3-[(2-benzothiazolyl)methoxy]nitrobenzene | 103089-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(2-benzothiazolyl)methoxy]nitrobenzene
• 英文别名: 3-(2-benzthiazoylmethoxy)nitrobenzene；3-[(2-benzthiazolyl)methoxy]nitrobenzene；2-[(3-Nitrophenoxy)methyl]-1,3-benzothiazole
• CAS: 103089-75-4
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 286.311
• InChiKey: SWRYJOQVSHRUAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-157 °C
• 沸点：
  477.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.411±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2-benzothiazolyl)methoxy]nitrobenzene 在 palladium on activated charcoal 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到<3-(2-benzthiazolylmethoxy)phenyl>hydroxyamine
  参考文献：
  名称：

  白三烯D4拮抗剂和5-脂氧合酶抑制剂。苯并杂环的[（甲氧基苯基）氨基]氧代链烷酸酯的合成。

  摘要：

  已经制备了一系列新颖的苯并杂环[（甲氧基苯基）氨基]氧代链烷酸酯。这些化合物在体外试验中作为大鼠多形核白细胞5-脂氧合酶（LO）的抑制剂，以及白三烯D4（LTD4）和卵清蛋白（OA）诱导的豚鼠（GP）支气管痉挛的抑制剂。通常，对于含苯并噻唑的类似物（对苯并噻唑大于苯并咪唑比对苯并恶唑，苯并呋喃要大得多）对5-LO，LTD4和OA的抑制活性最广。最有效的5-LO抑制剂4-[[[3-（2-苯并噻唑基甲氧基）-苯基]羟基氨基] -4-氧代丁酸甲酯（7）的IC50为0.36 microM。但是，化合物7与OA相比没有活性。体内最有效的化合物4-[[[3-[（1-甲基-2-苯并咪唑基）甲氧基]苯基]-氨基] -4-氧代丁酸甲酯4，在十二指肠内以50 mg / kg的浓度分别抑制LTD4-和OA诱导的支气管痉挛分别达到83％和60％。在Ames分析中使用五种细菌菌株（TA1535，TA1537，TA1

  DOI：

  10.1021/jm00385a024
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基-1,3-苯并噻唑 、 间硝基苯酚 在 sodium carbonate 、 caesium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以84%的产率得到3-[(2-benzothiazolyl)methoxy]nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  白三烯D4拮抗剂和5-脂氧合酶抑制剂。苯并杂环的[（甲氧基苯基）氨基]氧代链烷酸酯的合成。

  摘要：

  已经制备了一系列新颖的苯并杂环[（甲氧基苯基）氨基]氧代链烷酸酯。这些化合物在体外试验中作为大鼠多形核白细胞5-脂氧合酶（LO）的抑制剂，以及白三烯D4（LTD4）和卵清蛋白（OA）诱导的豚鼠（GP）支气管痉挛的抑制剂。通常，对于含苯并噻唑的类似物（对苯并噻唑大于苯并咪唑比对苯并恶唑，苯并呋喃要大得多）对5-LO，LTD4和OA的抑制活性最广。最有效的5-LO抑制剂4-[[[3-（2-苯并噻唑基甲氧基）-苯基]羟基氨基] -4-氧代丁酸甲酯（7）的IC50为0.36 microM。但是，化合物7与OA相比没有活性。体内最有效的化合物4-[[[3-[（1-甲基-2-苯并咪唑基）甲氧基]苯基]-氨基] -4-氧代丁酸甲酯4，在十二指肠内以50 mg / kg的浓度分别抑制LTD4-和OA诱导的支气管痉挛分别达到83％和60％。在Ames分析中使用五种细菌菌株（TA1535，TA1537，TA1

  DOI：

  10.1021/jm00385a024

文献信息

• Heterocyclic compounds as antiallergic agents
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04594425A1

  公开（公告）日：1986-06-10

  There are disclosed compounds of the formula ##STR1## n is 0-6; A is O or S; B is OR.sup.2, SR.sup.2 or N(R.sup.2).sub.2 ; R.sup.1 is hydrogen, loweralkyl, loweralkoxy or halo; R.sup.2 is hydrogen or loweralkyl; and the pharmaceutically acceptable salts thereof, and their use in the treatment of leukotriene-mediated naso-bronchial obstructive airpassageway conditions, such as allergic rhinitis, allergic bronchial asthma and the like.

  公开了以下化合物的结构式 ##STR1## n为0-6；A为O或S；B为OR.sup.2、SR.sup.2或N(R.sup.2).sub.2；R.sup.1为氢、较低烷基、较低烷氧基或卤素；R.sup.2为氢或较低烷基；以及其药用可接受盐，以及它们在治疗白三烯介导的鼻支气管阻塞疾病条件中的应用，如过敏性鼻炎、过敏性支气管哮喘等。
• Heterocyclic sulfonamides
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04581457A1

  公开（公告）日：1986-04-08

  There are disclosed compounds of the formula ##STR1## wherein X is ##STR2## W is ##STR3## Y is ##STR4## n is 0-8; R.sup.1 is hydrogen, loweralkyl, loweralkoxy, lower alkanoyl, halo, trifluoromethyl, cyano or nitro; R.sup.2 is hydrogen or loweralkyl; and the pharmaceutically acceptable salts thereof, and their use in the treatment of leukotriene-mediated naso-bronchial obstructive airpassageway conditions, such as allergic rhinitis, allergic bronchial asthma and the like, and in antithrombotic therapy.

