dimethyl (12-(3-n-pentylureido)dodec-7(Z)-en-1-yl)phosphonate | 1402547-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (12-(3-n-pentylureido)dodec-7(Z)-en-1-yl)phosphonate
• 英文别名: 1-[(Z)-12-dimethoxyphosphoryldodec-5-enyl]-3-pentylurea
• CAS: 1402547-92-5
• 化学式: C₂₀H₄₁N₂O₄P
• 分子量: 404.53
• InChiKey: GCLUJQKFIXLHGR-VURMDHGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (12-(3-n-pentylureido)dodec-7(Z)-en-1-yl)phosphonate 在 ammonium hydroxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  14,15-Epoxyeicosa-5,8,11-trienoic Acid (14,15-EET) 替代物：羧酸酯修饰

  摘要：

  细胞色素 P450 类二十烷酸 14,15-epoxyeicosa-5,8,11-trienoic acid (14,15-EET) 是一种强大的内源性自体酸，具有一系列令人印象深刻的生理功能，包括调节血压。由于 14,15-EET 在化学和代谢上不稳定，因此引入了含有环氧化物生物电子等排体的结构相关替代物，并已成为有用的体外药理学工具，但不适用于体内应用。制备了对羧酸盐进行修饰的新一代 EET 模拟物，并评估了其血管舒张和可溶性环氧化物水解酶 (sEH) 的抑制作用。四唑19 (ED 50 0.18 μM) 和恶二唑-5-硫酮25 (ED 500.36 μM) 作为血管舒张剂的效力分别是 14,15-EET 的 12 倍和 6 倍；另一方面，它们阻断 s​​EH 的能力差异很大，即 11 与 >500 nM。这些数据将加速有效和特定体内候选药物的开发。

  DOI：

  10.1021/jm500262m
• 作为产物：
  描述：

  2-(hex-5-yn-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran 在 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 对甲苯磺酸 、 乙二胺 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 hexanes 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 110.17h， 生成 dimethyl (12-(3-n-pentylureido)dodec-7(Z)-en-1-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] EPOXYEICOSATRIENOIC ACID ANALOGS AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME
  [FR] ANALOGUES DE L'ACIDE ÉPOXYÉICOSATRIÉNOÏQUE ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION

  摘要：

  含有环氧三烯酸（EET）类似物的化合物和组合物，其作为EET激动剂，并且在治疗药物诱导的肾毒性、高血压和其他相关疾病方面有用。进一步描述了制备和使用这些化合物和组合物的方法。

  公开号：

  WO2012138706A1

文献信息

• EPOXYEICOSATRIENOIC ACID ANALOGS AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME
  申请人：Imig John David

  公开号：US20140113884A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  Compounds and compositions comprising epoxyeicosatrienoic acid (EET) analogs that act as EET agonists and are useful as medications in the treatment of drug-induced nephrotoxicity, hypertension and other related conditions. Methods of making and using the compounds and compositions are further described.

  本发明涉及含有环氧三烯酸（EET）类似物的化合物和组合物，其作为EET激动剂，并且可用作治疗药物，用于治疗药物引起的肾毒性、高血压和其他相关疾病。本文进一步描述了制备和使用这些化合物和组合物的方法。
• KIDNEY-TARGETED EPOXYEICOSATRIENOIC ACID (EET) ANALOGS
  申请人：THE MEDICAL COLLEGE OF WISCONSIN, INC.

  公开号：US20200255433A1

  公开（公告）日：2020-08-13

  Described here are EET analogs conjugated to folate receptor ligands such as folic acid or folic acid analogs recognized by and selectively bound by folate receptors and other folate binding proteins and the use of such conjugated EET analogs for targeted delivery of therapeutic agents to folate-receptor bearing cell populations. More particularly, provided herein are EET analogs conjugated to folate receptor ligands and uses of such conjugated EET analogs as kidney targeted therapeutics.
• US9127027B2
  申请人：——

  公开号：US9127027B2

  公开（公告）日：2015-09-08
• US9422318B2
  申请人：——

  公开号：US9422318B2

  公开（公告）日：2016-08-23
• 14,15-Epoxyeicosa-5,8,11-trienoic Acid (14,15-EET) Surrogates: Carboxylate Modifications
  作者：John R. Falck、Sreenivasulu Reddy Koduru、Seetaram Mohapatra、Rajkumar Manne、Raju Atcha、Vijaya L. Manthati、Jorge H. Capdevila、Sarah Christian、John D. Imig、William B. Campbell

  DOI：10.1021/jm500262m

  日期：2014.8.28

  The cytochrome P450 eicosanoid 14,15-epoxyeicosa-5,8,11-trienoic acid (14,15-EET) is a powerful endogenous autacoid that has been ascribed an impressive array of physiologic functions including regulation of blood pressure. Because 14,15-EET is chemically and metabolically labile, structurally related surrogates containing epoxide bioisosteres were introduced and have become useful in vitro pharmacologic

  细胞色素 P450 类二十烷酸 14,15-epoxyeicosa-5,8,11-trienoic acid (14,15-EET) 是一种强大的内源性自体酸，具有一系列令人印象深刻的生理功能，包括调节血压。由于 14,15-EET 在化学和代谢上不稳定，因此引入了含有环氧化物生物电子等排体的结构相关替代物，并已成为有用的体外药理学工具，但不适用于体内应用。制备了对羧酸盐进行修饰的新一代 EET 模拟物，并评估了其血管舒张和可溶性环氧化物水解酶 (sEH) 的抑制作用。四唑19 (ED 50 0.18 μM) 和恶二唑-5-硫酮25 (ED 500.36 μM) 作为血管舒张剂的效力分别是 14,15-EET 的 12 倍和 6 倍；另一方面，它们阻断 s​​EH 的能力差异很大，即 11 与 >500 nM。这些数据将加速有效和特定体内候选药物的开发。