(9R,10R)-9,10-dihydroxy-8-propyl-4,8-dimethyl-8,9,10-trihydro-2H-pyrano[6,5-h]2H-chromen-2-one | 808764-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (9R,10R)-9,10-dihydroxy-8-propyl-4,8-dimethyl-8,9,10-trihydro-2H-pyrano[6,5-h]2H-chromen-2-one
• 英文别名: (9R,10R)-9,10-dihydroxy-4,8-dimethyl-8-propyl-9,10-dihydropyrano[2,3-f]chromen-2-one
• CAS: 808764-74-1
• 化学式: C₁₇H₂₀O₅
• 分子量: 304.343
• InChiKey: UXUIFQLTGRBJBG-IYNBXCLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-(-)-莰烷酰氯 、 (9R,10R)-9,10-dihydroxy-8-propyl-4,8-dimethyl-8,9,10-trihydro-2H-pyrano[6,5-h]2H-chromen-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2'-propyl-2',4-dimethyl-3',4'-di-O-(-)-camphanoyl-(+)-cis-khellactone
  参考文献：
  名称：

  抗艾滋病剂。第62部分：2'-取代的4-甲基-3'，4'-二-O-（-）-樟脑酰基-（+）-顺式-甲壳酮（4-甲基DCK）类似物的抗HIV活性。

  摘要：

  四个4-甲基-3'，4'-二-O-（-）-樟脑酰基-（+）-顺式-甲壳酮（4-甲基DCK）类似物（7a-d），其在2'-位具有不同的烷基取代基合成并评估其对H9淋巴细胞中HIV-1复制的抑制作用。2'-甲基-2'-乙基-4-甲基DCK（7b）比其他三种化合物（7a，7c和7d）更有效（EC（50）= 0.22 microM，TI> 175）效力高于4-甲基DCK（2，EC（50）= 0.0059 microM，TI> 6600）。生物测定结果表明，2'取代基对抗HIV活性具有很强的影响，在2'-位置的宝石-二甲基取代比较大的烷基取代基或氢原子更可取。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.09.032
• 作为产物：
  描述：

  2-戊酮 在 potassium carbonate 氯化亚砜 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 (DHQ)2-PHAL 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (9R,10R)-9,10-dihydroxy-8-propyl-4,8-dimethyl-8,9,10-trihydro-2H-pyrano[6,5-h]2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  抗艾滋病剂。第62部分：2'-取代的4-甲基-3'，4'-二-O-（-）-樟脑酰基-（+）-顺式-甲壳酮（4-甲基DCK）类似物的抗HIV活性。

  摘要：

  四个4-甲基-3'，4'-二-O-（-）-樟脑酰基-（+）-顺式-甲壳酮（4-甲基DCK）类似物（7a-d），其在2'-位具有不同的烷基取代基合成并评估其对H9淋巴细胞中HIV-1复制的抑制作用。2'-甲基-2'-乙基-4-甲基DCK（7b）比其他三种化合物（7a，7c和7d）更有效（EC（50）= 0.22 microM，TI> 175）效力高于4-甲基DCK（2，EC（50）= 0.0059 microM，TI> 6600）。生物测定结果表明，2'取代基对抗HIV活性具有很强的影响，在2'-位置的宝石-二甲基取代比较大的烷基取代基或氢原子更可取。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.09.032

文献信息

• Thermal Ring Closure Reaction of 4‐Methyl‐7‐(1,1‐Disubstituted Propyn‐2‐Yloxy)Chromen‐2‐Ones: The Effects of the Substituents at Propargylic Position on Reactivity and Products
  作者：Qian Zhang、Ying Chen、Yi Xia、Zhengyu Yang、Peng Xia

  DOI：10.1081/scc-200043203

  日期：2004.1

  The thermal ring closure of 4-methyl-7-(1,1-disubstituted propyn-2-yloxy)chromen-2-ones (1) with gem-dihydro- or dimethyl-group at the propargylic position was carried out at high temperature such as refluxing in N,N-diethylaniline and resulted in the analogues of 4-methyl-2H-pyrano[6,5-h]2H-chromen-2-one (2). As the substituents at the propargylic position became bulkier, this ring closure could occur in much milder conditions such as refluxing in acetone or stirring in DMF at 80-90degreesC. The five-membered products, 4-methyl-furano [2,3-h]2H-chromen-2-ones (3) gradually became the main products.
• Anti-AIDS agents. Part 62: Anti-HIV activity of 2′-substituted 4-methyl-3′,4′-di-O-(−)-camphanoyl-(+)-cis-khellactone (4-methyl DCK) analogs
  作者：Qian Zhang、Ying Chen、Peng Xia、Yi Xia、Zheng-Yu Yang、Donglei Yu、Susan L. Morris-Natschke、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.09.032

  日期：2004.12

  4-methyl-3',4'-di-O-(-)-camphanoyl-(+)-cis-khellactone (4-methyl DCK) analogs (7a-d) with different alkyl substituents at the 2'-position were synthesized and evaluated for inhibition of HIV-1 replication in H9 lymphocytes. 2'-Methyl-2'-ethyl-4-methyl DCK (7b) was more potent (EC(50)=0.22 microM, TI>175) than the other three compounds (7a, 7c, and 7d), but significantly less potent than 4-methyl DCK (2, EC(50)=0

  四个4-甲基-3'，4'-二-O-（-）-樟脑酰基-（+）-顺式-甲壳酮（4-甲基DCK）类似物（7a-d），其在2'-位具有不同的烷基取代基合成并评估其对H9淋巴细胞中HIV-1复制的抑制作用。2'-甲基-2'-乙基-4-甲基DCK（7b）比其他三种化合物（7a，7c和7d）更有效（EC（50）= 0.22 microM，TI> 175）效力高于4-甲基DCK（2，EC（50）= 0.0059 microM，TI> 6600）。生物测定结果表明，2'取代基对抗HIV活性具有很强的影响，在2'-位置的宝石-二甲基取代比较大的烷基取代基或氢原子更可取。