  已揭示的化合物的结构式为##STR1##其中X为##STR2##W为##STR3##Y为##STR4##n为0-8；R.sup.1为氢、较低烷基、较低烷氧基、较低烷酰基、卤素、三氟甲基、氰基或硝基；R.sup.2为氢或较低烷基；以及其药用可接受的盐，以及它们在治疗白三烯介导的鼻支气管阻塞气道疾病，如过敏性鼻炎、过敏性支气管哮喘等，以及在抗血栓治疗中的用途。
• Quinoline compounds as antiallergic and antithrombotic agents
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04675405A1

  公开（公告）日：1987-06-23

  There are disclosed compounds of the formula ##STR1## wherein X is ##STR2## W is --O--, --S--, ##STR3## when n=0, or W is ##STR4## when n=1, and the dotted line represents an optional double bond; Y is --CH.sub.2 O--, --OCH.sub.2 --, --CH.sub.2 S--, --SCH.sub.2 --, ##STR5## n is 0-1; R.sup.1 is hydrogen, loweralkyl, loweralkoxy, lower alkanoyl, halo, trifluoromethyl, cyano or nitro; R.sup.2 is hydrogen or loweralkyl; R.sup.3 is loweralkyl, perfluoroloweralkyl or perfluorophenyl, with the proviso that when X=N, W=O or S and n=0, R.sup.3 is other than loweralkyl; and the pharmaceutically acceptable salts thereof, and their use in the treatment of leukotriene-mediated naso-bronchial obstructive airpassageway conditions, such as allergic rhinitis, allergic bronchial asthma and the like, and in antithrombotic therapy.

  揭示了以下化合物的结构式 ##STR1## 其中 X 是 ##STR2## W 是 --O--, --S--, ##STR3## 当 n=0 时，或者 W 是 ##STR4## 当 n=1 时，虚线表示可选的双键；Y 是 --CH.sub.2 O--, --OCH.sub.2 --, --CH.sub.2 S--, --SCH.sub.2 --, ##STR5## n 是 0-1；R.sup.1 是 氢、较低的烷基、较低的烷氧基、较低的烷酰基、卤素、三氟甲基、氰基或硝基；R.sup.2 是 氢或较低的烷基；R.sup.3 是 较低的烷基、全氟较低烷基或全氟苯基，但是当 X=N，W=O 或 S 且 n=0 时，R.sup.3 不是较低的烷基；以及这些化合物的药学上可接受的盐，以及它们在治疗白三烯介导的鼻支气管阻塞疾病条件，如过敏性鼻炎、过敏性支气管哮喘等，以及抗血栓治疗中的用途。
• Heterocyclic sulphonamides
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP0232954A2

  公开（公告）日：1987-08-19

  These are disclosed compounds of the formula wherein X is W is -O-, -S- when n = 0, or W is when n = 1, and the dotted line represents an optional double bond; Y is - CH2O - , - OCH2- , - CH2S, - SCH2- , n is 0 or 1; each R1 is independently hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, lower alkanoyl, halo, trifluoromethyl, cyano or nitro; RZ is hydrogen or lower alkyl; R3 is lower alkyl, perfluoroloweralkyl or perfluorophenyl, with the proviso that when n = 0, R3 is other than lower alkyl; each R4 is independently hydrogen or lower alkyl; and the pharmaceutically acceptable salts thereof, and their use in the treatment of leukotriene-mediated naso-bronchial obstructive airpassageway conditions, such as allergic rhinitis, allergic bronchial asthma and the like, and in antithrombotic therapy.

  这些化合物的公开式为 其中 X 是 W是-O-、-S- 当 n = 0 时，或 W 是 当 n = 1 时，虚线代表任选双键；Y 是 - CH2O - , - OCH2- , - CH2S, - SCH2- 、 n 是 0 或 1；每个 R1 独立地是氢、低级烷基、低级烷氧基、低级烷酰基、卤代、三氟甲基、氰基或硝基；RZ 是氢或低级烷基；R3 是低级烷基、全氟低级烷基或全氟苯基，但当 n = 0 时，R3 不是低级烷基；每个 R4 独立地为氢或低级烷基；及其药学上可接受的盐，以及它们在治疗白三烯介导的鼻支气管阻塞性气道疾病（如过敏性鼻炎、过敏性支气管哮喘等）和抗血栓治疗中的用途。
• ——
  作者：MUSSER J. H.、 KUBRAK D. M.

  DOI：——

  日期：——