5-chloro-2-(2-chlorophenyl)pyrrolo[3,2-b]pyridine-1-carboxylic acid ethyl ester | 1443732-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-chloro-2-(2-chlorophenyl)pyrrolo[3,2-b]pyridine-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 5-chloro-2-(2-chlorophenyl)-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine-1-carboxylate；ethyl 5-chloro-2-(2-chlorophenyl)pyrrolo[3,2-b]pyridine-1-carboxylate
• CAS: 1443732-84-0
• 化学式: C₁₆H₁₂Cl₂N₂O₂
• 分子量: 335.189
• InChiKey: NTSQJAQCIQKHBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(N,N-二甲基磺酰基)-2-甲基苯硼酸 、 5-chloro-2-(2-chlorophenyl)pyrrolo[3,2-b]pyridine-1-carboxylic acid ethyl ester 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 4-(2-(2-chlorophenyl)-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-5-yl)-N,N,3-trimethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  4-AZAINDOLE INHIBITORS OF CRAC

  摘要：

  公开了公式(I)的化合物： 用于治疗与IL-2抑制有关的自身免疫和炎症性疾病，通过调节钙释放激活钙(CRAC)通道。还公开了制造和使用这些化合物用于治疗与CRAC通道相关的疾病的方法。

  公开号：

  US20130158066A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-1,3-二氢-2H-吡咯并[3,2-b]吡啶-2-酮 在 ammonium carbonate 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.63h， 生成 5-chloro-2-(2-chlorophenyl)pyrrolo[3,2-b]pyridine-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-AZAINDOLE INHIBITORS OF CRAC

  摘要：

  公开了公式(I)的化合物： 用于治疗与IL-2抑制有关的自身免疫和炎症性疾病，通过调节钙释放激活钙(CRAC)通道。还公开了制造和使用这些化合物用于治疗与CRAC通道相关的疾病的方法。

  公开号：

  US20130158066A1

文献信息

• [EN] 4-AZAINDOLE INHIBITORS OF CRAC<br/>[FR] INHIBITEURS 4-AZAINDOLE DU CRAC
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013092463A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  Disclosed are compounds of Formula (I), useful for treatment of autoimmune and inflammatory diseases associated with IL-2 inhibition via modulation of calcium release-activated calcium (CRAC) channels. Also disclosed are methods of making and using the compounds for treatment of diseases associated with CRAC channels.