4-Nitro-2-methyl-valeriansaeuremethylester | 16507-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-Nitro-2-methyl-valeriansaeuremethylester
• 英文别名: Methyl 2-methyl-4-nitropentanoate；methyl 2-methyl-4-nitropentanoate
• CAS: 16507-04-3
• 化学式: C₇H₁₃NO₄
• 分子量: 175.185
• InChiKey: QFPCURVNOXZULQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Nitro-2-methyl-valeriansaeuremethylester 在 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)imino)-2-methyl-5-(pivaloyloxy)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  硝基烷烃的顺序酰化/硅烷化/杂克莱森重排用于合成受保护的羟基肟衍生物

  摘要：

  开发了一锅酰化-甲硅烷基化序列，用于从脂肪族硝基化合物合成受保护的羟基肟。该程序的特点是硝基化合物、酰化剂和甲硅烷基化剂的底物范围广泛。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100469
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 甲基丙烯酸甲酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 0.08h， 以83%的产率得到4-Nitro-2-methyl-valeriansaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of γ-Nitro Aliphatic Methyl Esters Via Michael Additions Promoted by Microwave Irradiation

  摘要：

  我们开发了一种在微波辐照下直接合成γ-硝基丁酸甲酯的简单而高效的方法。与传统条件相比，该方法将反应时间从数天缩短至数分钟。此外，这些条件还提高了产率，并提供了更清洁的反应。

  DOI：

  10.3390/molecules14041595

文献信息

• Tandem double acylation/[3,3]-rearrangement of aliphatic nitro compounds: a route to α-oxygenated oxime derivatives
  作者：Yulia A. Antonova、Yulia V. Nelyubina、Alexey Yu. Sukhorukov、Sema L. Ioffe、Andrey A. Tabolin

  DOI：10.1039/c9ob01005j

  日期：——

  A new tandem double acylation/rearrangement reaction of nitro compounds is described. It has a broad substrate scope allowing the mild and efficient synthesis of α-acyloxy oxime esters in high yields and regioselectivity. According to the obtained data, the mechanism for transformation was proposed. The utility of the obtained α-hydroxy oxime esters was demonstrated.

  描述了硝基化合物的新的串联双酰化/重排反应。它具有广泛的底物范围，可以以高收率和区域选择性温和有效地合成α-酰氧基肟肟酯。根据获得的数据，提出了转换机制。证明了所获得的α-羟基肟酯的实用性。
• CuCN catalyzed one pot synthesis of γ-keto diesters: domino double Michael addition followed by Nef reaction
  作者：Saleem Farooq、Payare L. Sangwan、Rajeshwar R. Aleti、Praveen K. Chinthakindi、Mushtaq A. Qurishi、Surrinder Koul

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.071

  日期：2012.6

  An efficient one pot synthesis of γ-keto diesters through double Michael addition coupled with Nef reaction in the presence of CuCN catalyst and Cs2CO3 base is described. The reaction proceeds rapidly in DCM to give the products in good yields. A plausible mechanism is proposed.

  描述了在CuCN催化剂和Cs 2 CO 3碱存在下，通过双迈克尔加成和Nef反应有效地一锅合成γ-酮二酯。该反应在DCM中快速进行，以高收率得到产物。提出了一种合理的机制。
• A study on the enzyme catalysed enantioselective hydrolysis of methyl 2-methyl-4-oxopentanoate, a precursor of chiral <b>γ</b>-butyrolactones
  作者：Edgard A. Ferreira、Sindy V. A. Rodezno、Álvaro T. Omori、Rodrigo L. O. R. Cunha

  DOI：10.1080/10242422.2018.1502274

  日期：2019.3.4

  Abstract Porcine pancreas lipase (PPL) resolution of the α-methyl group of racemic methyl 2-methyl-4-oxopentanoate, a valuable synthetic precursor of fragrances and marine natural products, was enhanced by salt modulation of the enzymatic hydrolysis. For the enantioselective hydrolysis of the title ester, PPL was selected from a series of esterases and lipases, and its enantioselectivity was evaluated

  摘要 猪胰腺脂肪酶 (PPL) 对外消旋 2-甲基-4-氧代戊酸甲酯（一种有价值的香料和海洋天然产品的合成前体）的 α-甲基基团的解析通过酶水解的盐调节得到增强。对于标题酯的对映选择性水解，从一系列酯酶和脂肪酶中选择 PPL，并通过改变反应介质参数来评估其对映选择性。在磷酸盐缓冲液 (pH 7.2) 中使用 1.6 mol L–1 硫酸钠提高了对映选择性，允许形成 (2R)-(+)-2-methyl-4-oxopentanoate 和 (2S)-(-)-2 -甲基-4-氧代戊酸，对映体过量分别>99%和71%。该研究表明，可以通过在反应介质中使用亲液盐来调节 PPL 对映选择性。
• v.Schickh, Angewandte Chemie, 1950, vol. 62, p. 547,554
  作者：v.Schickh

  DOI：——

  日期：——
• DE857362
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——