shinnosuke Nishikawa、Haruki Yamamori、Kousuke Ohashi、Mitsuhiro Okimoto、Masayuki Hoshi、Takashi Yoshida

  DOI：10.1080/00397911.2012.667184

  日期：2013.7.3

  Abstract Several ketone N-phenylsemicarbazones were electrooxidized in the presence of potassium iodide and a base using methanol as the solvent to give nearly commensurate amounts of methyl N-phenylcarbamate and the corresponding dimethyl acetals. Continuous evolution of gaseous nitrogen was observed from the anolyte during the electrooxidation. The reactions were carried out under very mild reaction

  摘要 在碘化钾和碱的存在下，以甲醇为溶剂，对几种酮 N-苯基氨基甲酸酯进行电氧化，得到几乎等量的 N-苯基氨基甲酸甲酯和相应的二甲基缩醛。在电氧化过程中观察到从阳极电解液中持续释放出气态氮。这些反应是在非常温和的反应条件下进行的，据推测是通过四电子氧化过程进行的，其中碘离子作为电子载体起着重要的作用。图形概要