2-allylcyclopenta-1,3-diene | 21115-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2-allylcyclopenta-1,3-diene
• 英文别名: 2-allylcyclopentadiene；2-prop-2-enylcyclopenta-1,3-diene
• CAS: 21115-31-1
• 化学式: C₈H₁₀
• 分子量: 106.167
• InChiKey: UBGALMSTAMLBLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132.5±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.866±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allylcyclopenta-1,3-diene 、 4-甲基-1,2,4-三吖啉-3,5-二酮 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-methyl-8-prop-2-enyl-2,4,6-triazatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Adam, Waldemar; Finzel, Ralf; Goller, Karlheinz, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 12, p. 4558 - 4562

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  螺[2,4]庚-4,6-二烯-1-基甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 碲化氢 、 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.42h， 生成 2-allylcyclopenta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  碲化物触发的单活化环丙烷的亲核开环。

  摘要：

  [反应：见正文]酰基环丙烷甲醇甲苯磺酸盐在室温下通过碲化锂的作用快速开环，生成均烯丙基酮的烯醇化物。烯醇化物可以质子化以产生相应的酮，或用苯甲醛处理，以根据条件得到具有良好的顺式或反非对映选择性的羟醛产物。

  DOI：

  10.1021/ol0492804

文献信息

• Chiral Supramolecular U-Shaped Catalysts Induce the Multiselective Diels–Alder Reaction of Propargyl Aldehyde
  作者：Manabu Hatano、Tatsuhiro Sakamoto、Tomokazu Mizuno、Yuta Goto、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/jacs.8b09974

  日期：2018.11.28

  The Diels-Alder reaction, which is a traditional [4 + 2] cycloaddition with two carbon-carbon bond formations, is one of the most powerful tools to synthesize versatile and unique six-membered rings. We show that chiral supramolecular U-shaped boron Lewis acid catalysts promote the unprecedented multiselective Diels-Alder reaction of propargyl aldehyde with cyclic dienes. Independent from the substrate

  Diels-Alder 反应是一种传统的 [4 + 2] 环加成反应，具有两个碳-碳键形成，是合成通用且独特的六元环的最强大工具之一。我们表明手性超分子 U 形硼路易斯酸催化剂促进了炔丙醛与环二烯前所未有的多选择性 Diels-Alder 反应。独立于底物控制，对映-、内/外-、π-面-、区域-、位点和底物选择性可以通过本 U 形催化剂进行控制。所得反应产物可用于手性二烯配体和(+)-沙霉素关键中间体的简明合成。这里介绍的结果可能部分有助于开发用于多选择性反应的人工酶样超分子催化剂，
• Rearrangement and cleavage of the Grignard reagent from 5-(chloromethyl)norbornene
  作者：E. Alexander Hill、King Hsieh、Kevin Condroski、Heidi Sonnentag、Donald Skalitzky、Donald Gagas

  DOI：10.1021/jo00283a022

  日期：1989.10
• Cyclopentadienyl derivatives of magnesium and sodium in cross-combination reaction with allyl compounds catalyzed by Pd complexes
  作者：U. M. Dzhemilev、A. G. Ibragimov、E. V. Gribanova、L. M. Khalilov

  DOI：10.1007/bf00956804

  日期：1985.11
• YIN, JUNGCHUM;XIE, BAOHAN, J. LANZHOU UNIV., 23,(1987) N 3, 62-64
  作者：YIN, JUNGCHUM、XIE, BAOHAN

  DOI：——

  日期：——
• DZHEMILEV, U. M.;IBRAGIMOV, A. G.;GRIBANOVA, E. V.;XALILOV, L. M., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1988) N 2, 428-431
  作者：DZHEMILEV, U. M.、IBRAGIMOV, A. G.、GRIBANOVA, E. V.、XALILOV, L. M.

  DOI：——

  日期：——