2-(2-pyridinyl)-2-nitrobenzenesulfonanilide | 1040922-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-pyridinyl)-2-nitrobenzenesulfonanilide
• 英文别名: 2-nitro-N-(2-(pyridin-2-yl)phenyl)benzenesulfonamide；2-(2-pyridinyl)phenyl-2-nitrobenzenesulfonamide；2-nitro-N-(2-pyridin-2-ylphenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1040922-30-2
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O₄S
• 分子量: 355.374
• InChiKey: CSHCUBVFQGNCET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-pyridinyl)-2-nitrobenzenesulfonanilide 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.02h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用 [18F] 氟化物水溶液对 PET 进行镍介导的氧化氟化

  摘要：

  提出了一种用于从明确的镍配合物与氧化剂和氟化物水溶液形成碳氟键的一步氧化氟化，这使得具有 PE​​T 成像潜力的复杂小分子的直接和实用的 (18)F 后期氟化成为可能。

  DOI：

  10.1021/ja3084797
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硼酸频哪醇酯 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(2-pyridinyl)-2-nitrobenzenesulfonanilide
  参考文献：
  名称：

  用 [18F] 氟化物水溶液对 PET 进行镍介导的氧化氟化

  摘要：

  提出了一种用于从明确的镍配合物与氧化剂和氟化物水溶液形成碳氟键的一步氧化氟化，这使得具有 PE​​T 成像潜力的复杂小分子的直接和实用的 (18)F 后期氟化成为可能。

  DOI：

  10.1021/ja3084797

文献信息

• Synthesis, Enzyme Assays and Molecular Docking Studies of Fluorina ted Bioisosteres of Santacruzamate A as Potential HDAC Tracers
  作者：Muneer Ahamed、Koen Vermeulen、Michael Schnekenburger、Lise Roman Moltzau、Finn Olav Levy、Janos Marton、Mathy Froeyen、Dag Erlend Olberg、Marc Diederich、Guy Bormans

  DOI：10.2174/1570180813666161101152943

  日期：2017.6.30

  Background: Histone deacetylases (HDACs) emerged as important epigenetic regulators of gene expression. Method: In order to identify potential positron emission tomography (PET) tracers for imaging HDACs, we evaluated in vitro and in cellulo activities of some compounds that were reported as potent HDAC2-selective inhibitors. We observed marked differences between reported activity values and the values obtained in our assays for some of the compounds. To understand the structural basis of the activity of some of these inhibitors, we also performed molecular docking studies to understand their interaction patterns and binding modes with HDAC2. Results and Conclusion: We observed the low affinity compounds 4, 6 and 7 did not showed equal number of key π-π interactions and hydrogen bonding when compared to high affinity compounds, and could be the possible reason for poor inhibition as reflected in in vitro assays. These preliminary experimental and computational results will help to interpret the HDAC affinity values of these key compounds with caution.

  背景：组蛋白去乙酰化酶（HDACs）作为基因表达的重要表观遗传调控因子出现。 方法：为了鉴定潜在的正电子发射断层扫描（PET）示踪剂用于成像HDACs，我们评估了一些被报道为高效选择性HDAC2抑制剂的化合物在体外和细胞内的活性。我们观察到对于某些化合物，其报道的活动值与我们实验得到的值之间存在显著差异。为了理解其中一些抑制剂活性的结构基础，我们还进行了分子对接研究，以了解它们与HDAC2的相互作用模式和结合方式。 结果与结论：我们观察到低亲和性化合物4、6和7在比较中没有表现出与高亲和性化合物相同数量的关键π-π相互作用和氢键，这可能是其在体外实验中显示抑制作用较差的可能原因。这些初步的实验和计算结果将有助于谨慎解读这些关键化合物的HDAC亲和值。
• [EN] SYSTEM FOR FLUORINATING ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] SYSTÈME DE FLUORATION DE COMPOSÉS ORGANIQUES
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2009100014A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  Described herein are fluorinated organic compounds and methods of making fluorinated organic compounds, for example, using palladium complexes. Also described herein are compositions and kits containing compounds and palladium complexes described herein.

  本文描述了氟化有机化合物及制备氟化有机化合物的方法，例如使用钯配合物。本文还描述了含有上述化合物和钯配合物的组合物和试剂盒。
• Mechanism of C−F Reductive Elimination from Palladium(IV) Fluorides
  作者：Takeru Furuya、Diego Benitez、Ekaterina Tkatchouk、Alexandra E. Strom、Pingping Tang、William A. Goddard、Tobias Ritter

  DOI：10.1021/ja909371t

  日期：2010.3.24

  mechanism study of C-F reductive elimination from a transition metal complex is described. C-F bond formation from three different Pd(IV) fluoride complexes was mechanistically evaluated. The experimental data suggest that reductive elimination occurs from cationic Pd(IV) fluoride complexes via a dissociative mechanism. The ancillary pyridyl-sulfonamide ligand plays a crucial role for C-F reductive elimination

  描述了从过渡金属配合物中 CF 还原消除的第一个系统机制研究。对三种不同的 Pd(IV) 氟化物配合物形成的 CF 键进行了机械评估。实验数据表明，阳离子 Pd(IV) 氟化物络合物通过解离机制发生还原消除。辅助吡啶基磺酰胺配体对 CF 还原消除起着至关重要的作用，这可能是由于 kappa(3) 配位模式，其中磺酰基的氧原子与 Pd 协调。吡啶基磺酰胺可以支持 Pd(IV) 并具有适当的几何形状和电子结构以诱导还原消除。
• SYSTEM FOR FLUORINATING ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Ritter Tobias

  公开号：US20110054175A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  Described herein are fluorinated organic compounds and methods of making fluorinated organic compounds, for example, using palladium complexes. Also described herein are compositions and kits containing compounds and palladium complexes described herein.

  本文描述了含氟有机化合物及制备含氟有机化合物的方法，例如使用钯配合物。本文还描述了含有本文所述化合物和钯配合物的组合物和试剂盒。
• NICKEL FLUORINATING COMPLEXES AND USES THEREOF
  申请人：PRESIDENT AND FELLOWS OF HARVARD COLLEGE

  公开号：US20150252067A1

  公开（公告）日：2015-09-10

  The present invention provides novel nickel complexes. These complexes are in providing fluorinating organic compounds. The invention is particularly useful for fluorinating compounds with 18 F for PET imaging.

  本发明提供了新型镍配合物。这些配合物用于提供有机化合物的氟化。本发明特别适用于使用18F氟化物进行PET成像的化合物的氟化。