1,3,5,7,9-pentachlorocorannulene | 243853-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,3,5,7,9-pentachlorocorannulene
• 英文别名: sym-pentachlorocorannulene；2,5,8,11,20-Pentachlorohexacyclo[11.5.2.04,17.07,16.010,15.014,18]icosa-1(19),2,4(17),5,7,9,11,13(20),14(18),15-decaene
• CAS: 243853-48-7
• 化学式: C₂₀H₅Cl₅
• 分子量: 422.525
• InChiKey: BOAABDRSSZPYOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5,7,9-pentachlorocorannulene 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 caesium carbonate 、 叔丁醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到心环烯
  参考文献：
  名称：

  十-杂取代的氢化萘香烷。

  摘要：

  脂族醇与对称五氯七氢呋喃烯之间的Cu（I）催化的Ullmann缩合反应为1,3,5,7,9-五烷氧基邻苯二酚提供了便利的入口。后者可以通过亲电芳族取代容易地转化为新型十-杂取代的衍生物，例如1,3,5,7,9-戊-X-2,4,6,8,10-戊-Y-Corannulenes。

  DOI：

  10.1039/c2cc31801f
• 作为产物：
  描述：

  1,6,7,10-tetrakis(dibromomethyl)fluoranthene 在 sodium hydroxide 、 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1,3,5,7,9-pentachlorocorannulene
  参考文献：
  名称：

  多臂手性芳基醚构型的组合实验和理论研究

  摘要：

  四个系列多臂手性芳基醚上的各种芳核的分子带有两个，三个，五个或八个侧链的（2 - 5）中制备。通过X射线晶体学分析确定2和3（固态）的结构和构象。而一对交替（抗）构象异构体（即，上下和下向上）的晶体中发现2，在三个侧臂3在相同方向上对齐，得到ç 3 -对称顺式构象。通过色散校正的密度泛函（DFT-D）计算得出的结果表明，六个反抗构象中的两个和两个2的同构构象异构体中的两个在能量上最重要。通过X射线分析发现，两种计算的抗规整剂结构与固态发现的结构非常吻合。同样，在DFT-DB-LYP / TZVP级别上优化了syn - 3，完全交替4和C 5-对称5的相关构象。该侧臂在结构和构象2 - 5中溶液温度依赖性的进一步研究1H NMR和紫外可见光谱。此外，进行了对比实验和理论CD光谱研究，以阐明溶液中热力学不稳定的次要异构体的作用。在不同温度下观察到的2和3的CD光谱变化完全不同，而亲本手性芳烃1以及4和5则仅显示1

  DOI：

  10.1021/jo071216n

文献信息

• Corannulene Polysulfides: Molecular Bowls with Multiple Arms and Flaps
  作者：Lawrence T. Scott、Mihail Bancu、Amarjit K. Rai、Peichao Cheng、Richard D. Gilardi

  DOI：10.1055/s-2003-44965

  日期：——

  Nucleophilic aromatic substitution of all the chlorine ­atoms in 1,3,5,7,9-pentachlorocorannulene and in decachloro­corannulene by sodium alkanethiolates gives 1,3,5,7,9-pentakis(1-alkylthio)corannulenes, C20H5(SR)5, and decakis(1-alkylthio)cor­annulenes, C20(SR)10, respectively, with arms of varying lengths attached around the perimeter (R = n-propyl, n-hexyl, and n-dodecyl). The corresponding reaction of decachlorocorannulene with ortho-C6H4(SNa)2 gives pentakis(1,4-benzodithiino)corannulene, a molecular bowl with 6 Å flaps on all five sides. Such compounds represent attractive candidates for the formation of discotic liquid crystals and/or supramolecular complexes with fullerenes and other convex guests.

  1,3,5,7,9-五氯核甾烯和十氯核甾烯中的所有氯原子与烷基硫醇钠发生亲核芳香取代反应，分别得到1,3,5,7,9-五（1-烷基硫）核甾烯，C20H5(SR)5，以及十（1-烷基硫）核甾烯，C20(SR)10，周边附有不同长度的侧链（R = n-丙基，n-己基和n-十二烷基）。十氯核甾烯与邻位-C6H4(SNa)2的相应反应生成五（1,4-苯并二硫）的核甾烯，这是一种在所有五个侧面都有6 Å 翼片的分子碗。这些化合物是形成盘形液晶和/或与富勒烯及其他凸客体的超分子复合物的有吸引力的候选者。
• Synthesis and X-ray structural analysis of platinum and ethynyl-platinum corannulenes: supramolecular tectons
  作者：Roman Maag、Brian H. Northrop、Anna Butterfield、Anthony Linden、Oliver Zerbe、Young Min Lee、Ki-Whan Chi、Peter J. Stang、Jay S. Siegel

  DOI：10.1039/b916020e

  日期：——

  The synthesis and characterization of two direct platinum (1 and 6a/b) and three ethynyl-platinum corannulene derivatives (2, 8 and 9), bearing 2, 4, or 5 square planar platinum centers, are presented. The structure of the bowl bearing substituents remains comparable to corannulene and the dynamic behavior of the bowl inversion as assessed by VT NMR supports a persistent bowl structure in solution. These platinum-corannulenes are well-structured tectons for the future assembly of coordination Platonic polyhedra.

