3-(3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)-3-hydroxypropanenitrile | 1202922-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)-3-hydroxypropanenitrile
• CAS: 1202922-49-3
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• 分子量: 153.181
• InChiKey: XGXPPZYJHKKCIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  oxa-2-cyclohexene-2-carbaldehyde 、 lithioacetonitrile 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到3-(3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)-3-hydroxypropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过螺-N，O-缩醛由二氢吡喃前体合成吡咯烷酮-3-酮

  摘要：

  由简单的二氢吡喃衍生物可分三步制备2，2-二取代的吡咯烷-3-酮。关键的螺-N，O-乙缩醛中间体是有用的N-磺酰基酮亚胺离子前体。该途径代表吲哚并立核生物碱核心的正式合成，并有可能应用于吡咯并立核苷和喹啉并立核苷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.10.018

文献信息

• Synthesis of pyrrolidin-3-ones from dihydropyran precursors via spiro-N,O-acetals
  作者：Jeremy Robertson、Andrew J. Tyrrell、Praful T. Chovatia、Sarah Skerratt

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.018

  日期：2009.12

  pyrrolidin-3-ones are prepared in three steps from simple dihydropyran derivatives; the key spiro-N,O-acetal intermediate is a useful N-sulfonylketoiminium ion precursor. This route represents a formal synthesis of the indolizidine alkaloid core, with potential application to pyrrolizidines and quinolizidines.

  由简单的二氢吡喃衍生物可分三步制备2，2-二取代的吡咯烷-3-酮。关键的螺-N，O-乙缩醛中间体是有用的N-磺酰基酮亚胺离子前体。该途径代表吲哚并立核生物碱核心的正式合成，并有可能应用于吡咯并立核苷和喹啉并立核苷。