bicyclo<4.2.1>nona-2,4,7-triene-9-one | 34733-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bicyclo<4.2.1>nona-2,4,7-triene-9-one
• 英文别名: bicyclo[4.2.1]nona-2,4,7-trien-9-one；Bicyclo<4.2.1>nona-2,4,7-trien-9-on；Bicyclo<4.2.1>nona-2.4.7-trien-9-on；Bicyclo[4.2.1]nona-2,4,7-trien-9-on；(1R,6S)-bicyclo[4.2.1]nona-2,4,7-trien-9-one
• CAS: 34733-74-9
• 化学式: C₉H₈O
• 分子量: 132.162
• InChiKey: QNWYHEJARIDZAR-OCAPTIKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo<4.2.1>nona-2,4,7-triene-9-one 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 syn-9-hydroxybicyclo<4.2.1>nona-2,4,7-triene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and chemistry of bicyclo[4.2.1-]nona-2,4,7-trien-9-one and of bicyclo[4.2.1]nona-2,4,7-trien-9-yl intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00770a037
• 作为产物：
  描述：

  dilithio (cyclo-octatetraenide) 、 二甲氨基甲酰氯 生成 bicyclo<4.2.1>nona-2,4,7-triene-9-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and chemistry of bicyclo[4.2.1-]nona-2,4,7-trien-9-one and of bicyclo[4.2.1]nona-2,4,7-trien-9-yl intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00770a037

文献信息

• Synthesis ofanti-9-Bromo- andanti-9-Chlorobicyclo[4.2.1]nonatrienevia Bicyclo[4.2.1]nonatriene?Bicyclo[4.2.1]nonatriene Rearrangement
  作者：Melvin J. Goldstein、James P. Barren

  DOI：10.1002/hlca.19860690304

  日期：1986.5.7

  The first syntheses of 9-bromo- and 9-chlorobicyclo[4.2.1]nona-2,4,6-trienes were each achieved in three stereoselective steps from the 9,9-bis(selenophenyl) derivative 9 in 79% overall yield for the bromide and 64% for the chloride. A deuterium-labeling experiment reveals the first rearrangement of a bicyclo[4.2.1]nonatriene which leaves the ring system intact.

  9-溴-和9-氯双环[4.2.1] nona-2,4,6-三烯的第一合成分别从9,9-双（硒代苯基）衍生物9的三个立体选择步骤中完成，总产率为79％溴化物为64％，氯化物为64％。氘标记实验揭示了双环[4.2.1]壬三烯的第一次重排，使环系统完好无损。
• The Azo(Azoxy) Functionality as a ?2 Component in Photo [2+2] cycloadditions ?syn?- and ?anti?-3,4-diazatricyclo[4.2.2.22,5]dodeca-3,7-diene, syntheses, photolyses, X-ray-structure analysis, and PE spectra
  作者：Wolfgang Marterer、Horst Prinzbach、Grety Rihs、Jakob Wirz、Jaques Lecoultre、Edgar Heilbronner

  DOI：10.1002/hlca.19880710813

  日期：1988.12.14

  bond to undergo photo [2 + 2] cycloadditions has been further explored. In the specifically designed 1,5-azo/enes 1–3, no [2 + 2] cycloaddition has been observed upon either direct or sensitized excitation with light of various wave lengths at temperatures down to 77 K, in line with expectations based on X-ray (1: d = 2.71 Å, ω = 129°) and PE measurements (1: I1 = 8.00, I2 = 9.05 eV; 2; I1 = 8.00, I2

  进一步研究了NN键经历光[2 + 2]环加成反应的倾向。在专门设计的1,5-偶氮/烯1–3中，在低至77 K的温度下用各种波长的光直接或敏化激发时，未观察到[2 + 2]环加成，符合基于X射线（1：d = 2.71Å，ω= 129°）和PE测量（1：I 1 = 8.0 0，I 2 = 9.0 5 eV; 2 ; I 1 = 8.0 0，I 2 = 9.2 5eV）。NN键参与周环反应的空间/立体电子要求显然比CC键更为严格。
• The enantioselective generation of bridgehead enolates
  作者：Alexander J. Blake、Gerard M. P. Giblin、Douglas T. Kirk、Nigel S. Simpkins、Claire Wilson

  DOI：10.1039/b108986m

  日期：2001.12.19

  The generation and silylation of bridgehead enolates has been accomplished in high enantiomeric excess using a chiral lithium amide base.

  使用手性锂酰胺基，桥头烯醇的生成和硅烷化可以达到很高的对映体过量。
• Anastassiou, A. G.; Kasmai, H. S.; Badri, R., Angewandte Chemie, 1980, vol. 92, # 8, p. 657 - 658
  作者：Anastassiou, A. G.、Kasmai, H. S.、Badri, R.

  DOI：——

  日期：——
• Hayes, Christopher J.; Simpkins, Nigel S.; Kirk, Douglas T., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 8196 - 8210
  作者：Hayes, Christopher J.、Simpkins, Nigel S.、Kirk, Douglas T.、Mitchell, Lee、Baudoux, Jerome、et al.

  DOI：——

  日期：——