1-(3-aminophenyl)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one | 1431162-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-aminophenyl)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-(3-Aminophenyl)-3,4-dihydroquinolin-2-one；1-(3-aminophenyl)-3,4-dihydroquinolin-2-one
• CAS: 1431162-90-1
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: GWXSPUJHYFMIMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯基硼酸 、 丙烯酰胺 、 3-碘苯胺 在 potassium phosphate 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 、 copper(l) iodide 、 (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane 作用下， 以 甲醇 、 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 32.17h， 以77%的产率得到1-(3-aminophenyl)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Multicomponent Multicatalyst Reactions (MC)²R: One-Pot Synthesis of 3,4-Dihydroquinolinones

  摘要：

  A Rh/Pd/Cu catalyst system led to an efficient synthesis of dihydroquinolinones in one-pot, two operations. The reaction features the first triple metal-catalyzed transformations in one reaction vessel, without any intermediate workup. The conjugate-addition/amidation/amidation reaction sequence is highly modular, divergent, and practical.

  DOI：

  10.1021/ol4006008

文献信息

• Multicomponent Multicatalyst Reactions (MC)²R: One-Pot Synthesis of 3,4-Dihydroquinolinones
  作者：Lei Zhang、Lorenzo Sonaglia、Jason Stacey、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol4006008

  日期：2013.5.3

  A Rh/Pd/Cu catalyst system led to an efficient synthesis of dihydroquinolinones in one-pot, two operations. The reaction features the first triple metal-catalyzed transformations in one reaction vessel, without any intermediate workup. The conjugate-addition/amidation/amidation reaction sequence is highly modular, divergent, and practical.