3-nitrophenyl-p-toluate | 15023-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 3-nitrophenyl-p-toluate
• 英文别名: p-Methylbenzoesaeure-m-nitrophenylester；p-Toluylsaeure-m-nitrophenylester；4-Nitrophenyl-4-methylbenzoat；m-Nitrophenyl-p-toluat；(3-Nitrophenyl) 4-methylbenzoate
• CAS: 15023-63-9
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₄
• 分子量: 257.246
• InChiKey: CGIMDFGZCKHOMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-107 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  409.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitrophenyl-p-toluate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-<4-<(3-nitrophenoxy)carbonyl>benzyl>-3-(aminocarbonyl)pyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  邻近吡啶鎓基团对芳基苯甲酸酯的碱性水解的影响

  摘要：

  相对于它们的类似物，具有季吡啶鎓基团对酯官能团的芳基苯甲酸酯显示出对碱性水解的增强反应性，其顺序为吡啶鎓<4-氨基羰基吡啶鎓<3-氨基羰基吡啶鎓<3-氨基羰基喹啉。相反，该位置的三甲基铵基团相对于类似物显示出减速作用。结论是，相邻吡啶鎓基团的催化作用是基于酯水解的带负电荷的过渡态与吡啶鎓环的缺电子π-体系的相互作用。对于在其中含有3-氨基羰基吡啶鎓基团的-甲氧基-酚酸酯这种相互作用导致定位到从速率限制的氢氧根离子的攻击氢氧根离子的离去基团的催化驱逐作为OH从哈米特情节的偏差和二阶的依赖变得明显在机构的改变-的浓度。对于-硝基酚酸酯，观察到通过添加二恶烷而降低溶剂极性导致水解速率的增加和相邻基团效应的显着增加。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86744-2
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯酚 、 对甲基苯甲酸 在 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以97%的产率得到3-nitrophenyl-p-toluate
  参考文献：
  名称：

  Ph3P-I2 mediated aryl esterification with a mechanistic insight

  摘要：

  In order to better understand the reaction mechanism and to obtain optimal conditions, the Ph3P-I-2/Et3N mediated aryl esterification reaction was thoroughly investigated. Using a specific reagent addition sequence, the reaction proceeds remarkably well especially with acidic substrates. P-31 NMR studies revealed that the formation of an aryloxyphosphonium salt is crucial in governing the reaction path toward the formation of phenolic esters. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.03.105

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of novel triazole derivatives as inhibitors of cytochrome P450 14α-demethylase
  作者：Xiaoyun Chai、Jun Zhang、Honggang Hu、Shichong Yu、Qingyan Sun、Zhigang Dan、Yuanying Jiang、Qiuye Wu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.11.007

  日期：2009.5

  Based on the results of computational docking to the active site of the cytochrome P450 14α-demethylase (CYP51), a series of 1-(1H-1,2,4-triazole-1-yl)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-substituted-2-propanols as analogs of fluconazole were designed, synthesized, and evaluated as antifungal agents. The MIC80 values indicate that compounds 1a–n exhibited higher activity against nearly all fungi tested except

  基于对接至细胞色素P45014α-脱甲基酶（CYP51）活性位点的计算结果，一系列1-（1 H -1,2,4-三唑-1-基）-2-（2,4设计，合成并评价了作为氟康唑类似物的-（二氟苯基）-3-取代-2-丙醇作为抗真菌剂。MIC 80值表明，化合物1a – n对除烟曲霉以外的几乎所有测试真菌均显示出比氟康唑更高的活性，而化合物2a – f，3a – f对所有测试真菌均无活性或仅有中等活性。值得注意的是，化合物的MIC值1A，1b和1g比氟康唑体外抗小孢子石膏的含量低64倍。化合物1a，1b和2b的抗白念珠菌活性（氟康唑的MIC 80值为0.0039μg/ mL）是其128倍，并且其活性也高于其他阳性对照。计算对接实验表明，CYP51的抑制作用涉及与血红素基团的铁，亲水性H键区，疏水性区和窄的疏水性裂口的配位键。另外，当侧链较短时，化合物的活性将增强。
• ENGBERSEN, J. F. J.;GEURTSEN, G.;DE, BIE D. A.;VAN, DER PLAS H. C., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 6, 1795-1802
  作者：ENGBERSEN, J. F. J.、GEURTSEN, G.、DE, BIE D. A.、VAN, DER PLAS H. C.

  DOI：——

  日期：——
• Ph3P-I2 mediated aryl esterification with a mechanistic insight
  作者：Wong Phakhodee、Chuthamat Duangkamol、Mookda Pattarawarapan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.105

  日期：2016.5

  In order to better understand the reaction mechanism and to obtain optimal conditions, the Ph3P-I-2/Et3N mediated aryl esterification reaction was thoroughly investigated. Using a specific reagent addition sequence, the reaction proceeds remarkably well especially with acidic substrates. P-31 NMR studies revealed that the formation of an aryloxyphosphonium salt is crucial in governing the reaction path toward the formation of phenolic esters. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Effect of neighboring pyridinium groups on the basic hydrolysis of arylbenzoate esters
  作者：J.F.J. Engbersen、G. Geurtsen、D.A. De Bie、H.C. Van Der Plas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86744-2

  日期：1988.1

  catalytic effect of a neighboring pyridinium group is based upon interaction of the negatively charged transition state of ester hydrolysis with the electron deficient π-system of the pyridinium ring. For the -methoxy-phenolate ester containing the 3-aminocarbonylpyridinium group in the position this interaction leads to a change in mechanism from rate limiting hydroxide ion attack to hydroxide ion catalyzed

  相对于它们的类似物，具有季吡啶鎓基团对酯官能团的芳基苯甲酸酯显示出对碱性水解的增强反应性，其顺序为吡啶鎓<4-氨基羰基吡啶鎓<3-氨基羰基吡啶鎓<3-氨基羰基喹啉。相反，该位置的三甲基铵基团相对于类似物显示出减速作用。结论是，相邻吡啶鎓基团的催化作用是基于酯水解的带负电荷的过渡态与吡啶鎓环的缺电子π-体系的相互作用。对于在其中含有3-氨基羰基吡啶鎓基团的-甲氧基-酚酸酯这种相互作用导致定位到从速率限制的氢氧根离子的攻击氢氧根离子的离去基团的催化驱逐作为OH从哈米特情节的偏差和二阶的依赖变得明显在机构的改变-的浓度。对于-硝基酚酸酯，观察到通过添加二恶烷而降低溶剂极性导致水解速率的增加和相邻基团效应的显着增加。