methyl 2-(4-(benzyloxy)phenyl)acrylate | 111751-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 2-(4-(benzyloxy)phenyl)acrylate
• 英文别名: methyl 2-(4-benzyloxyphenyl)prop-2-enoate；2-(4-Benzyloxy-phenyl)-acrylic acid methyl ester；methyl 2-(4-phenylmethoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 111751-72-5
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: OWYSGIUMAMDJSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-(benzyloxy)phenyl)acrylate 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 、 碘 、 lithium perchlorate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 30.0 ℃ 、1.03 MPa 条件下， 反应 8.5h， 生成 O-去甲文拉法辛
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF O-DESMETHYL VENLAFAXINE AND INTERMEDIATE FOR USE THEREIN
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'O-DÉMÉTHYL-VENLAFAXINE ET INTERMÉDIAIRE DESTINÉ À ÊTRE UTILISÉ DANS CELUI-CI

  摘要：

  公开号：

  WO2011007136A3
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯乙酸甲酯 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl 2-(4-(benzyloxy)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  口服和脑渗透 AEP 抑制剂的发现

  摘要：

  阿尔茨海默病 (AD) 是最常见的痴呆症，其病理标志之一是神经原纤维缠结 (NFT) 的形成。这些缠结由磷酸化的 Tau 片段组成。天冬酰胺内肽酶 (AEP) 是一种关键的 Tau 裂解酶，可生成易于聚集的 Tau 片段。抑制 AEP 以降低有毒 Tau 片段形成的水平可能是一种有前途的治疗策略。在这里，我们报告了第一个具有不可逆结合模式的正位、选择性、口服生物可利用的脑渗透抑制剂。我们概述了从可逆分子开始的该系列的发展，并在体外和体内证明了 AEP 的抑制和 Tau N368 片段的减少之间的联系。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01804

文献信息

• Intramolecular Carbenoid Reactions of Pyrrole Derivatives. A Total Synthesis of (±)-Ipalbidine
  作者：Charles W. Jefford、Tadatoshi Kubota、Alexander Zaslona

  DOI：10.1002/hlca.19860690828

  日期：1986.12.10

  rhodium(II)-acetate-catalyzed decomposition of 3-(4-acetoxyphenyl)-1-diazo-4-(pyrrol-1-yl)-2-butanone (5d) gave 6-(4-acetoxyphenyl)-5,6-dihydro-7(8H)-indolizinone (6d) in 82% yield via an intramolecular carbenoid reaction. The latter compound was converted in four steps in 13% overall yield to (±)-ipalbidine (1b).

  描述了一种新的生物碱合成方法。用乙酸铑（II）催化的3-（4-乙酰氧基苯基）-1-重氮-4-（吡咯-1-基）-2-丁酮（5d）分解，得到6-（4-乙酰氧基苯基）-5， 6-二氢-7（8 H）-吲哚嗪酮（6d）通过分子内类胡萝卜素反应以82％的产率收率。后者化合物经四个步骤以13％的总收率转化为（±）-依帕立定（1b）。
• Palladium-catalyzed intermolecular C–H silylation initiated by aminopalladation
  作者：Xiaoming Ji、Feng Wei、Bin Wan、Cang Cheng、Yanghui Zhang

  DOI：10.1039/d0cc00872a

  日期：——

  A Pd(II)-catalyzed intermolecular C–H silylation reaction initiated by aminopalladation has been developed. The C–H bonds were activated by an alkyl Pd(II) species generated through aminopalladation and then disilylated with hexamethyldisilane to form disilylated indolines as the final products. The reaction provides a new method for the introduction of silyl groups into complex organic molecules.

  已经开发了由钯钯引发的Pd（II）催化的分子间CH硅烷化反应。C–H键被氨基钯催化生成的烷基Pd（II）物种激活，然后与六甲基二硅烷二甲硅烷基化，形成二甲硅烷基化的二氢吲哚，作为最终产物。该反应为将甲硅烷基基团引入复杂的有机分子中提供了一种新方法。
• Room-temperature Pd-catalyzed methoxycarbonylation of terminal alkynes with high branched selectivity enabled by bisphosphine-picolinamide ligand
  作者：Ding Liu、Miaolin Ke、Tong Ru、Yingtang Ning、Fen-Er Chen

  DOI：10.1039/d1cc06098h

  日期：——

  The challenging room temperature Pd-catalyzed methoxycarbonylation for a wide array of alkynes with excellent branched selectivity has been developed.

  已开发出具有出色支链选择性的广泛烯烃室温Pd催化的甲氧羰基化反应。
• The total synthesis of <b>(<scp>−</scp>)</b>-strempeliopine <i>via</i> palladium-catalyzed decarboxylative asymmetric allylic alkylation
  作者：Yi An、Mengjuan Wu、Weijian Li、Yaling Li、Zhenzhen Wang、Yansong Xue、Pei Tang、Fener Chen

  DOI：10.1039/d1cc06278f

  日期：——

  In the work reported herein, the concise and enantioselective total synthesis of the Schizozygine alkaloid (−)-strempeliopine was developed. This synthetic strategy featured the palladium-catalyzed decarboxylative asymmetric allylic alkylation of N-benzoyl lactam to set up the absolute configuration at the C20 position, a highly diastereoselective one-pot Bischler–Napieralski/lactamization and iminium

  在本文报道的工作中，开发了Schizozygine生物碱 (-)-strempeliopine的简明和对映选择性全合成。该合成策略的特点是钯催化的N-苯甲酰基内酰胺的脱羧不对称烯丙基烷基化在 C20 位建立绝对构型，高度非对映选择性的一锅 Bischler-Napieralski/内酰胺化和亚胺还原序列用于构建五环核心结构，以及吲哚的后期去芳烃添加，导致难以实现的具有完全控制四个相邻立体中心的六环二氢吲哚框架。
• Enantiospecific synthesis of an indolizidine alkaloid, (+)-ipalbidine
  作者：Toshio Honda、Hidenori Namiki、Hiromasa Nagase、Hirotake Mizutani

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00563-x

  日期：2003.4

  Enantiospecific total synthesis of an indolizidine alkaloid, ipalbidine, was achieved starting from (−)-pyroglutamic acid by employing an intramolecular McMurry coupling reaction with a low-valent titanium, as a key step.

  作为关键步骤，通过与低价钛的分子内McMurry偶联反应，从（-）-焦谷氨酸开始实现吲哚并立生物碱ipalbidine的对映体特异性全合成。