2,6-dimethyl-2-nitrohept-5-en-4-one | 57699-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-dimethyl-2-nitrohept-5-en-4-one
• 英文别名: 2,6-dimethyl-6-nitro-2-hepten-4-one；2,6-dimethyl-6-nitro-hept-2-en-4-one；2,6-dimethyl-6-nitrohept-2-en-4-one
• CAS: 57699-34-0
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• 分子量: 185.223
• InChiKey: IUOGIKAEBUJVDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-40.5 °C
• 沸点：
  281.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氧-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,6-dimethyl-2-nitrohept-5-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of nitroxides by -chloroperbenzoic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75017-9

文献信息

• Synthesis of β-nitro ketones from geminal bromonitroalkanes and silyl enol ethers by visible light photoredox catalysis
  作者：Haoying Cao、Shanshan Ma、Yanhong Feng、Yawen Guo、Peng Jiao

  DOI：10.1039/d1cc06529g

  日期：——

  Various β-nitro ketones, including those bearing a β-tertiary carbon, were prepared from geminal bromonitroalkanes and trimethylsilyl enol ethers of a broad range of ketones by visible light photoredox catalysis, which were then easily converted into β-amino ketones, 1,3-amino alcohols, α,β-unsaturated ketones, β-cyano ketones and γ-nitro ketones.

  各种 β-硝基酮，包括带有 β-叔碳的那些，是由一系列酮的偕溴硝基烷和三甲基甲硅烷基烯醇醚通过可见光光氧化还原催化制备的，然后很容易转化为 β-氨基酮，1,3 -氨基醇、α,β-不饱和酮、β-氰基酮和γ-硝基酮。
• Zakrzewski, Jerzy, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1985, vol. 327, # 6, p. 1011 - 1014
  作者：Zakrzewski, Jerzy

  DOI：——

  日期：——
• Mechanism of autoreduction of 2,2,6,6-tetramethyl-1,4-dioxopiperidinium cation in alkaline medium
  作者：V. A. Golubev、V. D. Sen’

  DOI：10.1134/s1070428011060066

  日期：2011.6

  Autoreduction of 2,2,6,6-tetramethyl-1,4-dioxopiperidinium ion to nitroxyl radical in alkaline medium involves a number of parallel and consecutive reactions. The primary products of the reaction of 2,2,6,6-tetramethyl-1,4-dioxopiperidinium with hydroxide ion are three nitroso compounds and N-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine N-oxide. Isomerization of the nitroso compounds and elimination of acetone from the N-oxide give cyclic hydroxylamines which reduce the initial cation to nitroxyl radical, being oxidized to nitrones.