5-chloro-2-methoxy-1,3-dimethylbenzene | 14804-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-chloro-2-methoxy-1,3-dimethylbenzene
• CAS: 14804-27-4
• 化学式: C₉H₁₁ClO
• 分子量: 170.639
• InChiKey: MXAOCQCPDIIBGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-methoxy-1,3-dimethylbenzene 在 potassium permanganate 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 双氧水 、 三氯化硼 、 四氯化钛 、 silver nitrate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 5-氯-8-羟基-3-甲基-1-氧代异色满-7-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of (R)-ochratoxin alpha, the key precursor to the mycotoxin ochratoxin A

  摘要：

  Two new routes for the synthesis of enantiomerically pure ochratoxin alpha ((3R)-OT alpha) are presented, which is the key intermediate for the synthesis of ochratoxin A (OTA) by coupling reaction with the amino acid (L)-phenylalanine. The key step of both routes is the one pot directed ortho-metalation/alkylation/lactonization of unprotected and suitably functionalized aromatic carboxylic acids, using lithium tetramethylpiperidide (LIMP) and (R)-propylene oxide. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.123
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基大茴香醚 在 aluminum oxide 、 sodium chlorite 、 (salen)Mn(III) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以92%的产率得到5-chloro-2-methoxy-1,3-dimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Selective aromatic chlorination of activated arenes with sodium chlorite, (salen)manganese(III) complex, and alumina in dichloromethane

  摘要：

  烷基苯醚与氯化钠在二氯甲烷中，在（salen）锰（III）配合物和预加载少量水的氧化铝存在下，在温和条件下生成了具有异常高对位选择性的单氯化产物。基于NaClO₂的两相体系也可以成功用于对取代苯酚和多甲氧基苯的区域选择性单氯化。关键词：芳香族氯化、烷基芳基醚、氯化钠、（salen）锰（III）配合物、氧化铝。

  DOI：

  10.1139/v97-625

文献信息

• Pd-Catalyzed <i>ipso</i>,<i>meta</i>-Dimethylation of <i>ortho</i>-Substituted Iodoarenes via a Base-Controlled C–H Activation Cascade with Dimethyl Carbonate as the Methyl Source
  作者：Zhuo Wu、Feng Wei、Bin Wan、Yanghui Zhang

  DOI：10.1021/jacs.0c13057

  日期：2021.3.31

  the ipso- and meta-positions of the iodo group, which represents a novel strategy for meta-C–H methylation. With KOAc as the base, subsequent oxidative C(sp3)–H/C(sp3)–H coupling occurs; in this case, the overall transformation achieves triple C–H activation to form three new C–C bonds. These reactions allow expedient access to 2,6-dimethylated phenols, 2,3-dihydrobenzofurans, and indanes, which are ubiquitous

  甲基可以对有机分子的药理特性产生深远的影响。因此，开发甲基化方法和甲基化试剂在药物化学中是必不可少的。我们报告了使用碳酸二甲酯作为甲基源的邻位取代碘芳烃的钯催化二甲基化反应。在K的存在2 CO 3作为碱，iodOArenes是在二甲基化本位以及-元的碘基团，它代表一种新颖的策略的位上的元-C-H甲基化。以 KOAc 为碱，随后的氧化 C(sp 3 )–H/C(sp 3)–H 耦合发生；在这种情况下，整体转化实现了三重 C-H 激活，形成三个新的 C-C 键。这些反应可以方便地获得 2,6-二甲基苯酚、2,3-二氢苯并呋喃和茚满，它们是普遍存在的结构基序和生物和药理活性化合物的基本合成中间体。
• Kaolin-assisted Aromatic Chlorination and Bromination
  作者：Masao Hirano、Hiroyuki Monobe、Shigetaka Yakabe、Takashi Morimoto

  DOI：10.1039/a804043e

  日期：——

  Moist kaolin catalyses the regioselective and high-yielding chlorination and bromination of C6H5OR (R=C1–C8 alkyl, But, allyl, cyclohexyl, benzyl) to 4-XC6H4OR (X=Cl and Br, respectively) with NaClO2 and Mn(acac)3 in CH2Cl2 in the absence and presence of NaBr, respectively, under mild and neutral conditions.

  潮湿的高岭土用 NaClO2 和 Mn(acac) 催化 C6H5OR（R=C1-C8 烷基，丁基，烯丙基，环己基，苄基）到 4-XC6H4OR（分别为 X=Cl 和 Br）的区域选择性和高产氯化和溴化在温和和中性条件下，分别在不存在和存在 NaBr 的情况下在 CH2Cl2 中生成 3。
• SUBSTITUTED 1-H-INDOL-3-YL-BENZAMIDE AND 1, 1'-BIPHENYL ANALOGS AS HISTONE DEMETHYLASE INHIBITORS
  申请人：University of Utah Research Foundation

  公开号：US20170283397A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  Substituted 1-H-indol-3-yl-benzamide and 1, 1′-biphenyl analogs derivatives thereof, and related compounds, which are useful as inhibitors of lysine-specific histone demethylase, including LSD1; synthetic methods for making the compounds; pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of using the compounds and compositions to treat disorders associated with dysfunction of the LSD1.

  1-甲基吲哚-3-基苯甲酰胺和1,1'-联苯类似物衍生物，以及相关化合物，这些化合物可用作赖氨酸特异性组蛋白去甲基酶，包括LSD1的抑制剂；制备这些化合物的合成方法；包括这些化合物的药物组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗与LSD1功能障碍相关的疾病的方法。
• ¹³C N.M.R. STUDIES: VIII. ¹³C SPECTRA OF SOME SUBSTITUTED ANISOLES
  作者：K. S. Dhami、J. B. Stothers

  DOI：10.1139/v66-425

  日期：1966.12.1

  The 13C nuclear magnetic resonance spectra of a series of 40 substituted anisoles have been obtained to investigate the effects of substitution on the aromatic and methoxyl carbon shieldings. This work extends our studies on the variations of chemical shifts of carbon nuclei in side chains of aryl derivatives. The question of steric hindrance to conjugative interaction of a methoxyl group with an aromatic

  已经获得了一系列 40 种取代苯甲醚的 13C 核磁共振谱，以研究取代对芳烃和甲氧基碳屏蔽的影响。这项工作扩展了我们对芳基衍生物侧链中碳核化学位移变化的研究。基于目前的结果考虑了甲氧基与芳环的共轭相互作用的空间位阻问题。提供了两个邻位都被取代的化合物中空间效应的证据。
• [EN] INHIBITORS OF SERINE PROTEASES FOR THE TREATMENT OF HCV INFECTIONS<br/>[FR] INHIBITEURS DE SÉRINE PROTÉASES
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2008106139A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  [EN] The present invention relates to compounds of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof. These compounds inhibit serine protease, particularly the hepatitis C virus NS3-NS4A protease.
  [FR] La présente invention concerne des composés de formule (I) ou un sel pharmaceutiquement acceptable de ceux-ci. Ces composés inhibent la sérine protéase, en particulier la protéase NS3-NS4A du virus de l'hépatite C.