(E)-2-[bis(ethylthio)methylene]-5-(4'-chlorophenyl)-1-phenylpent-4-ene-1,3-dione | 863652-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-[bis(ethylthio)methylene]-5-(4'-chlorophenyl)-1-phenylpent-4-ene-1,3-dione
• 英文别名: (E)-2-[bis(ethylsulfanyl)methylidene]-5-(4-chlorophenyl)-1-phenylpent-4-ene-1,3-dione
• CAS: 863652-02-2
• 化学式: C₂₂H₂₁ClO₂S₂
• 分子量: 416.993
• InChiKey: DHPCNXSRINJWKW-NTCAYCPXSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-145 °C
• 沸点：
  542.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-[bis(ethylthio)methylene]-5-(4'-chlorophenyl)-1-phenylpent-4-ene-1,3-dione 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三苯基硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 以25%的产率得到2-benzoyl-4-(4-chlorophenyl)-3-(ethylthio)cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective synthesis of 2-cyclopentenones via a hydrogenolysis-terminated Heck cyclization of β-alkylthio dienones

  摘要：

  钯催化的β-烷基硫代二烯酮衍生物的环化反应，在硅烷的存在下，以区域和立体选择性方式生成2-环戊烯酮。C-S活化、分子内碳钯化以及氢解构建了级联反应过程。

  DOI：

  10.1039/c3cc37571d
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1,3-丁二酮 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (E)-2-[bis(ethylthio)methylene]-5-(4'-chlorophenyl)-1-phenylpent-4-ene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective synthesis of 2-cyclopentenones via a hydrogenolysis-terminated Heck cyclization of β-alkylthio dienones

  摘要：

  钯催化的β-烷基硫代二烯酮衍生物的环化反应，在硅烷的存在下，以区域和立体选择性方式生成2-环戊烯酮。C-S活化、分子内碳钯化以及氢解构建了级联反应过程。

  DOI：

  10.1039/c3cc37571d

文献信息

• [5C + 1N] Annulation: a novel synthetic strategy for functionalized 2,3-dihydro-4-pyridones
  作者：Dewen Dong、Xihe Bi、Qun Liu、Fangdi Cong

  DOI：10.1039/b505569e

  日期：——

  A novel and facile route to functionalized mono/bicyclic 2,3-dihydro-4-pyridones has been developed via formal [5C + 1N] annulation of readily available alpha-alkenoyl ketene-(S,S)-acetals with various aliphatic primary amines.

  通过容易获得的α-烯基烯酮烯酮-（S，S）-乙缩醛与各种脂族伯胺的正式[5C + 1N]环消反应，已开发出一种新颖且简便的途径来官能化单/双环2,3-二氢-4-吡啶酮。
• A new and efficient approach to 2-hydroxybenzophenone derivatives via [5C + 1C] annulation of α-alkenoyl-α-aroyl ketene dithioacetals and nitroalkanes
  作者：Xiao-bo Zhao、Yi-meng Wang、Hai-feng Yu、Yuan-cheng Lv、Si-ao Jiang、Nan Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132427

  日期：2021.9

  efficient protocol for the synthesis of 2-hydroxybenzophenone derivatives through [5C+1C] annulation of α-alkenoyl-α-aroyl ketene dithioacetals and nitroalkanes had been developed. In the presence of 1 equivalent of K2CO3 in DMF at 70 °C, a range of α-alkenoyl-α-aroyl ketene dithioacetals smoothly react with nitroalkanes to provide various 2-hydroxy benzophenone derivatives in excellent yields. The protocol

  开发了一种通过 α-烯酰基-α-芳酰基烯酮二硫缩醛和硝基烷烃的 [5C+1C] 环化合成 2-羟基二苯甲酮衍生物的新的有效方案。在70°C 下，在 DMF 中存在 1 当量 K 2 CO 3时，一系列 α-烯酰基-α-芳酰基乙烯酮二硫缩醛与硝基烷烃顺利反应，以优异的产率提供各种 2-羟基二苯甲酮衍生物。该方案反应条件温和，无副产物生成，收率高，不存在化学选择性和区域选择性并存的问题，底物范围广。
• [5C + 1S] Annulation:  A Facile and Efficient Synthetic Route toward Functionalized 2,3-Dihydrothiopyran-4-ones
  作者：Xihe Bi、Dewen Dong、Yan Li、Qun Liu、Qian Zhang

  DOI：10.1021/jo052032g

  日期：2005.12.1

  A facile and efficient synthetic route toward highly substituted 2,3-dihydrothiopyran-4-ones 2 has been developed via a formal [5C + 1S] annulation of readily available alpha-alkenoyl ketene-(S,S)-acetals 1 with sodium sulfide nonahydrated salt (Na(2)S(.)9H(2)O) and utilized in the synthesis of 2-(4-chlorophenyl)-6-(morpholin-4-yl)-4H-thiopyran-4-one 51, an inhibitor of DNA-dependent protein kinase (DNA-PK).
• Regio- and stereoselective synthesis of 2-cyclopentenones via a hydrogenolysis-terminated Heck cyclization of β-alkylthio dienones
  作者：Bangyu Liu、Gang Zheng、Xiaocui Liu、Cong Xu、Jingxin Liu、Mang Wang

  DOI：10.1039/c3cc37571d

  日期：——

  Palladium-catalyzed cyclization of β-alkylthio dienone derivatives affords 2-cyclopentenones in a regio- and stereoselective manner in the presence of silane. C–S activation, intramolecular carbopalladation and hydrogenolysis construct the cascade process.

  钯催化的β-烷基硫代二烯酮衍生物的环化反应，在硅烷的存在下，以区域和立体选择性方式生成2-环戊烯酮。C-S活化、分子内碳钯化以及氢解构建了级联反应过程。