(2R,3R)-3-(3-(benzyloxy)phenyl)-N,N,2-trimethylpent-4-en-1-amine | 1367878-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-3-(3-(benzyloxy)phenyl)-N,N,2-trimethylpent-4-en-1-amine
• 英文别名: (2R,3R)-3-(3-benzyloxyphenyl)-N,N,2-trimethylpent-4-en-1-amine；(2R,3R)-N,N,2-trimethyl-3-(3-phenylmethoxyphenyl)pent-4-en-1-amine
• CAS: 1367878-83-8
• 化学式: C₂₁H₂₇NO
• 分子量: 309.451
• InChiKey: HHUXJTOCFMPXQB-LAUBAEHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-(3-(benzyloxy)phenyl)-N,N,2-trimethylpent-4-en-1-amine 在 5%-palladium/activated carbon 氢气 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 丁酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 他喷他多
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD OF PRODUCING (2R,3R)-NA-DIMETHYL-3-(3-HYDROXYPHENYI)-2-METHYLPENTYLAMINE (TAPENTADOL)
  [FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE (2R,3R)-NA-DIMÉTHYL-3-(3-HYDROXYPHÉNYLE)-2-MÉTHYLPENTYLAMINE (TAPENTADOL)

  摘要：

  本发明涉及一种方法，其中的关键步骤是生产公式I的光学纯或光学富集的tapentadol。在该方法中，通式V的光学纯或光学富集的(2R,3R)-胺（其中R代表苯甲基基团，在苯环中取代或未取代，例如苄基或4-甲氧基苄基，苯基甲基或三苯基甲基基团）在金属催化剂上进行氢化，如果需要，所得的tapentadol可通过药学上可接受的酸的作用转化为相应的盐，例如盐酸盐。

  公开号：

  WO2012089177A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(3-(benzyloxy)phenyl)acrylic acid 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 三苯基硼酸酯 、 4-(dimethylamino)-N-((1R,2S)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)picolinamide 、 四苯硼钠 、 氯甲酸乙酯 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (2R,3R)-3-(3-(benzyloxy)phenyl)-N,N,2-trimethylpent-4-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF TAPENTADOL AND ITS SALTS

  摘要：

  一种制备托瑞哌托盐酸盐的过程。

  公开号：

  US20130150622A1

文献信息

• [EN] STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF TAPENTADOL AND ITS SALTS<br/>[FR] SYNTHÈSE STÉRÉOSÉLECTIVE DU TAPENDATOL ET DE SES SELS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2013090161A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  A process for the synthesis of a salt of tapentadol.

  一种合成托瑞酮盐的过程。
• METHOD FOR THE PREPARATION OF 1-ARYL-1-ALKYL-2-ALKYL-3-DIALKYLAMINOPROPANE COMPOUNDS
  申请人：SIEGFRIED AG

  公开号：US20150183727A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  The present invention refers to the preparation of 1-aryl-1-alkyl-2-alkyl-3-dialkylamino-propane compounds, such as tapentadol, using a diastereoselective Eschenmoser-Claisen or Ireland-Claisen rearrangement.
• [EN] METHOD OF PRODUCING (2R,3R)-NA-DIMETHYL-3-(3-HYDROXYPHENYI)-2-METHYLPENTYLAMINE (TAPENTADOL)<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE (2R,3R)-NA-DIMÉTHYL-3-(3-HYDROXYPHÉNYLE)-2-MÉTHYLPENTYLAMINE (TAPENTADOL)
  申请人：ZENTIVA KS

  公开号：WO2012089177A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  The present solution relates to a method comprising, as a key step, production of optically pure or optically enriched tapentadol of formula I, in which optically pure or optically enriched (2R,3R)-amines of general formula V, wherein R stands for a phenylmethyl group, substituted or non-substituted in the benzene ring, e.g. benzyl or 4-methoxybenzyl, benzhydryl or trityl group, are hydrogenated on a metal catalyst and, if desired, the obtained tapentadol is converted by the action of pharmaceutically acceptable acids to respective salts, such as to hydrochloride.

  本发明涉及一种方法，其中的关键步骤是生产公式I的光学纯或光学富集的tapentadol。在该方法中，通式V的光学纯或光学富集的(2R,3R)-胺（其中R代表苯甲基基团，在苯环中取代或未取代，例如苄基或4-甲氧基苄基，苯基甲基或三苯基甲基基团）在金属催化剂上进行氢化，如果需要，所得的tapentadol可通过药学上可接受的酸的作用转化为相应的盐，例如盐酸盐。
• STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF TAPENTADOL AND ITS SALTS
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US20130150622A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  A process for the synthesis of a salt of tapentadol.

  一种制备托瑞哌托盐酸盐的过程。