(E)-1-(3-benzyloxyphenyl)-2-nitro-propene | 1159340-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1-(3-benzyloxyphenyl)-2-nitro-propene
• 英文别名: 1-(benzyloxy)-3-[(1E)-2-nitroprop-1-en-1-yl]benzene；1-[(E)-2-nitroprop-1-enyl]-3-phenylmethoxybenzene
• CAS: 1159340-28-9
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: BNXZEKSTKKDLJS-JLHYYAGUSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(3-benzyloxyphenyl)-2-nitro-propene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到(1R,S)-1-[3-(benzyloxy)phenyl]propan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] DERIVATIVES OF 4-(2-AMINO-1 -HYDROXYETHYL)PHENOL AS AGONISTS OF THE ß2 ADRENERGIC RECEPTOR
  [FR] DÉRIVÉS DE 4-(2-AMINO-1-HYDROXYÉTHYL)PHÉNOL COMME AGONISTES DU RÉCEPTEUR ?2-ADRÉNERGIQUE

  摘要：

  本发明提供了一种化合物，其化学式为（I）：其中： • R1是从-CH2OH，-NH（CO）H中选择的基团； • R2是氢原子；或者 • R1与R2共同形成基团-NH-C（O）-CH=CH-，其中氮原子与持有R1的苯环中的碳原子结合，碳原子与持有R2的苯环中的碳原子结合； • R3a和R3b分别从氢原子和C1-4烷基基团组成的基团中独立选择； • n表示一个从1到3的整数； • Ad代表1-金刚烷基或2-金刚烷基基团，或其药学上可接受的盐、溶剂化合物或立体异构体。

  公开号：

  WO2009068177A1
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲醛 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (E)-1-(3-benzyloxyphenyl)-2-nitro-propene
  参考文献：
  名称：

  一种3-(2-氨基丙基)苯酚的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种3‑(2‑氨基丙基)苯酚的制备方法，以间甲氧基溴苯、环氧丙烷、甲基磺酸、氨甲醇和氢溴酸等为原料，经过四步反应得到目的产物3‑(2‑氨基丙基)苯酚。本发明操作简便、环境友好，综合收率为63％以上，较现有35.6％的收率，具有显著的提升，大幅降低了现有药物生产成本，适合工业化规模生产。

  公开号：

  CN106631717B

文献信息

• Synthesis, Antiproliferative and Pro-Apoptotic Effects of Nitrostyrenes and Related Compounds in Burkitt's Lymphoma
  作者：Andrew J. Byrne、Sandra A. Bright、Darren Fayne、James P. McKeown、Thomas McCabe、Brendan Twamley、Clive Williams、Mary J. Meegan

  DOI：10.2174/1573406413666171002123907

  日期：2018.2.6

  identified as a lead target structure for the development of particularly effective compounds targeting Burkitt's lymphoma (BL). OBJECTIVES The aims of the curent study were to synthesise a panel of nitrostyrene compounds and to evaluate their activity in Burkitt's lymphoma (BL). METHODS A panel of structurally varied compounds were designed and synthesised using Henry Knoevenagel condensation reactions.

  背景技术淋巴细胞癌（淋巴瘤）约占全世界恶性疾病的12％。硝基苯乙烯支架被认为是开发针对Burkitt淋巴瘤（BL）的特别有效的化合物的主要靶标结构。目的目前的研究目的是合成一组硝基苯乙烯化合物并评估其在伯基特氏淋巴瘤（BL）中的活性。方法使用Henry Knoevenagel缩合反应设计和合成一组结构变化的化合物。单晶X射线分析证实了这些新颖结构的六个实例的E构型。还研究了许多与硝基苯乙烯有关的化合物，包括1，3-双（芳基）-2-硝基丙烯与含有硝基乙烯基药效团的杂环支架，例如3-硝基-2-苯基-2H-色烯。使用BL细胞系EBV-MUTU-1和EBV + DG-75（耐化学性）评估化合物的抗增殖活性，以建立初步的结构活性关系。结果成功建立了具有优化的硝基苯乙烯骨架和3-硝基-2-苯基-2Hchromne结构的铅化合物，在MUTU-1细胞中的典型IC50值分别为0.45 µM和0.47 µM，
• Derivatives of 4-(2-amino-1-hydroxyethyl)phenol as agonists of the β2 adrenergic receptors
  申请人：Almirall, S.A.

  公开号：US08178679B2

  公开（公告）日：2012-05-15

  The present disclosure relates to 4-(2-amino-1-hydroxyethyl)phenol derivatives of formula (I) as well as pharmaceutical compositions comprising them, and their use in therapy as agonists of the β2 adrenergic receptor.

  本公开涉及式(I)的4-(2-氨基-1-羟乙基)苯酚衍生物，以及包括它们的制药组合物，并且它们在治疗中作为β2肾上腺素能受体的激动剂的用途。
• DERIVATIVES OF 4-(2-AMINO-1-HYDROXYETHYL)PHENOL AS AGONISTS OF THE BETA2 ADRENERGIC RECEPTORS
  申请人：Giulio Matassa Victor

  公开号：US20100324000A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  The present disclosure relates to 4-(2-amino-1-hydroxyethyl)phenol derivatives of formula (I) as well as pharmaceutical compositions comprising them, and their use in therapy as agonists of the β2 adrenergic receptor.

  本公开涉及公式(I)的4-(2-氨基-1-羟乙基)苯酚衍生物，以及包含它们的制药组合物，以及它们作为β2肾上腺素能受体激动剂在治疗中的应用。
• DERIVATIVES OF 4-(2-AMINO-1-HYDROXYETHYL)PHENOL AS AGONISTS OF THE BETA2 ADRENERGIC RECEPTOR
  申请人：Almirall, S.A.

  公开号：EP2212276A1

  公开（公告）日：2010-08-04
• US8178679B2
  申请人：——

  公开号：US8178679B2

  公开（公告）日：2012-05-15