3'-benzyloxy-2-(N-benzyl-N-methyl)aminoacetophenone hydrochloride | 122709-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3'-benzyloxy-2-(N-benzyl-N-methyl)aminoacetophenone hydrochloride
• 英文别名: 2-[Benzyl(methyl)amino]-1-(3-phenylmethoxyphenyl)ethanone;hydrochloride
• CAS: 122709-70-0
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₂*ClH
• 分子量: 381.902
• InChiKey: CJHOHPRPIGCLHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-benzyloxy-2-(N-benzyl-N-methyl)aminoacetophenone hydrochloride 在 palladium on activated charcoal chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 氢气 、 三乙胺 、 (2R,4R)-(+)-2-(二苯基膦基甲基)-4-(二环己基膦基)-N-甲基-1-吡咯烷甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 23.0h， 生成 盐酸去氧肾上腺素
  参考文献：
  名称：

  Efficient Asymmetric Hydrogenation of .ALPHA.-Amino Ketone Derivatives. A Highly Enantioselective Synthesis of Phenylephrine, Levamisole, Carnitine and Propranolol.

  摘要：

  吡咯烷双膦配体（CPMs）与铑（I）形成的复合物被发现是α-氨基酮 hydrochloride 衍生物的不对称加氢反应的高效催化剂。利用这一方法，我们开发了光学活性的β-氨基醇、苯肾上腺素、左旋咪唑、肉碱和普萘洛尔的高效不对称合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.738

文献信息

• Practical asymmetric synthesis of ()-(−)-phenylephrine hydrochloride catalyzed by (2,4)-MCCPM-rhodium complex
  作者：Hideo Takeda、Takeshi Tachinami、Masakazu Aburatani、Hisashi Takahashi、Toshiaki Morimoto、Kazuo Achiwa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95204-3

  日期：1989.1

  chiral -substituted CPM-rhodium complexes were found to be efficient catalysts for asymmetric hydrogeantion of 3′-benzyloxy-2-(-benzyl--methyl)aminoacetophenone hydrochloride. A practical asymmetric synthesis of ()-(−)-phenylephrine hydrochloride catalyzed by newly synthesized (2,4)-MCCPM-rhodium complex has been achieved.

  发现中性手性取代的CPM-铑络合物是用于3'-苄氧基-2-（-苄基-甲基）氨基苯乙酮盐酸盐的不对称加氢基庚酸酯的有效催化剂。通过新合成的（2,4 ）-MCCPM-铑配合物催化实现了实用的不对称合成（）-（-）-去氧肾上腺素盐酸盐。
• METHOD FOR PRODUCING L-PHENYLEPHRINE USING AN ALCOHOL DEHYDROGENASE OF AROMATOLEUM AROMATICUM EBN1 (AZOARCUS SP. EBN1)
  申请人：Breuer Michael

  公开号：US20110171700A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  The present invention relates to a multi-stage process for producing substituted, optically active alcohols, comprising an enzyme-catalyzed synthesis step, in particular a synthesis step which is catalyzed by an alcohol dehydrogenase. The inventive method is particularly suitable for producing phenylephrine, i.e. 3-[(1R)-1-hydroxy-2-methylamino-ethyl]-phenol.

  本发明涉及一种多级过程，用于生产取代的、光学活性的醇类，包括酶催化合成步骤，特别是一种由醇脱氢酶催化的合成步骤。该创新方法特别适用于生产苯肾上腺素，即3-[(1R)-1-羟基-2-甲基氨基乙基]-苯酚。
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON L-PHENYLEPHRINHYDROCHLORID
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co.KG

  公开号：EP1147075B1

  公开（公告）日：2003-09-10
• TAKEDA, HIDEO;TACHINAMI, TAKESHI;ABURATANI, MASAKAZU;TAKAHASHI, HISASHI;M+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N 3, C. 367-370
  作者：TAKEDA, HIDEO、TACHINAMI, TAKESHI、ABURATANI, MASAKAZU、TAKAHASHI, HISASHI、M+

  DOI：——

  日期：——
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON ADRENALIN
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma KG

  公开号：EP1210318A1

  公开（公告）日：2002-06-05