3-[[3-[(2-benzthiazolyl)methoxy]phenyl]amino]-3-oxopropanoic acid, methyl ester | 104257-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-[[3-[(2-benzthiazolyl)methoxy]phenyl]amino]-3-oxopropanoic acid, methyl ester
• 英文别名: 3-[[3-[(2-benzthiazolyl)methoxy]phenyl]amino]-3-oxopropanoic acid,methyl ester；N-[3-(Benzothiazol-2-ylmethoxy)-phenyl]-malonamic acid methyl ester；methyl 3-[3-(1,3-benzothiazol-2-ylmethoxy)anilino]-3-oxopropanoate
• CAS: 104257-00-3
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 356.402
• InChiKey: HZGMNBCMQGKHRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  589.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.367±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基-1,3-苯并噻唑 在 盐酸 、 铁粉 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-[[3-[(2-benzthiazolyl)methoxy]phenyl]amino]-3-oxopropanoic acid, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  白三烯D4拮抗剂和5-脂氧合酶抑制剂。苯并杂环的[（甲氧基苯基）氨基]氧代链烷酸酯的合成。

  摘要：

  已经制备了一系列新颖的苯并杂环[（甲氧基苯基）氨基]氧代链烷酸酯。这些化合物在体外试验中作为大鼠多形核白细胞5-脂氧合酶（LO）的抑制剂，以及白三烯D4（LTD4）和卵清蛋白（OA）诱导的豚鼠（GP）支气管痉挛的抑制剂。通常，对于含苯并噻唑的类似物（对苯并噻唑大于苯并咪唑比对苯并恶唑，苯并呋喃要大得多）对5-LO，LTD4和OA的抑制活性最广。最有效的5-LO抑制剂4-[[[3-（2-苯并噻唑基甲氧基）-苯基]羟基氨基] -4-氧代丁酸甲酯（7）的IC50为0.36 microM。但是，化合物7与OA相比没有活性。体内最有效的化合物4-[[[3-[（1-甲基-2-苯并咪唑基）甲氧基]苯基]-氨基] -4-氧代丁酸甲酯4，在十二指肠内以50 mg / kg的浓度分别抑制LTD4-和OA诱导的支气管痉挛分别达到83％和60％。在Ames分析中使用五种细菌菌株（TA1535，TA1537，TA1

  DOI：

  10.1021/jm00385a024