5-chloro-2-methoxybenzene-1,3-dicarboxylic acid | 1100758-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-2-methoxybenzene-1,3-dicarboxylic acid
• 英文别名: 5-chloro-2-methoxyisophthalic acid；isophthalic acid；5-Chloro-2-methoxy-1,3-benzenedicarboxylic Acid
• CAS: 1100758-09-5
• 化学式: C₉H₇ClO₅
• 分子量: 230.605
• InChiKey: RSHREERUTXLKKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-methoxybenzene-1,3-dicarboxylic acid 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 双氧水 、 三氯化硼 、 四氯化钛 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 5-氯-8-羟基-3-甲基-1-氧代异色满-7-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of (R)-ochratoxin alpha, the key precursor to the mycotoxin ochratoxin A

  摘要：

  Two new routes for the synthesis of enantiomerically pure ochratoxin alpha ((3R)-OT alpha) are presented, which is the key intermediate for the synthesis of ochratoxin A (OTA) by coupling reaction with the amino acid (L)-phenylalanine. The key step of both routes is the one pot directed ortho-metalation/alkylation/lactonization of unprotected and suitably functionalized aromatic carboxylic acids, using lithium tetramethylpiperidide (LIMP) and (R)-propylene oxide. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.123
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯酚 在 potassium permanganate 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-chloro-2-methoxybenzene-1,3-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of (R)-ochratoxin alpha, the key precursor to the mycotoxin ochratoxin A

  摘要：

  Two new routes for the synthesis of enantiomerically pure ochratoxin alpha ((3R)-OT alpha) are presented, which is the key intermediate for the synthesis of ochratoxin A (OTA) by coupling reaction with the amino acid (L)-phenylalanine. The key step of both routes is the one pot directed ortho-metalation/alkylation/lactonization of unprotected and suitably functionalized aromatic carboxylic acids, using lithium tetramethylpiperidide (LIMP) and (R)-propylene oxide. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.123

文献信息

• Bright and stable luminescent probes for target engagement profiling in live cells
  作者：N. Connor Payne、Alena S. Kalyakina、Kritika Singh、Mark A. Tye、Ralph Mazitschek

  DOI：10.1038/s41589-021-00877-5

  日期：2021.11

  techniques that enable the quantitative interrogation of interactions between proteins and other biopolymers, or with their small-molecule ligands. Time-resolved Förster resonance energy transfer (TR-FRET) assay platforms offer high sensitivity and specificity. However, the paucity of accessible and biocompatible luminescent lanthanide complexes, which are essential reagents for TR-FRET-based approaches

  生物医学研究的进展速度直接取决于能够定量研究蛋白质与其他生物聚合物或其小分子配体之间相互作用的技术。时间分辨福斯特共振能量转移 (TR-FRET) 检测平台具有高灵敏度和特异性。然而，由于缺乏可利用且生物相容的发光稀土配合物（这些配合物是基于 TR-FRET 的方法的重要试剂），而且它们的细胞渗透性差，限制了 TR-FRET 在同质和细胞外测定应用之外的更广泛的适应性。在此，我们报告了 CoraFluors 的开发，这是一种新型大三环铽配合物，其易于合成，在生物介质中稳定，并表现出生物学研究所需的光物理和物理化学性质。我们验证了 CoraFluors 在无细胞系统中的性能，鉴定了细胞可渗透的类似物，并证明了它们在 Keap1 配体的定量域选择性表征以及活细胞中 HDAC1 抑制剂的异构体选择性靶点接合分析中的实用性。
• Efficient synthesis of (R)-ochratoxin alpha, the key precursor to the mycotoxin ochratoxin A
  作者：Cesar Antonio Lenz、Michael Rychlik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.123

  日期：2013.2

  Two new routes for the synthesis of enantiomerically pure ochratoxin alpha ((3R)-OT alpha) are presented, which is the key intermediate for the synthesis of ochratoxin A (OTA) by coupling reaction with the amino acid (L)-phenylalanine. The key step of both routes is the one pot directed ortho-metalation/alkylation/lactonization of unprotected and suitably functionalized aromatic carboxylic acids, using lithium tetramethylpiperidide (LIMP) and (R)-propylene oxide. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.