3-(4-fluorophenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine | 305375-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine
• 英文别名: 3-(4-fluorophenyl)[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine
• CAS: 305375-94-4
• 化学式: C₁₂H₈FN₃
• 分子量: 213.214
• InChiKey: MYVCXARJBZTJOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以351 mg的产率得到3-(4-fluorophenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的肼类化合物的化学选择性单芳基化反应用于合成[1,2,4] Triazolo [4,3- a ]吡啶

  摘要：

  合成[1,2,4]三唑并[4,3- a ]吡啶的一种有效而方便的方法，是通过合成20个在3位带有取代基的类似物来举例说明的。该方法包括将钯催化的酰肼加成至2-氯吡啶，其在酰肼的末端氮原子上发生化学选择性，然后在微波辐射下于乙酸中脱水。

  DOI：

  10.1021/ol902868q

文献信息

• Palladium-Catalyzed Coupling of Aldehyde-Derived Hydrazones: Practical Synthesis of Triazolopyridines and Related Heterocycles
  作者：Oliver R. Thiel、Michal M. Achmatowicz、Andreas Reichelt、Robert D. Larsen

  DOI：10.1002/anie.201001999

  日期：2010.11.2

  The palladium‐catalyzed intermolecular coupling of aldehyde‐derived hydrazones with chloroazines, followed by oxidative cyclization under mild conditions afforded access to a broad variety of bicyclic heterocyclic scaffolds (see scheme) that have potential for use in drug discovery.

  钯催化的醛衍生的azo酮与氯嗪的分子间偶联，然后在温和的条件下进行氧化环化，可以使用各种各样的双环杂环骨架（参见方案），这些骨架可能会用于药物发现。
• KI-catalyzed oxidative cyclization of α-keto acids and 2-hydrazinopyridines: efficient one-pot synthesis of 1,2,4-triazolo[4,3-<i>a</i>]pyridines
  作者：De-Suo Yang、Juan Wang、Peng Gao、Zi-Jing Bai、Dong-Zhu Duan、Ming-Jin Fan

  DOI：10.1039/c8ra06215c

  日期：——

  A one-pot approach to substituted 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridines has been developed that is based on a KI-catalyzed oxidative cyclization of α-keto acids and 2-hydrazinopyridines. This transition-metal-free procedure was highly efficient and shows good economical and environmental advantages.

  基于 KI 催化的 α-酮酸和 2-肼基吡啶的氧化环化，开发了一种取代 1,2,4-三唑并[4,3- a ]吡啶的一锅法。这种不含过渡金属的工艺非常高效，并显示出良好的经济和环境优势。
• 一种[1,2,4]-三唑并[4,3-a]吡啶类化合物及 其合成方法
  申请人：宝鸡文理学院

  公开号：CN108299426B

  公开（公告）日：2020-09-04

  本发明公开了一种[1,2,4]‑三唑并[4,3‑a]吡啶类化合物及其合成方法，化合物的结构通式如式(Ⅰ)所示，其中R1选自芳基、杂环基，R2选自氢、烷基、烷氧基、卤素或芳基。该合成方法以α‑酮酸与2‑肼吡啶为原料，KI为催化剂，Na2CO3作为碱，TBHP为氧化剂，以1,4‑二氧六环为溶剂，经过一系列的串联环化、脱羧芳构化后生成[1,2,4]‑三唑并[4,3‑a]吡啶类化合物。本发明是在无过渡金属的条件下制备而得，并且具有反应高效、快速，条件温和，底物简单易得、适用性较广，反应时间短、收率高等优点，同时反应的后处理也很简便，减少了对实验操作者的危害，环境友好，符合绿色化学的要求。
• 一种无金属催化制备3-苯基-[1,2,4]三唑[4, 3-a]吡啶类化合物的方法
  申请人：浙江农林大学暨阳学院

  公开号：CN110183453B

  公开（公告）日：2021-08-24

  本发明公开了一种无金属催化制备3‑苯基‑[1,2,4]三唑[4,3‑a]吡啶类化合物的方法，制备方法为：吡啶类化合物、叠氮化钠和苯甲醛类化合物，在有机溶剂介质中，无需过渡金属催化，在过氧化物的促进下的充分反应，制得产物，所述产物通过后处理制得3‑苯基‑[1,2,4]三唑[4,3‑a]吡啶类化合物；反应温度为25℃，式(Ⅰ)R1选自下列之一：氢、烃基；R2选自下列之一：氢、卤素、烃基、芳基、三氟甲基等；本发明制备条件温和，反应在常压、常温和的条件下进行，节约成本，对设备的要求较低；无需金属催化剂催化，后处理方便；所用溶剂乙醚沸点低节约能源，符合环保要求。
• 1,1′-Carbonyldiimidazole (CDI) Mediated Coupling and Cyclization To Generate [1,2,4]Triazolo[4,3-<i>a</i>]pyridines
  作者：Kyle D. Baucom、Siân C. Jones、Scott W. Roberts

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03589

  日期：2016.2.5

  An operationally efficient CDI mediated tandem coupling and cyclization reaction to generate [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridines has been reported. The reaction conditions and scope were investigated, and the methodology was demonstrated in batch mode as well as in a continuous process.

  已经报道了可操作有效的CDI介导的串联偶联和环化反应以生成[1,2,4]三唑并[4,3- a ]吡啶。研究了反应条件和范围，并以分批方式以及连续过程证明了该方法。