(R)-2-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy>-2-<4-(2-propenyloxy)phenyl>acetonitrile | 153225-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-2-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy>-2-<4-(2-propenyloxy)phenyl>acetonitrile
• 英文别名: (R)-2-(4-(allyloxy)phenyl)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)acetonitrile；(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(4-prop-2-enoxyphenyl)acetonitrile
• CAS: 153225-89-9
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₂Si
• 分子量: 303.476
• InChiKey: WDMLJCQZUZXKGR-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy>-2-<4-(2-propenyloxy)phenyl>acetonitrile 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 溴化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 地诺帕明
  参考文献：
  名称：

  光学活性氰醇的合成应用。羟酰胺，戊酰胺和爱琴碱，强心药多巴胺和支气管扩张剂沙丁胺醇的一些类似物的对映选择性合成

  摘要：

  天然羟酰胺，（-）-氨甲酰胺和（-）-aegeline以及强心药（-）-地巴胺已通过对位甲氧基或对位烯丙氧基苯甲醛通过合成的手性形式以高总收率（> 65％）的方式制备涉及醛的对映选择性氢氰化的序列。已经使用相似的化学方法以高收率和良好的对映体过量来制备支气管扩张剂（-）-沙丁胺醇的类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85686-6
• 作为产物：
  描述：

  4-烯丙氧基苯甲醛 在 咪唑 、 (S,S)-cyclo(phenylalanylhistidyl) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (R)-2-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy>-2-<4-(2-propenyloxy)phenyl>acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  光学活性氰醇的合成应用。羟酰胺，戊酰胺和爱琴碱，强心药多巴胺和支气管扩张剂沙丁胺醇的一些类似物的对映选择性合成

  摘要：

  天然羟酰胺，（-）-氨甲酰胺和（-）-aegeline以及强心药（-）-地巴胺已通过对位甲氧基或对位烯丙氧基苯甲醛通过合成的手性形式以高总收率（> 65％）的方式制备涉及醛的对映选择性氢氰化的序列。已经使用相似的化学方法以高收率和良好的对映体过量来制备支气管扩张剂（-）-沙丁胺醇的类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85686-6

文献信息

• Metal‐Free Deoxygenation of Chiral Nitroalkanes: An Easy Entry to α‐Substituted Enantiomerically Enriched Nitriles
  作者：Margherita Pirola、Chiara Faverio、Manuel Orlandi、Maurizio Benaglia

  DOI：10.1002/chem.202100889

  日期：2021.7.16

  mild and chemodivergent transformation involving nitroalkanes has been developed. Under optimized reaction conditions, in the presence of trichlorosilane and a tertiary amine, aliphatic nitroalkanes were selectively converted into amines or nitriles. Furthermore, when chiral β-substituted nitro compounds were reacted, the stereochemical integrity of the stereocenter was maintained and α-functionalized

  已经开发了涉及硝基烷烃的无金属、温和且化学发散的转化。在优化的反应条件下，在三氯硅烷和叔胺的存在下，脂肪族硝基烷烃被选择性地转化为胺或腈。此外，当手性 β-取代硝基化合物反应时，立体中心的立体化学完整性得以保持，并在不损失对映体过量的情况下获得 α-官能化腈。该方法已成功应用于手性 β-氰基酯、α-芳基烷基腈和 TBS 保护的氰醇的合成，包括四种活性药物成分（布洛芬、tembamide、aegeline 和地诺巴胺）的直接前体。
• A synthesis of (−)-denopamine
  作者：Roger F.C. Brown、W.Roy Jackson、Tom D. McCarthy

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80062-2

  日期：1993.10

  The important cardiac drug, (-)-denopamine, has been synthesised in 68% overall yield from para-allyloxybenzaldehyde via (R)-2-hydroxy-2-[(2-propenyloxy)phenyl]acetonitrile
• Synthetic applications of optically active cyanohydrins. Enantioselective syntheses of the hydroxyamides tembamide and aegeline, the cardiac drug denopamine, and some analogues of the bronchodilator salbutamol
  作者：Roger F.C. Brown、Andrew C. Donohue、W.Roy Jackson、Tom D. McCarthy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85686-6

  日期：1994.1

  The natural hydroxyamides, (−)-tembamide and (−)-aegeline, and the cardiac drug (−) -denopamine have been prepared in homochiral form in good overall yield (>65%) from para - methoxy or para-allyloxybenzaldehyde by synthetic sequences involving entantioselective hydrocyanation of the aldehydes. Similar chemistry has been used to prepare analogues of the bronchodilator (−)-salbutamol both in high yield

  天然羟酰胺，（-）-氨甲酰胺和（-）-aegeline以及强心药（-）-地巴胺已通过对位甲氧基或对位烯丙氧基苯甲醛通过合成的手性形式以高总收率（> 65％）的方式制备涉及醛的对映选择性氢氰化的序列。已经使用相似的化学方法以高收率和良好的对映体过量来制备支气管扩张剂（-）-沙丁胺醇的类似物。