α-microbial alkaline proteinase inhibitor | 70857-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-microbial alkaline proteinase inhibitor
• 英文别名: α-MAPI；SP-Chymostatin B；(2S)-2-[[(2S)-5-(diaminomethylideneamino)-1-[[(2S)-3-methyl-1-oxo-1-[[(2S)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]butan-2-yl]amino]-1-oxopentan-2-yl]carbamoylamino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 70857-49-7
• 化学式: C₃₀H₄₁N₇O₆
• 分子量: 595.699
• InChiKey: SABSBIPNNYDZRS-QORCZRPOSA-N

物化性质

• 熔点：
  214 °C (decomp)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  218
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

SP Chymostatin B是许多蛋白酶的有效抑制剂，包括糜蛋白酶、木瓜蛋白酶、糜蛋白酶样丝氨酸蛋白酶、中性蛋白酶以及溶酶体半胱氨酸蛋白酶。它仅在低浓度下弱抑制人类白细胞弹性蛋白酶，在最终浓度为100至200μg/ml（约10至100μM）时表现出活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-microbial alkaline proteinase inhibitor 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以64%的产率得到Mer-N5075A
  参考文献：
  名称：

  First efficient synthesis of α-MAPI

  摘要：

  α-MAPI 1 及其类似物是利用三叔丁氧基硅烷保护的氨基酸与固相 NâC 组装合成的；肽的末端醛基由含有一个 gem-diol 的 C 修饰氨基酸生成。

  DOI：

  10.1039/a802380h
• 作为产物：
  描述：

  L-苯基丙氨酸叔丁酯 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 重铬酸吡啶 、 甲烷磺酸 、 4 A molecular sieve 、 Celite 、 氢气 、 苯甲醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.67h， 生成 α-microbial alkaline proteinase inhibitor
  参考文献：
  名称：

  首次完全合成Mer-N5075A和α和β-MAPI的非对映异构体混合物，这是一种来自链霉菌属的新型HIV-1蛋白酶抑制剂

  摘要：

  由链霉菌属物种生产的Mer-N5075A（1）和α-MAPI和β-MAPI（2和3）是具有潜在的HIV-1蛋白酶抑制活性的新的异常四肽。的第一全合成1和非对映混合物2和3通过连接两个二肽路线简单地实现。该合成方法适用于合成Mer-N5075A类似物，例如GE20372 A和B（4和5）以及其他化学修饰的化合物。此外，化合物1，化合物2和描述了图3，图24，图25和图26。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00323-4