toluene-4-sulfonic acid (1R)-methyl-2-oxo-2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-ethyl ester | 657393-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: toluene-4-sulfonic acid (1R)-methyl-2-oxo-2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-ethyl ester
• 英文别名: [(2R)-1-oxo-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-2-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 657393-28-7
• 化学式: C₁₉H₂₂O₇S
• 分子量: 394.445
• InChiKey: FSTASDLRKSFWQF-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  toluene-4-sulfonic acid (1R)-methyl-2-oxo-2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-ethyl ester 在 Amberlite IRA-400 supported borohydride 、 polymer-supported Schwesinger base PS-BEMP 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (2S)-((E)-2-ethoxy-5-propenyl-phenoxy)-1-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-propan-(1R)-ol
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of the anti-malarial natural product polysphorin and analogues using polymer-supported reagents and scavengers

  摘要：

  已经开发出一种通用的非对称路线来合成聚硫磷素的两种对映异构体。该路线利用聚合物支持的试剂、催化剂和清除剂，以最小化对水洗和色谱的需求。这包括应用一种方法来清除2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ），以及一种“捕获-释放”程序，用于在夏普莱斯不对称双羟基化反应后提取所得的双醇。此外，还研究了一种新型酶促选择性保护方法，并在研究过程中探讨了使用微封装四氧化锇的新型不对称双羟基化反应。

  DOI：

  10.1039/b308761a
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-三甲氧基-5-((E)-丙-1-烯基)苯 在 吡啶 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 toluene-4-sulfonic acid (1R)-methyl-2-oxo-2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of the anti-malarial natural product polysphorin and analogues using polymer-supported reagents and scavengers

  摘要：

  已经开发出一种通用的非对称路线来合成聚硫磷素的两种对映异构体。该路线利用聚合物支持的试剂、催化剂和清除剂，以最小化对水洗和色谱的需求。这包括应用一种方法来清除2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ），以及一种“捕获-释放”程序，用于在夏普莱斯不对称双羟基化反应后提取所得的双醇。此外，还研究了一种新型酶促选择性保护方法，并在研究过程中探讨了使用微封装四氧化锇的新型不对称双羟基化反应。

  DOI：

  10.1039/b308761a

文献信息

• The synthesis of the anti-malarial natural product polysphorin and analogues using polymer-supported reagents and scavengers
  作者：Ai-Lan Lee、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/b308761a

  日期：——

  A general asymmetric route to both enantiomers of polysphorin has been developed. The route utilizes polymer-supported reagents, catalysts and scavengers to minimise the need for aqueous work-up and chromatography. This includes application of a method to scavenge 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) and a “catch-and-release” procedure to extract the resultant diol following Sharpless asymmetric dihydroxylation. A novel enzymatic selective protection and investigations of a new asymmetric dihydroxylation using microencapsulated osmium tetroxide were also investigated during the course of this study.

  已经开发出一种通用的非对称路线来合成聚硫磷素的两种对映异构体。该路线利用聚合物支持的试剂、催化剂和清除剂，以最小化对水洗和色谱的需求。这包括应用一种方法来清除2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ），以及一种“捕获-释放”程序，用于在夏普莱斯不对称双羟基化反应后提取所得的双醇。此外，还研究了一种新型酶促选择性保护方法，并在研究过程中探讨了使用微封装四氧化锇的新型不对称双羟基化反应。