  本文介绍了两种直接铂（1和6a/b）和三种含乙炔基团铂杂并苯衍生物（2、8和9）的合成与表征，这些衍生物含有2、4或5个平面正方形铂中心。这些具有取代基的碗状结构与并苯相似，通过变温核磁共振（VT NMR）评估的碗状翻转动力学行为支持其在溶液中保持着稳定的碗状结构。这些铂杂并苯是结构良好的构筑单元，可用于未来组装成协调的理想多面体。
• Flat corannulene: when a transition state becomes a stable molecule
  作者：Ephrath Solel、Doron Pappo、Ofer Reany、Tom Mejuch、Renana Gershoni-Poranne、Mark Botoshansky、Amnon Stanger、Ehud Keinan

  DOI：10.1039/d0sc04566g

  日期：——

  very close in energy. This rather unusual compound was easily synthesized from decachlorocorannulene under mild reaction conditions, and X-ray crystallographic studies gave similar results to the theoretical predictions. This compound crystallized in two different polymorphs, one exhibiting a completely flat corannulene core and the other having a bowl-shaped conformation.

  迄今为止，仅将扁平氢化萘环视为碗-碗反转过程的过渡状态。这项研究是基于这样的预测：具有强空间排斥力的取代基可能使该分子的碗状构象不稳定，以至于高度不稳定的平面几何形状将成为可分离的分子。为了检查所述取代基上碗烯碗深度为高度拥挤decakis效应，优化的结构（吨计算出-丁基硫基）氢化萘。使用M06-2X / def2-TZVP和B3LYP / def2-TZVP方法（带有和不带有Grimme的D3色散校正方法）进行的计算预测该分子可以实现两个最小结构：平面碳骨架和碗形结构，能量非常接近。这种十分不寻常的化合物很容易在温和的反应条件下由十氯癸二烯合成，X射线晶体学研究结果与理论预测值相似。该化合物结晶为两种不同的多晶型物，一种表现出完全平坦的cor环烯核心，另一种具有碗形构象。
• Synthesis of Corannulene and Alkyl Derivatives of Corannulene
  作者：T. Jon Seiders、Eric L. Elliott、Gunther H. Grube、Jay S. Siegel

  DOI：10.1021/ja991310o

  日期：1999.9.1

  Synthesis of corannulene and alkyl corannulene derivatives has been accomplished using solution-phase chemistry. The key step in the synthesis is the coupling of benzylic bromides of 1,6,7,10-tetraalkylfluoranthene derivatives by low-valent titanium to construct the corannulene nucleus. The use of low-valent titanium represents a viable alternative to flash vacuum pyrolysis methods previously developed

  已经使用溶液相化学完成了蒌烯和烷基蒌烯衍生物的合成。合成中的关键步骤是通过低价钛与 1,6,7,10-四烷基荧蒽衍生物的苄基溴化物偶联以构建芴核。低价钛的使用代表了先前开发的闪蒸真空热解方法的可行替代方案。已经制备了芴(1)、甲基苊烯(8)、三种不同的二甲基芴烯(2、3、5)、两种不同的四甲基苊烯(4、6)、乙酰基芴烯(7)、C5h对称五甲基苊烯(9)和十甲基芴烯(10)使用低价钛碳-碳偶联化学和卤素进行由三甲基铝和催化镍盐介导的烷基交换化学。
• Synthesis and Properties of <i>s</i><i>ym</i>-Pentasubstituted Derivatives of Corannulene
  作者：Gunther H. Grube、Eric. L. Elliott、Ralph J. Steffens、Carissa S. Jones、Kim K. Baldridge、Jay S. Siegel

  DOI：10.1021/ol027565f

  日期：2003.3.1

  heteroatom derivatives of sym-pentasubstituted corannulenes have been synthesized from sym-pentachlorocorannulene. These units form potential building blocks for future work on superstructures based on corannulene. Absorption/emission properties follow expected trends from the parent 1. sym-Pentasubstitution gives rise to variations in the chemical dynamics of bowl inversion. van der Waals attraction

  由对五氯并戊烯基合成了对五取代的环戊烯基的烷基，芳基和炔基以及杂原子衍生物。这些单元构成了未来在基于Corannulene的上层建筑上开展工作的潜在基石。吸收/发射特性遵循母体1.的预期趋势。sym-Pentasubstitution引起碗倒置化学动力学的变化。范德华引力被用来解释10中碗倒置的异常高的障碍。