2-(4-bromophenyl)-3-methylquinoxaline | 17492-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-3-methylquinoxaline
• CAS: 17492-65-8
• 化学式: C₁₅H₁₁BrN₂
• 分子量: 299.17
• InChiKey: NBTQZMRLWPQCHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-3-methylquinoxaline 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver(I) nitrite 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以64%的产率得到3-(4-bromophenyl)quinoxaline-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  AgNO₂-mediated direct nitration of the quinoxaline tertiary benzylic C–H bond and direct conversion of 2-methyl quinoxalines into related nitriles

  摘要：

  已开发出一种独特的方法，可利用AgNO₂介导的直接硝化对喹啉三级C-H键进行硝化，并在氧化条件下直接将2-甲基喹啉转化为2-喹啉腈。

  DOI：

  10.1039/c4cc01327a
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-(2-硝基-1-丙烯-1-基)苯 在 叔丁基过氧化氢 、 六氟异丙醇 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-(4-bromophenyl)-3-methylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  α-硝基环氧化物在有机合成中的应用：开发用于合成喹喔啉的一锅法有机催化策略

  摘要：

  已经开发出一种使用多功能α-硝基环氧化物作为起始化合物合成具有生物活性的喹喔啉的新策略。此外，已经证明了缺电子硝基烯烃的原位有机催化环氧化，然后与 1,2-苯二胺缩合以在一锅中提供喹喔啉。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301591

文献信息

• Gold-catalyzed oxidation of arylallenes: Synthesis of quinoxalines and benzimidazoles
  作者：Dong-Mei Cui、Dan-Wen Zhuang、Ying Chen、Chen Zhang

  DOI：10.3762/bjoc.7.98

  日期：——

  A gold-catalyzed oxidation of arylallenes to form alpha-diketones and aldehydes in good yields is presented. Further directed synthesis of quinoxalines and benzimidazoles, via the condensation of the resulting alpha-diketones and aldehydes with benzene-1,2-diamine, was achieved in high yields.

  金催化氧化芳基丙二烯以良好的产率形成α-二酮和醛。通过所得α-二酮和醛与苯-1,2-二胺的缩合，以高收率实现了喹喔啉和苯并咪唑的进一步定向合成。
• Metal free C–H functionalization of diazines and related heteroarenes with organoboron species and its application in the synthesis of a CDK inhibitor, meriolin 1
  作者：Thanusha Thatikonda、Umed Singh、Srinivas Ambala、Ram A. Vishwakarma、Parvinder Pal Singh

  DOI：10.1039/c6ob00526h

  日期：——

  Here, we report a metal-free cross-coupling reaction of diazines and related heteroarenes with organoboron species.

  在这里，我们报告二嗪和相关杂芳烃与有机硼物种的无金属交叉偶联反应。
• Highly efficient vinylaromatics generation via iron-catalyzed sp3 C–H bond functionalization CDC reaction: a novel approach to preparing substituted benzo[α]phenazines
  作者：Shao-Jie Lou、Dan-Qian Xu、Dan-Feng Shen、Yi-Feng Wang、Yun-Kui Liu、Zhen-Yuan Xu

  DOI：10.1039/c2cc36708d

  日期：——

  An iron-catalyzed benzylic vinylation was developed to transfer the carbon atom in the N,N-dimethyl moiety of N,N-dimethylacetamide (or N,N-dimethylformamide) to 2-methyl azaarenes to generate 2-vinyl azaarenes.

  开发了一种铁催化的苯乙烯化反应，用于将N,N-二甲基乙酰胺（或N,N-二甲基甲酰胺）中N,N-二甲基基团的碳原子转移到2-甲基杂芳烃上，从而生成2-乙烯基杂芳烃。
• Facile Synthesis of Quinoxaline-2-thiol and Quinoxaline from α-Oxosulfines and o-Arylenediamines
  作者：Jun Dong、Xingcai Huang、Youwei Chen

  DOI：10.1055/a-1740-5785

  日期：2022.6

  A series of quinoxaline-2-thiols and quinoxalines were prepared in moderate to good yields from various phenacyl sulfoxides bearing 1-methyl-1H-tetrazole and o-arylenediamines. The proposed reaction mechanism involves generation of sulfines from the phenacyl sulfoxides bearing 1-methyl-1H-tetrazole through thermolysis elimination. Then, site-selective carbophilic addition of sulfines by o-arylenediamines

  从各种带有 1-甲基-1 H-四唑和邻亚芳基二胺的苯甲酰亚砜中制备出一系列的 quinoxaline-2-thiol 和 quinoxalines，产率适中到高。所提出的反应机理涉及通过热解消除从带有 1-甲基-1 H-四唑的苯甲酰基亚砜中生成亚磺酸。然后，邻亚芳基二胺对亚磺酸进行位点选择性亲碳加成，然后进行消除、分子内亲核加成和脱水缩合。目前的方法为制备喹喔啉-2-硫醇和喹喔啉提供了一种直接而简单的策略。
• 一种2-甲基氮杂环类化合物的高选择氘代方 法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110563649B

  公开（公告）日：2021-07-27

  本发明公开了一种2‑甲基氮杂环类化合物的高选择性氘代方法，所述的方法按如下步骤进行：将式I、式II或式III所示的2‑甲基含氮杂环类化合物、氧化剂、添加剂加入干燥的Schlenk反应管中，在保护气体条件下，将氘水和有机溶剂加入到上述反应管中，于50～100℃下搅拌反应2～12小时，得到反应液经后处理分别得到式IV、式V或式VI所示的氘代含氮杂环。本发明所述的方法基于自由基过程，高效，可以合成现存的方法难以制备的甲基‑d3取代含氮杂环类化合物，反应的氘代率高；在中性条件下进行，对设备要求低；使用催化量的氧化剂，添加剂廉价易得；有反应条件较温和，节约能源消耗；产率高，底物普适性强，操作简便等优点。