2-methyl-4-nitropentan-3-ol | 20570-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-methyl-4-nitropentan-3-ol
• 英文别名: 4-methyl-2-nitro-3-pentanol；2-methyl-4-nitro-pentan-3-ol
• CAS: 20570-70-1
• 化学式: C₆H₁₃NO₃
• 分子量: 147.174
• InChiKey: LOCQZPLNYZAZHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-nitropentan-3-ol 在 溶剂黄146 、 异丙醇 、 锌 作用下， 生成 2-amino-4-methyl-pentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  ALIPHATIC AMINES OF PHARMACOLOGIC INTEREST. I. 2-AMINO ALKANOLS AND THEIR DERIVATIVES²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01137a019
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-硝基戊烷-3-酮 在 zinc borohydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.08h， 以90%的产率得到2-methyl-4-nitropentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Highly selective reduction of 2-nitrocycloalkanones to 2-nitrocycloalkanols with zinc borohydride in DME

  摘要：

  Clean and efficient reduction of 2-nitrocycloalkanones to 2-nitrocycloalkanoes has been achieved using zinc borohydride in 1,2-dimethoxyethane.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74211-0

文献信息

• Novel Convenient Method for the Synthesis of N,N-Bis(trimethylsilyloxy)enamines
  作者：A. D. Dilman、A. A. Tishkov、I. M. Lyapkalo、S. L. Ioffe、Yu. A. Strelenko、V. A. Tartakovsky

  DOI：10.1055/s-1998-2019

  日期：1998.2

  Both primary and secondary aliphatic nitro compounds 1 were found to react with two equivalents of bromotrimethylsilane in the presence of triethylamine followed by aqueous workup to give appropriate N,N-bis(trimethylsilyloxy)enamines 3 in good isolated yields. Products 3, starting from some secondary and/or sterically hindered compounds 1, are synthesized from the corresponding silyl nitronates 2.

  研究发现，无论是伯还是仲的脂肪族硝基化合物1都能在三乙胺的存在下，与两当量的溴三甲基硅烷反应，然后通过水洗处理，以良好的产率得到相应的N,N-双(三甲基硅氧基)烯胺3。从某些仲和/或空间位阻的化合物1出发，产物3是通过相应的硅基硝酸盐2合成的。
• Asymmetric <i>Syn</i>-Selective Henry Reaction Catalyzed by the Sulfonyldiamine−CuCl−Pyridine System
  作者：Takayoshi Arai、Ryuta Takashita、Yoko Endo、Masahiko Watanabe、Akira Yanagisawa

  DOI：10.1021/jo800412x

  日期：2008.7.1

  catalytic asymmetric Henry reaction has been developed with use of a sulfonyldiamine−CuCl complex as a catalyst. A series of new binaphthyl-containing sulfonyldiamine ligands (2a−h) were readily synthesized in two steps starting from commercially available chiral 1,2-diamines. The (R,R)-diamine-(R)-binaphthyl ligand (2d)−CuCl complex smoothly catalyzed the enantioselective Henry reaction with the assistance

  通过使用磺酰基二胺-CuCl络合物作为催化剂，已经开发出催化不对称亨利反应。从可商购的手性1,2-二胺开始，分两步轻松合成了一系列新的含联萘基的磺酰基二胺配体（2a - h）。（R，R）-二胺-（R）-联萘配体（2d）-CuCl配合物在吡啶的协助下平稳催化对映选择性亨利反应，得到相应的对映体，其对映体过量很高（最高达93％）。此外，2D -CuCl吡啶系统促进了非对映选择性Henry反应顺-选择性的方法以高达99％的收率得到加合物，且顺/反选择性为92：8 。顺式加合物的对映体过量为84％ee。
• Concise Synthesis of Tetrahydropyrans by a Tandem Oxa-Michael/Tsuji-Trost Reaction
  作者：Liang Wang、Pengfei Li、Dirk Menche

  DOI：10.1002/anie.201003304

  日期：2010.11.22

  A novel domino sequence facilitates the rapid assembly of polysubstituted tetrahydropyrans. The one‐pot relay process generates up to three new stereogenic centers, including a tetrasubstituted carbon center, in a highly concise and convergent fashion from simple starting materials.

  新的多米诺骨牌序列有助于多取代的四氢吡喃的快速组装。一锅接力过程可通过简单的起始材料以高度简洁和会聚的方式生成多达三个新的立体异构中心，包括一个四取代的碳中心。
• Potassium Phosphate Catalyzed Nitroaldol Reaction
  作者：Uday V. Desai、D. M. Pore、R. B. Mane、S. B. Solabannavar、P. P. Wadgaonkar

  DOI：10.1081/scc-120027233

  日期：2004.12.31

  Abstract Potassium phosphate was found to catalyze condensation of nitroalkanes with various aliphatic and aromatic aldehydes to form nitroaldols in excellent yields in acetonitrile medium at room temperature.

  摘要 磷酸钾被发现在室温下在乙腈介质中催化硝基烷烃与各种脂肪族和芳香族醛缩合形成硝基醛醇，产率极好。
• Diastereoselective and Enantioselective Henry (Nitroaldol) Reaction Utilizing a Guanidine-Thiourea Bifunctional Organocatalyst
  作者：Yoshihiro Sohtome、Yuichi Hashimoto、Kazuo Nagasawa

  DOI：10.1002/ejoc.200600307

  日期：2006.7

  diastereoselective Henry reaction of various aldehydes with nitroethane was developed using the guanidine-thiourea bifunctional catalyst 1 (syn selectivity of 86:14 to 99:1 with 84–99 % ee). A variety of nitroalkanes was treated with unbranched and branched aldehydes and gave nitro alcohols with high syn diastereoselectivities (90:10 to 99:1) and high enantioselectivities (85–95 % ee). This reaction was successfully

  使用胍-硫脲双功能催化剂 1（同步选择性为 86:14 至 99:1，ee 为 84-99%）开发了各种醛与硝基乙烷的高度对映选择性和非对映选择性亨利反应。各种硝基烷烃用直链和支链醛处理，得到具有高顺式非对映选择性（90:10 至 99:1）和高对映选择性（85-95% ee）的硝基醇。该反应成功用于 (4S,5R)-epi-cytoxazone 的直接合成。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006）